아민에서 설폰아미드로: 힌스베르크 테스트

염화술포닐은 1차 및 2차 아민과 반응하여 해당 치환된 설폰아미드를 생성하지만, 아민에는 N-H 양성자가 없기 때문에 3차 아민과 반응하지 않습니다.

전자를 회수하는 설포닐기는 설폰아미드 N-H 양성자를 염기와 반응하여 수용성 염을 생성할 수 있을 만큼 충분히 산성으로 만듭니다.

아민의 유형을 구별하기 위해, 수성 염기의 각 아민 혼합물은 Hinsberg 시약이라고도 하는 벤젠설포닐 클로라이드로 처리됩니다. 이를 힌즈버그 테스트라고 합니다.

1차 아민은 벤젠설포닐 클로라이드와 반응하여 N-치환된 설폰아미드 침전물을 형성하고, 이 침전물은 염기에서 용해되어 수용성 염의 맑은 용액을 생성합니다. 또한, 산의 첨가는 N-치환된 설폰아미드를 침전시킵니다.

유사하게, 2차 아민은 염화술포닐과 반응하여 수불용성 N,N-이치환된 술폰아미드를 생성합니다. 이것은 산성 양성자가 없기 때문에 첨가된 염기에 불용성 상태로 남아 있습니다.

3차 아민은 Hinsberg 시약과 반응하지 않으므로 침전물이 형성되지 않습니다.