알데하이드 및 케톤 보호 그룹: 소개

알데히드, 케톤, 에스테르, 산 및 산 염화물과 같은 다른 화합물의 카르 보닐 작용기는 수산기로 환원되어 해당 알코올을 제공 할 수 있습니다.

그러나, 화합물에는 다수 감소시킬 수 있는 작용기가 있고 다른 사람에 한 그룹의 선택적인 감소가 원하면 무슨 일이 일어날까요?

예를 들어, 에스테르와 케톤을 함유한 화합물과 같은 다기능성 화합물을 환원시키는 동안, 반응성이 더 높은 케톤은 우선적으로 알코올로 환원됩니다.

결과적으로, 에스테르의 선택적 감소는 단일 단계에서 달성하기 어렵게 됩니다.

에스테르를 알코올로 선택적으로 변환하는 것은 반응성이 더 높은 케톤 카르보닐기를 보호한 다음 에스테르를 감소시키고 마지막으로 보호 그룹을 제거하여 케톤을 재생함으로써 달성할 수 있습니다.

이 선택적 보호는 자동차 차체에 스프레이 페인팅을 할 때 도색되는 것을 방지하기 위해 테이프로 자동차 유리창을 보호하는 것과 유사합니다.

아세탈과 티오아세탈은 알데히드와 케톤에 대해 선호되는 보호기인데, 그 이유는 이들이 가벼운 조건에서 쉽게 형성되고 선택적으로 제거될 수 있고 여러 가지 다양한 반응 조건을 통과하기 때문입니다.