케토-에놀 호변이성체: 메커니즘

α 수소를 포함하는 카르보닐 화합물은 염기 또는 산의 존재 하에서 케토와 에놀 형태 사이를 태성화하여 상호 변환합니다.

염기 촉매 동성합체화(base-catalyzed tautomerization)에서, 염기는 케토 동성합체(keto tautomer)에서 α H를 추상화하여 카바니온(carbanion)을 형성합니다.

탄소 원자의 음전하(negative charge on carbon atom)는 산소 원자 위로 비편재화되어 보다 안정적인 에놀레이트 이온(enolate ion)을 생성합니다.

마지막으로, 염기 촉매의 공액산은 에놀 타우토이머를 생성하기 위해 에놀레이트 산소를 양성자화합니다.

산 촉매 동질화(acid-catalyzed tautomerization)는 산이 양성자를 케토 형태의 산소 원자로 전달하여 옥소늄 이온을 생성할 때 시작됩니다.

양성자화된 카르보닐기의 π 전자는 산소 원자로 이동하여 공명 안정화된 양이온을 제공합니다.

마지막으로, 산 촉매의 켤레 염기는 α H를 추상화하여 에놀 형태를 제공합니다.

두 동질화는 모두 가역적이며 카르보닐 산소의 양성자화와 α H의 탈양성자화의 두 단계를 따르지만 역순입니다.