1° 아민의 제조: 아지드 합성

1차 아민을 제조할 때 암모니아의 직접 알킬화는 폴리알킬화 생성물의 형성으로 인해 비효율적인 것으로 판명되었습니다. 1차 아민을 성공적으로 만들기 위해 아지드 합성 방법을 사용할 수 있습니다.

이 반응은 할로겐화 알킬을 알킬 아지드로 전환한 다음 환원하여 1차 아민을 생성하는 것을 포함합니다.

감소는 촉매 수소화를 통하거나 리튬 알루미늄 수소화물을 사용하는 두 가지 방법으로 발생할 수 있습니다.

반응은 아지드 음이온의 친핵성 질소가 S_N2 방식으로 알킬 할라이드를 공격하여 알킬 아지드를 생성하는 것으로 시작됩니다.

형성된 알킬 아지드는 더 이상 폴리알킬화 산물의 형성을 억제하는 친핵성으로 기능하지 않습니다.

수소화물이 알킬화 질소로 전달된 후 질소 분자가 손실되면 아미드 이온이 형성되며, 이 아미드 이온은 양성자화에서 1차 아민을 제공합니다.

아지드는 또한 다른 친전자성(electrophiles)과 반응할 수 있는데, 예를 들어, 에폭사이드의 고리 개방 반응은 아미노 알코올을 제공한다.

반응은 아지드 이온의 공격과 고리 산소의 이탈이 안티 방식으로 발생하여 라세미 생성물을 제공하기 때문에 입체 선택적입니다.