질량분석법: 방향족 화합물 단편화

방향족 화합물은, 이온화에, 분자 이온을 형성한다.

벤젠의 분자 이온은 광범위하게 파편화되지 않아 엄청난 에너지가 필요합니다.

반대로, 톨루엔과 같은 알킬 치환 벤젠의 분자 이온은 벤질 탄소에서 분열되어 수소 원자를 잃고 공명 안정화 벤질 탄소 양이온을 생성합니다.

벤질 양이온은 더 안정적인 트로필륨 이온으로 더 재배열되며, 이는 질량 스펙트럼에서 강한 피크를 나타냅니다.

대안적으로, 더 큰 알킬기를 가진 알킬벤젠의 분자 이온은 곁사슬의 절단을 통해 단편화되어 처음에는 벤질 양이온을 형성한 다음 트로필륨 이온으로 재배열됩니다.

측쇄에 3개 이상의 탄소가 있고 γ 탄소에 하나 이상의 수소가 있는 경우 McLafferty 재배열이 발생하며 92의 질량 대 전하 비율에서 감지됩니다.

폴리알킬화 화합물은 수소 원자를 분열하고 잃어 중간 피크를 제공하는 메틸트로필륨 이온을 형성합니다.

하나의 메틸 그룹의 손실은 트로피륨 이온을 형성합니다.

특히, 이러한 치환된 고리의 이성질체는 동일한 질량 스펙트럼을 갖는다. 따라서 질량 분석법은 폴리알킬화 벤젠의 치환 패턴을 결정할 수 없습니다.