방법 논문

카르 복실 산, 붕소 산, 그리고 아민의 정성 식별 십자형 형광체를 사용하여

DOI:

10.3791/50858

⸱

2013년 8월 19일

 ,  ,  ,  ,  , 
1Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, 2Department of Chemistry, University of Houston

이 논문에서

요약

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에 따라 상호 복합 십자형 형광 1,4 - distyryl -2,5 - 비스 (arylethynyl) 벤젠 benzobisoxazole 핵은 질적으로 다양 루이스 산성 루이스 기본적인 분석을 식별하는 데 사용할 수 있습니다. 이 방법은 분석 첨가시 관찰되는 cruciforms 방출 색상의 차이에 의존한다. 구조적으로 밀접한 관련이 종은 서로 구별 할 수 있습니다.

초록

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분자 cruciforms는 두 개의 접합 축이 중앙 코어에서 교차하는 X 형 시스템입니다. 이러한 분자의 하나의 축이 전자 - 기증자 및 전자 - 수용체와 다른로 대체하는 경우, cruciforms 'HOMO는 전자 가난한 축 전자가 풍부하고 LUMO을 따라 집중됩니다. 십자형에 바인딩 분석은 변함없이 그 HOMO-LUMO 차이와 관련 광학 특성을 변경 이후 cruciforms '국경 분자 오비탈의이 공간 분리 (FMOs)는, 센서 등의 사용에 필수적이다. 이 원리를 사용하여, BUNZ 및 Miljanić 그룹은 금속 이온, 카르 복실 산, 붕소 산, 페놀, 아민, 및 형광 센서 역할을 각각 1,4-distyryl -2,5 - 비스 (arylethynyl) 벤젠 benzobisoxazole의 cruciforms을 개발 음이온. 발광 색상이 십자형이 혼합 될 때 분석은 분석의 구조의 세부 사항에 매우 민감한 관찰과 - 때문에 cruciforms '충전 - 9 월의arated 흥분 상태 - 방출이 관찰되는 용매. 구조적으로 밀접한 관련이 종은 질적으로 여러 분석 클래스 내에서 구분 될 수있다 : (a) 카르 복실 산, (B) 붕소의 산, 그리고 (c) 금속. benzobisoxazole의 cruciforms 및 붕소의의 산성 첨가제으로 구성된 하이브리드 감지 시스템을 사용하여, 우리는 또한 구조적으로 유사한 사이에 구별 할 수 있었다 : (D) 작은 유기 및 무기 음이온, (E) 아민, 및 (f) 페놀. 이 질적 구별을 위해 사용되는 방법은 대단히 간단하다. 여러 기성 용매에서 cruciforms의 희석 용액 (일반적으로 10 -6 M) UV / 비스 유리 병에 배치됩니다. 그런 다음, 그 분석은 직접 고체로 또는 농축 용액에 역시 추가됩니다. 형광 변화는 거의 순간적으로 발생하고 어두운 방에서 세미 프로 디지털 카메라를 사용하여 표준 디지털 사진을 통해 기록 할 수 있습니다. 최소 그래픽 조작으로,대표 컷 아웃 방출 컬러 사진의 대부분은 분석 중 빠른 맨눈으로 구별을 허용 패널로 배열 될 수있다. 정량을 위해, 빨강 / 녹색 / 파랑 값은이 사진에서 추출 할 수 있으며, 얻어진 수치 데이터를 통계적으로 처리 할 수​​ 있습니다.

서론

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분자 cruciforms 두 결합 회로가 중앙 코어에서 교차하는 X 자형 교차 결합 분자로 정의됩니다. 1,2,3 적절한 기증자 - 수용체 대체,이 분자는 공간적 그래서 그들의 국경 분자 궤도 함수 (FMOs)를 지역화 할 수 있습니다 낮은 빈 분자 궤도 (LUMO)는 분자의 전자가 부족한 팔을 따라 배치 밀도의 대부분을 가지고있는 동안 최고 점유 분자 궤도 (HOMO)는 분자의 전자가 풍부한 축을 따라 지배적 위치합니다. 십자형에 바인딩 분석은 변함없이 그 HOMO-LUMO 차이와 관련 광학 특성을 변경 이후 FMOs의 같은 공간 격리, 작은 분자 센서 등이 cruciforms의 응용 프로그램에서 필수적이다. 이 동작에 따라 cruciforms에서 입증 된 1,4 - distyryl -2,5 - 비스 (arylethynyl) 벤젠, 1 1,2,4,5-tetrakisethynylbenzene, 4, 구조 benzobisoxazole 5,6모티브. 분자의 세 가지 클래스가 본질적으로 형광 때문에,이 방법은 작은 분자 센서 등의 사용을 허용했다. 세 가지 예에서, cruciforms은 루이스 기본 피리딘 dialkylaniline 그룹으로 대체하고 양성자와 금속 이온 등의 루이스 산성 분석에 따라서 반응이었다되었다. 1,4,5,7,8,9

