라디칼 치환: 알릴 브롬화

알켄의 알릴 할로겐화는 낮은 농도의 할로겐과 높은 온도를 필요로 합니다.

실온에서 알릴 브롬화를 수행하기 위해 N-브로모숙신이미드 또는 NBS가 시약으로 사용됩니다. 그것은 낮은 브롬 농도를 유지하고 브롬 라디칼의 공급원으로 작용합니다.

예를 들어, 프로펜은 빛이나 과산화물이 있는 상태에서 NBS와 반응하여 3-브로모프로펜을 형성합니다.

알릴 브롬화의 메커니즘은 시작, 전파 및 종료 단계를 포함합니다.

개시 단계에서 NBS는 N-Br 결합의 광 유도 동질분해 절단을 거쳐 브롬 라디칼을 형성합니다.

첫 번째 전파 단계에서 브롬 라디칼은 프로펜과 반응하여 알릴 수소를 추상화하여 알릴 라디칼과 HBr을 형성합니다.

생성된 HBr은 NBS와 반응하여 반응의 추가 증식에 필요한 브롬 분자를 생성합니다.

두 번째 전파 단계에서 브롬 분자는 알릴 라디칼과 반응하여 알릴 브로마이드와 브롬 원자를 생성합니다.

마지막으로, 종결 단계에서 서로 다른 라디칼은 서로 결합하여 비라디칼 산물을 제공하여 추가 반응을 중지합니다.