벤젠에서 1,4-사이클로헥사디엔으로: 수소화 반응 메커니즘

자작나무 환원은 용매화된 전자를 환원제로 사용하여 벤젠을 1,4-시클로헥사디엔으로 변환한다는 것을 기억하십시오.

전자는 알칼리 금속을 액체 암모니아에 용해시켜 생성됩니다.

자작나무 환원은 라디칼 음이온을 생성하기 위해 고리로의 단일 전자 전달로 시작됩니다. 음이온은 매우 염기성이기 때문에 알코올에서 양성자를 추출하여 중성 시클로헥사디에닐 라디칼 중간체를 생성합니다.

또 다른 단일 전자 전달은 시클로헥사디에닐 음이온을 생성합니다.알코올로부터의 양성자 전달은 1,4-시클로헥사디엔을 제공합니다.

전체 메커니즘은 시클로헥사디엔을 제공하기 위해 두 개의 전자와 두 개의 양성자를 순차적으로 추가하는 것을 포함하며, 감소는 라디칼 음이온 중간체를 통해 발생합니다.

전자 인출 치환기는 중간체의 ipso 및 para 위치를 안정화하여 이러한 위치에서 감소를 촉진합니다.

전자 방출 치환체는 ortho 및 meta 위치를 안정화하고 이러한 위치에서 감소를 촉진합니다.