클로로벤젠을 페놀로 가수분해: 다우 공정

활성화되지 않은 할로벤젠은 일반적인 반응 조건에서 친핵체와 반응하지 않는다는 것을 기억하십시오.

그러나, 극한의 온도 및 압력 조건이 사용되면, 반응이 일어나 치환된 생성물을 얻는다.

예를 들어, 클로로벤젠을 페놀이 로 전환하는 것을 생각해 보십시오.

수산기(hydroxyl group)는 350°C 및 고압에서 희석된 수산화나트륨 수용액을 사용하는 Dow 공정을 통해 클로로기를 대체합니다.

반응은 벤자인 중간체와 관련된 제거-첨가 메커니즘을 통해 진행될 가능성이 가장 높습니다.

제거 단계는 수산화물 이온에 의해 시작되며, 이 이온은 이탈 그룹에 인접한 양성자를 추출하여 카바니온을 생성합니다.

이것은 반응성이 높은 벤젠 중간체를 생성하기 위해 염화물 이온의 제거를 용이하게 합니다.

Benzyne과 수성 염기의 상호 작용은 페녹산화나트륨을 생성하고, 이는 후속 산성화에서 페놀이 최종 생성물로 제공됩니다.