3 (그림 1) 극적으로 변화 유도하는 데 사용되는 카르 복실 산의 구조에 따라 - 2011 년 BUNZ와 동료 1,4 - distyryl -2,5 - 비스 (arylethynyl) 벤젠의 형광 반응은 1 cruciforms하는 10를 보이고있다 십자형의 양성자. 그 후, Miljanić 등은. benzobisoxazole 같은 또한 구조적으로 관련이 카르 복실 산에 매우 구체적인 형광 방출 반응을 보여, 그리고 유사한 구별도 매우 유사 organoboronic 지방산 사이에서 볼 수있는 4 (그림 1) cruciforms 것을 보여 주었다.이 11 기원매우 선택적 발광 색상의 변화는 현재 불분명에 있으며, 가장 가능성이 복잡하다 - cruciforms '방출 최대치의 변화 전자별로 분석, 잔류 분석 형광 및 양성자 유도에 의한 형광 소광으로 모두 아마 역할을한다. 그럼에도 불구하고, 구조적 관계 분석 사이에 구별 할 수있는 능력은 통계적으로 차이가 철저한 UV / 분석에 cruciforms의 광 반응 마주 흡수 또는 형광 특성을 수행 할 필요없이 얻을 수 있습니다 특히 있기 때문에, 중요하다. 사진이 다른 용매 또는 하나 이상의 십자형 센서를 사용하여 촬영하는 경우 특히 대신, 발광 색상의 간단한 사진은 구조적으로 밀접하게 관련 분석들 사이 차별을 수 있도록 충분히 구별됩니다. 동일한 분석이 필요합니다 반면이 빠른 방법 사용하여 분석 수십 빠르게 (그림 3-5 패널 참조) 오후에 분석 할 수 있습니다엄격한 분광법이 채택 된 경우 주. 붕산 붕소의 빈 P-궤도를 친핵체를 조정할 수있는 동적 종 때문에 또한, Miljanić는 benzobisoxazole의 십자형 4 간단한 비 형광 붕소의의 산성 첨가제 B1 및 B5 (그림 4)으로 구성된 복합 센서를 개발하기 위해이 기능을 사용했습니다. 11 다음과 같이 12이 방법은 작동합니다 십자형 4 일시적인 복잡한 4에 복잡한 보론 산을 · N B1 (또는 4 · n 개의 B5)이 단지의 정확한 구조는 현재 알려지지이다, 그러나 그것의 형광 순수한 십자형의 다른 . 이 솔루션은 루이스 기본적인 분석에 노출되면, 그들은 하나를 바꾸거나 둘-OH 그룹 보론 산에, 13 따라서 크게 붕소의 전자 속성을 변경하고, 차례로, 전체 단지의 형광 할 수 있습니다. 페놀, 유기 아민 및 우레아의 감지,이 "대리 감지"방법을 사용하여뿐만 아니라,작은 유기 및 무기 음이온으로 달성 될 수있다.

본 논문에서, 우리는 신속 질적 구조적으로 관련된 () 카르 복실 산 (그림 3), (B) 붕소의의 산성 (그림 4), 그리고 대리, (구별하는 직접 및 대리 감지 방법 모두 사용에 대한 튜토리얼을 제시 C) 유기 아민 (그림 5). 보고 된 프로토콜의 광범위한 적용을 설명하기 위해, BUNZ의 cruciforms는 하이브리드 센서, 작은 유기 아민을 통해 Miljanić의 화합물은 붕산을 감지하기 위해 사용하는 동안, 카르 복실 산을 감지하는 데 사용하고 있었다. 우리는이 센서는 분석 차별의 품질에 큰 영향없이 쉽게 교환 할 수 있다고 가정.

