다양한 공액 시스템에 대 프로스트 원(Frost Circles)

Huckel의 법칙에 따르면 벤젠은 안정적이고 방향성이 있는 반면 시클로부타디엔과 시클로옥타테트라엔은 불안정하고 방향족이 없습니다.

이러한 화합물의 방향성은 Frost circle diagram에서 이해할 수 있습니다.

벤젠에 대한 Frost 서클에는 6개의 π 분자 궤도가 있습니다. 모든 저에너지 결합 오비탈은 6개의 π 전자로 완전히 채워져 있는 반면, 고에너지 반결합 오비탈은 비어 있습니다. 따라서 벤젠은 안정적이고 방향족이 있습니다.

시클로부타디엔(cyclobutadiene)과 시클로옥타테트라엔(cyclooctatetraene)에 대한 프로스트 서클(Frost circles)은 각각 4개와 8개의 π 분자 안와를 가지고 있습니다.

결합 오비탈은 두 화합물 모두에 대해 완전히 점유되는 반면, 비결합 오비탈은 단독으로 점유됩니다. 안티 본딩 오비탈은 비어 있습니다.

명백한 바와 같이, 고에너지 비결합 오비탈에 π 전자가 존재하면 두 화합물이 불안정하고 방향족이 아닙니다.

전반적으로, 주어진 분자는 π 개의 전자가 모두 결합 분자 궤도에서 쌍을 이룰 때 방향족으로 간주됩니다. 결합 이외의 궤도에 전자가 있는 화합물은 방향족이 아닙니다.