알데히드 또는 케톤의 환원 결합을 통한 비시날 디올: 피나콜 커플링 개요

Pinacol coupling은 radical dimerization reaction이며, 탄화수소 용매에서 알데히드 또는 케톤의 환원적 결합을 포함하여 주변 디올을 생성합니다.

금속에서 케톤과 같은 스핀 쌍 분자로의 단일 전자 전달이 반응을 시작하고 케틸 - 라디칼 음이온을 형성합니다. 케틸은 탄소 또는 산소의 라디칼과 다른 쪽의 전하로 나타낼 수 있습니다.

여기서 나트륨 및 마그네슘과 같은 금속은 전자의 공급원 역할을 합니다.

케틸의 운명은 반응에 사용되는 용매에 달려 있습니다.

에탄올과 같은 양성자 용매에서 케틸은 양성자화되고 두 번째 전자 전달이 일어나 알콕사이드 음이온을 생성하고, 이는 산성화 시 알코올을 형성합니다.

그러나 벤젠과 같은 비양성자성 용매에서는 양성자가 없으면 케틸이 축적되어 디올로 이합체화됩니다. 이것은 피나콜 커플 링의 기초를 형성합니다.

특히, 음전하 사이의 정전기 반발력은 마그네슘과 같은 금속이 공유 금속-산소 결합을 형성하여 케틸과 협조하여 빠르게 반응할 수 있기 때문에 이합체화를 방해하지 않습니다.