17.12: 방향족 화합물의 NMR 분광학

방향족 화합물은 양성자 NMR과 탄소-13 NMR을 사용하여 식별하거나 분석할 수 있습니다. 일반적으로 방향족 수소 또는 방향족 고리에 직접 결합된 수소는 방향족 고리 전류에 의해 강하게 벗겨집니다. 따라서 양성자 NMR 스펙트럼에서 6.5~8.0ppm 범위에서 흡수됩니다. 예를 들어, 벤젠 고리에 직접 결합된 방향족 수소는 7.3ppm에서 흡수됩니다. 그러나 더 큰 고리의 방향족 수소는 이상적인 범위보다 더 멀리 높은 장이나 아래쪽 장을 흡수합니다. 12개의 외부 수소와 6개의 내부 수소를 가지고 있는 [18]아눌렌을 생각해 보세요. 12개의 외부 수소는 방향족 고리 전류에 의해 크게 벗겨지고 9.3ppm의 주파수에서 다운필드를 흡수합니다. 반면, 내부 수소 6개는 방향족 고리 전류에 의해 잘 보호되며 -3.0ppm의 낮은 주파수에서 상위장을 흡수합니다.

방향족 탄소는 탄소‐13 NMR 스펙트럼에서 110~150ppm 범위에서 흡수됩니다. 예를 들어, 벤젠 고리의 방향족 탄소는 128ppm에서 흡수됩니다.

^1H및 ^13CNMR 분광법은 방향족 화합물을 식별하는 데 매우 유용합니다.

일반적으로 방향족 수소는 방향족 고리 전류에 의해 고도로 차폐됩니다.

결과적으로, 이들은 6.5-8 ppm 범위에서 특징적인 ¹H NMR 흡수를 나타낸다.

예를 들어, 벤젠의 방향족 수소는 7.3ppm으로 흡수합니다.

그러나 큰 고리의 방향족 수소는 업필드 또는 다운필드를 더 멀리 흡수합니다.

[18]annulene을 고려하십시오. 고리 외부에는 12개의 수소가 있으며, 이는 방향족 고리 전류에 의해 고도로 차폐됩니다. 고리 내부의 6 개의 수소는 고도로 차폐되어 있습니다.

결과적으로, 외부 수소는 높은 빈도로 다운필드를 흡수합니다. 내부 수소는 낮은 주파수로 업필드를 흡수합니다.

방향족 탄소는 110-150 ppm 범위에서 ¹³C NMR 흡수를 나타냅니다.

예를 들어, 벤젠의 방향족 탄소는 128ppm으로 흡수합니다.