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프로토콜

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1. Distyrylbis (arylethynyl) 벤젠을 사용하여 카르 복실 산의 검출 Cruciforms

  1. 1.0 X의 농도 1-3 cruciforms의 신선한 재고 솔루션을 준비 10-3 DCM에 몰 / L. 그것은 분광 품질의 용제를 사용할 필요가 없습니다, ACS 시약 급료 순수성은 충분합니다.
  2. 1.1에서 주식 솔루션을 사용하여 100 mL를 준비 디클로로 메탄 1-3 2.0 × 10 -6 M 용액 (DCM), 에틸 아세테이트 (에틸 아세테이트), 아세토 니트릴 (AN), N, N-디메틸 포름 아미드 (DMF), 이소 프로필 알코올의 각 (I PrOH)과 메탄올 (메탄올). 그것은 분광 품질의 용제를 사용할 필요가 없습니다, ACS 시약 급료 순수성은 충분합니다.
  3. 분석 카르 복실 산 A1 0.65 mmol (88.2-124.2 MG) 중 무게 - 5 ML 드람 병에 A10를 2.1에서 제조 된 용액 5 ㎖를 추가하고 병을 흔들어. 이기종 경우 해당 솔루션 (여과 불필요) 해결하기 위해 남아 있어야합니다.이 총 concent로 연결카르 복실 산의 0.13 M (31 G / L)의 식량.
  4. 주변 빛의 부재에 어두운 방에 형광 디지털 사진을 캡처합니다. 사진 설정 (그림 2) 목표 (EFS 18-55밀리미터 줌 렌즈)와 두 개의 UV-램프 (여기 파장 365 nm의)를 탑재 한 디지털 카메라 (캐논 EOS 30D)가 포함되어 있습니다. 세척제 병은 카메라 렌즈 및 샘플 병 사이에 60cm의 거리를 최대 노출에 대한 두 개의 UV-램프 아래에 위치해야합니다. 노출 시간은 방출의 색상 (10 - 15 초 0.25)을 반영하는 이미지를 생산하는 각 솔루션에 대해 다양 하였다.

2. Benzobisoxazole Cruciforms를 사용하여 붕산의 검출

  1. DCM에서 십자형 4 1.0 × 10 -4 M 솔루션을 준비합니다. 그것은 용매 분광 품질을 사용할 필요가 없습니다, ACS 시약 급료 순수성은 충분합니다.
  2. 50 밀리그램 (0.24-0.41 mmol)을 용해하여, 각 보론 산 분석을위한 다섯 가지 개별 솔루션을 준비합니다분석 3 ㎖의 아세토 니트릴의 각 (), 1,2,4 - 트리클로 (TCB), 디클로로 메탄 (DCM), 시클로 헥산 (CH) 및 클로로 벤젠 (CB). 이 약의 원인이된다. 각 분석에 대하여 16.7 g / L 솔루션을 제공합니다. 그것은 분광 품질의 용제를 사용할 필요가 없습니다, ACS 시약 급료 순수성은 충분합니다.
  3. 5 개의 분리 10 × 10mm 석영 큐벳 (일반적으로 UV / 비스 분광법에 사용)에 2.2에서 준비 분석 솔루션의 각 1.8 mL를 전송합니다. 그런 다음, 5 개의 큐벳에 각각 2.1에서 제조 된 십자형 용액 20 μl를 추가하고 두 개의 솔루션을 균질화 저어. 모든 침전이 관찰되는 경우, 해당 솔루션은 단순히 (여과 불필요) 해결하기 위해 남아 있어야합니다.
  4. 유리 접시에 다섯 큐벳을 넣고 위로부터 휴대용 UV 램프 (365 NM)에 의하여 그 (것)들을 조사. UV 램프가 다섯 병에 같은 조사를 보장하는 방식으로 배치해야합니다.
  5. 방은 다르 있는지 확인K (블록 창문과 자연과 인공 빛의 다른 소스, 불을 끄고)하고 바로 솔루션의 발광 색상의 디지털 사진을 가져 가라. Miljanić 하였다. 카메라 렌즈와 샘플 큐벳 사이에 45 센티미터 거리에 FUJIFILM FINEPIX S9000 캐논 EOS 반란군 T3i : 두 개의 디지털 카메라 모델을 사용하고 있습니다. 셔터 속도는 0.5 초이다.

