18.5: 친전자성 방향족 치환: 벤젠의 염소화 및 브롬화

염소화 및 브롬화는 친전자성 방향족 치환의 중요한 부류이며, 여기서 벤젠은 루이스산 촉매 존재 하에 염소 또는 브롬과 반응하여 할로겐화 치환 생성물을 만들어 냅니다. 염화알루미늄이나 염화제2철과 같은 루이스산은 염소화를 촉매하고, 브롬화제2철은 브롬화 반응을 촉매합니다. 알켄의 브롬화 과정에서 브롬은 분극화되어 친전자성이 됩니다. 그러나 벤젠의 브롬화에서 브롬 분자는 루이스산에 전자쌍을 제공함으로써 브롬화철과 반응하여 더 극성인 Br-Br 결합을 생성하고 반응성이 더 높은 친전자체를 형성합니다.

벤젠은 이 친전자체를 공격하여 공명 안정화된 아늄 이온을 생성합니다.

아레늄 이온으로부터의 양성자 이동은 브로모벤젠을 형성하여 방향성을 회복하고 촉매를 재생시킵니다.

벤젠의 염소화 메커니즘은 벤젠의 브롬화와 동일한 방식으로 진행됩니다.

염소화 및 브롬화는 친전자성 방향족 치환의 중요한 부류로, 벤젠은 염소 또는 브롬과 반응하여 할로겐화 치환 제품을 형성합니다.

이러한 반응은 염소화를 위한 염화알루미늄 또는 염화철과 브롬화를 위한 브롬철과 같은 루이스 산에 의해 촉매됩니다.

알켄의 브롬화 동안 브롬은 분극화되어 친전자성이된다는 것을 기억하십시오. 그러나 벤젠의 브롬화는 훨씬 더 강한 친전자성을 필요로 하며, 루이스산 촉매는 이를 촉진합니다.

브롬화의 메커니즘은 루이스 산-염기 반응으로 시작되며, 여기서 브롬은 브롬화 철과 반응하여 벤젠과 반응하기에 충분히 친전자성인 복합체를 형성합니다.

다음으로, 친전자는 벤젠의 π 전자와 반응하여 공명 안정화된 아레나늄 이온을 형성합니다.

마지막으로, 아레나늄 이온의 탈양성자화는 브로모벤젠을 형성하여 방향성을 회복하고 촉매를 재생합니다.

염화 제2철의 존재 하에서 벤젠의 염소화는 유사한 메커니즘을 따릅니다.