산 할로겐화물을 알코올로: 그리냐르 반응

리튬 알루미늄 수소화물 외에도 그리나드 시약으로 알려진 유기마그네슘 할로겐화물은 산 할로겐화물을 알코올로 변환합니다.

최종 생성물이 1차 알코올인 첫 번째 접근법과 달리, 그리나드 시약으로 환원하면 3차 알코올이 생성됩니다.

이 반응에는 두 가지 등가물의 Grignard 시약이 필요하며 케톤 중간체를 통해 진행됩니다.

알킬-마그네슘 결합은 극성이 높기 때문에 알킬 탄소는 카르바니온 특성을 획득하고 친핵체로 기능합니다.

메커니즘의 첫 번째 단계는 카르보닐 탄소에서 Grignard 시약에 의한 친핵성 공격으로 시작하여 사면체 중간체를 형성합니다.

두 번째 단계에서는 탄소-산소 이중 결합이 재구성되고 할로겐화물 이온이 이탈기로 출발하여 케톤을 생성합니다.

다음으로, 케톤은 그리나드 시약과 동등한 또 다른 시약에 의해 공격되어 알콕사이드 중간체를 생성합니다.

마지막으로, 알콕사이드의 양성자화는 반응을 완료로 유도하여 최종 생성물로 3차 알코올을 형성합니다.