3. Benzobisoxazole 십자형 / 붕산 하이브리드 감지 시스템을 사용하여 아민 분석 물질 검출

  1. (최소) 80 ML을 준비 아세토 니트릴에 십자형 4 (), 1,2,4 - 트리클로 (TCB), 시클로 헥산 (CH), 디클로로 메탄 (DCM), 클로로포름 (CF 1.0 × 10 -6 M 솔루션의 각 ).
  2. 3.1에서 제조 된 각 솔루션의 40 ML에 B1 (152.6 밀리그램, 0.80 mmol)을 용해.
  3. 3.1에서 제조 된 각 솔루션의 40 ML에 B5 (97.6 밀리그램, 0.80 mmol)을 용해.
  4. 3.2, 3.3에서 설명한 솔루션을 준비 직후를 사용M (2 ㎖ 각) 원하는 아민 분석 (40 MG, 0.19-0.47 mmol)을 용해. 각 아민 분석을 위해, 열 솔루션을 준비해야합니다 : 첨가제 B5와 B1 다섯 다섯. 그것은 분광 품질의 용제를 사용할 필요가 없습니다, ACS 시약 급료 순수성은 충분합니다.
  5. 각 분석을 위해, 열 별도의 석영 큐벳에 10 개의 준비된 분석 / 보론 산 / 십자 4 솔루션의 전송 분주. 유리 플레이트, 휴대용 UV 램프에 의한 365 nm에서 비춘다, 이상 2.5에 설명 된 설정을 사용하여 즉시 사진에 두 다섯 베트 세트 (4/B1 하나, 4/B5 하나)에 놓습니다.

4. 이미지 처리 및 수치 분석 물질 차별

  1. 어도비 포토샵이나 비슷한 이미지 처리 프로그램을 사용하여 각 촬영 병의 방출 색상의 디지털 사진의 대표 광장 세그먼트를 잘라. 그림 3B, 4와 유사한 패널로이 컷 아웃을 구성하고, 5 를 tron​​g. 많은 경우에 이러한 패널 분석 중 빠른 맨눈으로 차별을 할 수 있습니다.
  2. 발광 색상의 차이 정량이 필요한 경우, R / G / B 값은 4.1 패널에서 추출하고 통계적으로 처리 될 수 있습니다. 무료로 다운로드 컬러 대비 분석기 (14)는이 목적을 위해 사용할 수 있습니다. 다른 (예를 들면 화합물 B1과 B2, 그림 4)를 기준으로 한 ​​분석의 방출 색상의 상대 표준 편차를 구하려면 다음 식을 사용합니다 :
    figure-protocol-1
  3. 4.2 방정식은 알 카르 복실 산 분석을 식별하는 데 사용됩니다. 따라서 모든 편차는 교정 데이터 세트의 모든 물질을 알 수없는 분석 사이에서 결정됩니다. 작은 편차는 해당 물질을 나타냅니다.

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결과

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밀접한 관계 분석을 감지하고 차별에 십자형 형광의 가능성을 설명하기 위해, 결과의 세 가지 클래스가 제공됩니다. 첫째, 1,4 - distyryl -2,5 - 비스 (arylethynyl) 벤젠 1-3 (그림 1) 그림 3과 같이 구조적으로 관련이 카르 복실 산 A1-A10 사이에서 구별하는 데 사용됩니다 cruciforms. 그런 다음, benzobisoxazole 기반 십자형 4 (그림 1) 붕산 B1-B9 (그림 4)을 분석하는 데 사용되었습니다. 마지막으로, 십자형 4 붕산의 B1과 그림 5와 같이 아민 분석을 분석 B5와 함께 사용됩니다.

여섯 가지 용매에 1-3 십자형 형광체를 사용하여 형광 반응은 농도와 카르 복실 산의 구조적 정체성에 의존된다는 것을 발견했다. 그림 3B 모든 형광의 디지털 기록 발광 색, 용매,...

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토론

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본 논문 및 비디오에 설명 질적 차별 프로토콜 일상적인 품질 분석에 상당한 잠재력을 보유, 위치도 최소한의 훈련 연산자는 잘 정의 된 식의 구성의 차이 또는 편차를 식별 할 수 있습니다. 이 기술의 실용성은 구글 고글 등 패턴 및 이미지 인식 소프트웨어와 함께, 알려진 작곡의 데이터베이스에 기록 된 배출 색상을 일치 수, 간단한 휴대 전화 카메라를 사용하여 더욱 강화 될 수있다. 발광 색상의 간단한 사진은 엄격한 형광 방출 분광 분석, 그리고 많은 경우에 다른 분석들 사이 분별하는 능력에 분광법와 일치 할 수 있도록 빠른 진도의 약 2 순서입니다.

