18.13
친전자성 치환 동안 들어오는 그룹을 메타 위치로 방향을 잡을 수 있는 벤젠 고리의 치환 물은 메타 디렉터입니다.
모든 메타 지시 그룹은 고리 바로 옆에 있는 원자에 양전하 또는 부분 양전하를 가진 극성입니다. 또한 이러한 원자에는 고독한 쌍이 없습니다.
이러한 치환기는 유도 및 공명 효과를 통해 고리 전자를 회수합니다.
이러한 치환체의 지시 효과를 더 잘 이해하려면 니트로벤젠에 대한 친전자성을 추가하여 ortho, meta 및 para 공격에서 발생하는 공명 기여자를 제공하는 것을 고려하십시오.
Ortho 및 para 중간체는 인접한 원자에 대한 양전하를 밀어내는 하나의 바람직하지 않은 구조를 포함합니다.
이에 비해 메타 중간체에서는 양전하가 전하와 같은 인접 원자 없이 잘 분리되어 있습니다.
따라서, ortho 및 para carbocation 중간체는 meta보다 덜 안정적이며, 주로 meta 위치에서 치환을 선호합니다.
들어오는 친전자체가 메타 위치에서 치환되도록 지시하는 벤젠 고리의 치환체를 메타 디렉터라고 합니다. 모든 메타 디렉터는 고리에 직접 결합된 원자에 양전하를 띠거나 부분 양전하를 띠고 있습니다. 이들 그룹은 유도 효과와 공명 효과를 통해 고리에서 전자를 끌어내는 방식으로 작동합니다. 오르토, 메타, 파라 위치에서 니트로벤젠에 친전자체를 첨가할 때 형성된 탄수화물 양이온 중간체를 생각해 보세요. 세 가지 모두 공명 형태를 가지고 있지만, 오르토 및 파라 중간체는 인접한 원자의 양전하를 반발하기 때문에 각각 하나의 불리한 구조를 가지고 있습니다. 그러나 인접한 원자는 메타 중간체의 어떤 공명 형태에서도 유사한 전하를 지니지 않습니다. 결과적으로 오르토 및 파라 탄소양이온 중간체는 메타 탄소양이온 중간체보다 덜 안정적입니다. 따라서 메타 포지션에서는 치환이 선호됩니다.
친전자성 치환 동안 들어오는 그룹을 메타 위치로 방향을 잡을 수 있는 벤젠 고리의 치환 물은 메타 디렉터입니다.
모든 메타 지시 그룹은 고리 바로 옆에 있는 원자에 양전하 또는 부분 양전하를 가진 극성입니다. 또한 이러한 원자에는 고독한 쌍이 없습니다.
이러한 치환기는 유도 및 공명 효과를 통해 고리 전자를 회수합니다.
이러한 치환체의 지시 효과를 더 잘 이해하려면 니트로벤젠에 대한 친전자성을 추가하여 ortho, meta 및 para 공격에서 발생하는 공명 기여자를 제공하는 것을 고려하십시오.
Ortho 및 para 중간체는 인접한 원자에 대한 양전하를 밀어내는 하나의 바람직하지 않은 구조를 포함합니다.
이에 비해 메타 중간체에서는 양전하가 전하와 같은 인접 원자 없이 잘 분리되어 있습니다.
따라서, ortho 및 para carbocation 중간체는 meta보다 덜 안정적이며, 주로 meta 위치에서 치환을 선호합니다.
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