마이클 첨가와 알돌축합을 통한 사이클로헥세논: 로빈슨 고리화

로빈슨 환형은 염기를 사용하여 1,3-디카르보닐 공여체 및 α,β-불포화 카르보닐 수용체로부터 2-시클로헥세논 유도체의 형성을 포함합니다.

이 반응은 3개의 새로운 C-C 결합을 가진 6원 고리를 생성합니다.

2단계 반응은 Michael 첨가와 분자 내 알돌 축합으로 구성됩니다.

마이클 첨가는 마이클 공여체에서 산성 수소를 탈양성자화하는 염기로 시작하여 에놀레이트 이온을 생성합니다.

Michael acceptor에 enolate를 접합하여 protonation을 추가하면 Michael adduct가 형성되며, 이는 분자 내 알돌 응축 경로를 더 견뎌냅니다.

적절한 α 수소의 탈양성자화는 또 다른 에놀레이트 이온을 생성하고, 이 이온은 카르보닐 탄소에 분자 내에서 첨가되어 고리형 알콕시 중간체를 생성합니다.

후속 protonation과 dehydration은 환형된 생성물을 제공합니다.

결론적으로, 로빈슨 환형에서 공여자의 α 탄소는 마이클 첨가를 통해 수용체의 β 탄소와 결합하고, 고리 폐쇄 위치에서 이중 결합을 가진 분자 내 알돌 축합을 통해 6원 고리가 형성됩니다.