방향족 아민의 염기성

방향족 아민의 염기성은 고독한 쌍의 비편재화와 페닐 고리의 sp2 혼성화 탄소의 전자 철회 유도 효과에 의해 영향을 받습니다.

공명 안정화로 인해 고독한 쌍은 양성 반응에 사용할 수 없습니다. 아닐린은 공액산인 아닐리늄 이온보다 안정적이기 때문에 이들 간의 에너지 차이가 높습니다.

지방족 아민에서는 공명 안정화가 이루어지지 않고 국소적인 고독한 쌍이 양성 생성에 쉽게 관여하여 아민과 그 공액산 사이의 에너지 차이를 낮춥니다. 따라서 지방족 아민은 방향족 아민보다 더 강한 염기입니다.

치환된 아닐린의 염기성은 치환기의 성질에 따라 다릅니다.

전자 공여체는 벤젠 고리를 활성화하여 방향족 아민의 염기성을 증가시킵니다.

전자 인출 그룹은 고리를 비활성화하여 방향족 아민의 염기성을 크게 감소시킵니다.

아민 수소를 방향족 고리로 대체하면 방향족 아민의 염기도가 더욱 감소합니다.