아릴디아조늄 염과 아조 염료: 디아조 커플링

아레네디아조늄 염은 활성화 그룹을 지닌 치환된 방향족 고리로 처리될 때 결합 반응을 거쳐 –N=N– 기를 갖는 화합물을 생성합니다.

이것은 친전자성 방향족 치환 반응으로, 친전자성 디아조늄 이온이 친핵성 방향족 화합물의 파라 위치에서 반응하여 공명 안정화 탄수화물을 생성합니다.

다음으로, 탄수화물 양이온의 탈양성자화는 결합 생성물의 형성으로 이어집니다.

방향족 고리의 파라 위치를 사용할 수 없는 경우 직교 위치에서 커플링이 발생합니다.

착색 된 아조 화합물은 종종 합성 염료 및 pH 지시약으로 사용됩니다. 예를 들어, '선셋 옐로우'는 아이스크림의 노란색을 담당하는 염료입니다.

메틸 오렌지는 적정 분석 중 산-염기 지표로 사용됩니다. 알칼리성 용액이 있으면 노란색 용액으로 변하고 산성 매체에서는 양성 반응시 색이 빨간색으로 변합니다.