친핵성 방향족 치환: 제거-첨가

활성화되지 않은 할로벤젠은 일반적으로 친핵체와 반응하지 않습니다. 그러나 반응은 고온 및 고압 또는 강한 염기를 사용하는 것과 같은 강제 조건에서 발생할 수 있습니다.

동위원소 라벨링 실험은 반응이 대략 같은 양으로 두 개의 생성물을 생성한다는 것을 나타냅니다.

이 반응은 삼중 결합의 말단에 두 개의 동등하게 반응하는 탄소가 있는 벤자인 중간체를 포함하며, 이는 동일한 확률로 친핵체에 의해 공격될 수 있습니다.

반응은 강한 염기로 기능하는 아미드 이온으로 시작되고 이탈 그룹에 인접한 양성자를 추상화하여 sp² 궤도에 국부적인 고독한 쌍을 가진 카바니온을 형성합니다.

할로겐화물을 제거하면 두 sp² 궤도 사이에 비효율적인 중복이 발생합니다

그 결과 벤자인 종에서 삼중 결합은 매우 변형되고 반응성이 높습니다.

이어서 삼중 결합의 양쪽 끝에 아미드 이온을 첨가하면 카르바니온이 생성되고, 최종 양성자화는 치환된 생성물을 생성합니다.