에놀과 에놀레이트의 종류

에놀과 에놀레이트는 안정성이 다릅니다. 모노카르보닐(monocarbonyls)의 에놀(enol)은 평형(equilibrium)에서 가장 불안정하지 않습니다. 그러나 산이나 염기가 없을 때 형성된 에놀은 매우 천천히 케토 형태로 되돌아가기 때문에 운동학적으로 안정적입니다.

β-디케톤, β-케토에스테르 및 β-디에스테르와 같은 β-디카르보닐 화합물의 에놀레이트 이온은 인접한 카르보닐에 의해 이중 공명 안정화되기 때문에 열역학적으로 안정적입니다. 이러한 화합물의 에놀은 분자 내 수소 결합에 의해 안정화됩니다.

주로 방향족 에놀 형태로 존재하는 페놀은 가장 안정적인 에놀입니다.

비대칭 케톤에는 두 가지 유형의 레지오이소머 에놀(regioisomeric enols)이 가능합니다. α 수소가 없는 카르보닐은 에놀화할 수 없습니다.

α-수소 산도는 에놀레이트 안정성에 비례하기 때문에 에스테르, 아실 시안화물 및 3차 아미드는 덜 안정적인 에놀을 형성합니다.

1차 또는 2차 아미드와 카르복실산은 전형적인 에놀레이트를 형성하지 않는데, 이는 탈양성자화가 질소 또는 산소의 산성 양성자에서 먼저 발생하기 때문입니다.