2° 아민에서 N-니트로사민으로: NaNO_2와의 반응

알킬 및 아릴을 포함한 2차 아민은 NaNO₂ 및 강산으로 처리하면 2차 N-니트로사민을 생성합니다.

NaNO₂ 의 산성화 된 용액은 HNO₂ 를 생성한다는 것을 기억하십시오. 불안정한 HNO₂ 는 더 나아가 양성자 생성과 그에 따른 탈수를 거쳐 친전자성 니트로소늄 이온을 형성합니다.

현장에서 생성된 니트로실 양이온은 친핵성 2차 아민에 의해 공격되어 N-니트로삼모늄 이온을 형성합니다.

이온은 용매 분자에 의한 탈양성자화(deprotonation)에 따라 2차 N-니트로사민(secondary N-nitrosamines)을 형성합니다.

1차 아민에서 유래한 1차 N-니트로사민과 달리 2차 N-니트로사민은 N-H 양성자가 없기 때문에 더 이상의 동성합체와 궁극적인 디아조늄 형성을 방지하기 때문에 안정적입니다.

그들은 일반적으로 반응 혼합물에서 유성 액체로 분리됩니다.

일반적으로 2차 N-니트로사민은 드물게 합성 응용됩니다. 그러나 그들 중 다수는 가공 식품이나 담배에서 발견되는 발암 물질로 알려져 있습니다.