알데히드 및 케톤과 아민: 에나민 형성 메커니즘

에나민 형성은 산을 촉매한 가역적 반응으로, 그 메커니즘에 대한 두 부분으로 구성됩니다: 카르비놀아민의 형성과 그에 따른 에나민으로의 전환.

카르비놀아민 형성은 아민의 친핵성 공격으로 시작하여 쌍극자 중간체를 형성합니다.

약산성 암모늄 이온은 음전하를 띤 산소 원자를 양성자화한 다음 질소 원자를 탈양성자화하여 카르비놀아민을 생성합니다.

다음으로, 수산기는 물로 전환되어 물 분자의 후속 손실이 이미늄 이온을 형성합니다.

마지막으로, α 수소를 탈양성자화하면 새로운 C=C π 결합이 형성되어 C=N π 전자가 질소로 전달되어 에나민을 생성합니다.

에나민(enamine)과 이민(imine) 형성 메커니즘은 모두 동일하며, 친핵성 공격(nucleophilic attack), 양성자 전달(proton transfer), 이탈군(leaving group)의 세 가지 주요 반응 유형을 포함합니다.

그러나 마지막 단계는 다릅니다. N-H 양성자를 추출하면 imine이 제공되고 C-H 양성자를 추출하면 enamine이 제공됩니다.