카르복실산의 산도에 대한 치환기의 효과

치환된 카르복실산의 산도는 접합체 염기(카르복실레이트 음이온)의 안정성에 따라 달라집니다.

α 탄소의 전자 인출 치환체는 전자 밀도를 감소시켜 카르복실레이트 음이온을 안정화시키고 산의 강도를 증가시킵니다.

여러 전자 인출 그룹의 존재는 유도 효과를 확대하여 산도를 더욱 증가시킵니다.

전자 인출 치환체와 -COOH 그룹 사이의 거리가 증가하면 유도 효과가 감소합니다. 따라서 γ 치환된 카르복실산은 α 치환된 산성보다 산성이 낮습니다.

대조적으로, 전자 공여 치환체는 카르복실레이트 음이온을 불안정하게 만들어 치환되지 않은 산보다 덜 산성으로 만듭니다.

방향족 카르복실산은 아릴 고리의 전자 철회 효과로 인해 지방족 카르복실산보다 더 산성입니다. 또한, 전자 인출 또는 전자 공여 치환체의 존재는 산도를 변화시킵니다.

디카르복실산에서 한 -COOH 그룹은 다른 -COOH 그룹에 비해 전자 인출 효과를 나타내므로 두 번째 -COOH 그룹에 비해 첫 번째 -COOH 그룹의 산도가 더 높습니다. 이 차이는 탄소 사슬이 증가함에 따라 유도 효과가 감소함에 따라 감소합니다.