치환기의 지시 효과: 오르토-파라 지시 그룹

벤젠 고리에 존재하는 치환체는 유입되는 그룹을 친전자성 치환 동안 자체적으로 ortho 또는 para 위치로 지시합니다.

이러한 치환체는 벤젠 고리에 전자를 기부하여 작용하여 친전자성에 대한 고리의 반응성을 증가시킵니다.

고리에 인접한 원자에 공유되지 않은 전자 쌍을 가진 그룹은 공명을 통해 전자를 기부합니다.

예를 들어, 페놀의 질화는 ortho 및 para carbocation 중간체가 더 안정적이기 때문에 meta보다 ortho-para 위치에서 더 빠르게 발생합니다. 그들은 산소의 비결합 전자에 의해 안정화된 것을 포함하여 더 많은 공명 형태를 가지고 있습니다.

공유되지 않은 전자쌍이 없는 그룹은 유도 효과를 통해 전자를 기증합니다.

예를 들어, 톨루엔의 질화 동안, 오르토-파라 치환에 관여하는 탄수화물 양이온 중간체는 메타보다 더 안정적입니다. 3차 탄소의 양전하는 메틸기의 전자 공여 유도 효과에 의해 안정화됩니다.