치환기의 지시 효과: 메타 지시 그룹

친전자성 치환 동안 들어오는 그룹을 메타 위치로 방향을 잡을 수 있는 벤젠 고리의 치환 물은 메타 디렉터입니다.

모든 메타 지시 그룹은 고리 바로 옆에 있는 원자에 양전하 또는 부분 양전하를 가진 극성입니다. 또한 이러한 원자에는 고독한 쌍이 없습니다.

이러한 치환기는 유도 및 공명 효과를 통해 고리 전자를 회수합니다.

이러한 치환체의 지시 효과를 더 잘 이해하려면 니트로벤젠에 대한 친전자성을 추가하여 ortho, meta 및 para 공격에서 발생하는 공명 기여자를 제공하는 것을 고려하십시오.

Ortho 및 para 중간체는 인접한 원자에 대한 양전하를 밀어내는 하나의 바람직하지 않은 구조를 포함합니다.

이에 비해 메타 중간체에서는 양전하가 전하와 같은 인접 원자 없이 잘 분리되어 있습니다.

따라서, ortho 및 para carbocation 중간체는 meta보다 덜 안정적이며, 주로 meta 위치에서 치환을 선호합니다.