라디칼 치환: 알릴염소화

일반적으로 알켄은 저온에서 할로겐으로 처리할 때 친전자성 첨가 반응을 겪습니다.

그러나 아일릭 치환 반응은 낮은 할로겐 농도와 고온과 같은 라디칼 조건 또는 라디칼 개시제의 존재 하에서 발생합니다.

예를 들어, 프로펜은 기체 상태에서 400 ^oC에서 염소와 반응 할 때 알릴 염소화를 겪습니다.

알릴 수소는 sp³ 알릴 C-H 결합이 sp² 비닐 C-H 결합보다 약하기 때문에 치환됩니다.

또한, 형성된 아일릭 라디칼 중간체는 공명 안정화입니다.

알릴 염소화는 시작, 전파 및 종결 단계를 포함한 사슬 메커니즘을 따릅니다.

시작 단계에서 염소 분자는 두 개의 반응성이 높은 염소 원자로 해리됩니다.

첫 번째 전파 단계에서 염소 원자는 알릴 수소를 추상화하여 아일 라디칼 중간체를 형성합니다.

두 번째 전파 단계에서 알릴 라디칼은 염소 분자와 반응하여 염화알릴 및 염소 원자를 형성하여 반응을 더욱 전파합니다.

마지막으로, 반응은 두 개의 라디칼을 결합하여 반응성 중간체를 고갈시킴으로써 종료됩니다.