라디칼 치환: 트리부틸주석 수소화물을 사용한 알킬 할로겐화물의 수소화분해

라디칼 치환 반응은 알칸과 알켄의 할로겐화에 유용합니다.

유사하게, 근본적인 치환은 알킬 할로겐화물의 수소 분해로 알려진 트리부틸틴 수소화물을 사용하여 알킬 할라이드에서 할로겐을 제거할 수 있습니다.

특히, 주석 수소화물은 Sn-H 결합이 약하고 할로겐화 알킬과 반응하여 할로겐을 수소로 대체하여 알칸과 할로겐화 주석을 형성 할 수 있습니다.

형성된 새로운 결합이 끊어진 결합보다 강하기 때문에 반응이 정력적으로 선호됩니다.

수소 분해의 메커니즘은 연쇄 반응을 따릅니다.

초기에 주석 수소화물은 빛의 존재 하에서 트리부틸틴 라디칼을 생성하고, 이는 유기 할로겐화물에서 할로겐을 추출하여 라디칼 중간체를 생성합니다.

다음으로, 라디칼 중간체는 주석 수소화물에서 수소를 추출하여 최종적으로 알칸과 트리부틸틴 라디칼을 형성하여 반응을 전파합니다.

수소 분해에 대한 할로겐화 알킬의 반응성은 요오드화물에서 불소로 감소하며, 여기서 불화 알킬은 반응성이 없습니다.

특히, 염화알킬의 환원은 더 높은 농도의 트리부틸틴 라디칼을 필요로 하며, 이는 AIBN과 같은 개시제를 반응에 첨가함으로써 달성됩니다.