제시된 프로토콜 분석 간의 안목 구조적 차이에 매우 선택적 있지만, 그들은 매우 구분하지 않습니다. 몇 g의 일반적 분석 농도리터 당 숫양은 cruciforms '방출 색상을 조절해야합니다. 따라서 우리의 방법은 추적 성분 분석의 역할을하지 않을 수 있습니다. 의약품, 식품 첨가물, 기초 화학 물질 또는 알코올 음료 : 그러...

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공개 사항

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우리는 공개 아무것도 없어.

감사의 글

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조지아 기술 연구소 BUNZ의 실험실에서 연구는 국립 과학 재단 (NSF-CHE 07502753) 및 루프 레 히트 - Karls - 유니버 하이델베르크에서의 작업이 "Struktur 싶게 Innovationsfond 데 랑드 바덴 뷔 르템 베르크"에 의해 투자되었다에 의해 부분적으로 지원되었다. 휴스턴의 대학에 Miljanić의 실험실에서 연구는 국립 과학 재단 경력 프로그램 (CHE-1151292), 웰치 재단 (부여 없음. E-1768), 휴스턴 대학 (UH) 및 그 작은 그랜트 프로그램에 의해 자금되었다 UH에서 초전도에 대한 텍사스 센터.

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재료

이 논문에 사용된 재료 목록
이름회사카탈로그 번호댓글
시클로헥산 (CH)말린크로트4878-02
클로로벤젠 (CB)JT 베이커9179-1
1,2,4-트리클로로벤젠 (TCB)알파 에자르19390
디클로로메탄 (DCM) - MiljanićMallinckrodt4879-06
아세토니트릴 (AN)말린크로트2856-10
클로로포름 (CF)Mallinckrodt4440-19
디클로로메탄(DCM) - BunzSigma Aldrich24233
에틸 아세테이트(EtOAc)Brenntag10010447추가 증류
아세토니트릴(AN)Sigma Aldrich34851
디메틸포름아미드(DMF)Sigma Aldrich38840
2-프로판올(iPrOH)Ruprecht-Karls Universitä t 하이델베르크, Zentralbereich Neuenheimer Feld69595
메탄올 (MeOH)VWR20847.295
4-하이드록시벤조산(A1)플루카54630
(4-하이드록시페닐)아세트산(A2)시그마 알드리치H50004
이부프로펜(A3)ABCRAB125950
아스피린(A4)시그마 알드리치A5376
페닐아세트산(A5)시그마 알드리치P16621
4-클로로페닐아세트산(A6)시그마 알드리치139262
조산(A7)머크8222571000
3,5-디하이드록시벤조산(A8)시그마 알드리치D110000
2,4-디클로로벤조산(A9)시그마 알드리치139572
2-하이드록시-5-요오드벤조산(A10)시그마 알드리치I10600
2,6-디클로로페닐보론산(B1)TCID3357
3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐보론산(B2)시그마 알드리치471070
4-메르캅토페닐보론산(B3)시그마 알드리치524018
4-메톡시페닐보론산(B4)TCIM1126
벤젠보론산 (B5)알파 에자르A14257
시클로헥실보론산 (B6)시그마 알드리치556580
3-피리딜보론산 (B7)시그마 알드리치512125
4-니트로페닐보론산 (B8)시그마 알드리치673854
펜타플루오로페닐보론산 (B9)시그마 알드리치465097
트리에틸아민 (N1)알파 에A12646
피페리딘 (N2)JT 베이커2895-05
피페라진 (N3)알드리치P45907
1,4-디아미노벤젠 (N4)알파 에자르A15680
1,3-디아미노벤젠 (N5)이스트만
1,2-디아미노벤젠 (N6)TCIP0168
4-메톡시아닐린(N7)알파 에자르A10946
아닐린(N8)아크로스22173-25004
-니트로아닐린(N9)알파 에자르A10369
N,N-디페닐우레아(N10)알파 에자르A18720
N,N-디메틸우레아(N11)알파 에자르B21329
우레아(N12)말린크로트8648-04
캐논 EOS 30D (대물 EFS 18-55mm 줌 렌즈)캐논
캐논 EOS Rebel T3i (대물 EFS 18-55mm 줌 렌즈)캐논
후지필름 FinePix S9000후지
벤자르

참고문헌

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  3. Galbrecht, F., Bünnagel, T., Bilge, A., Scherf, Functional Organic Materials. Müller, T. J. J., Bunz, U. H. F. , Wiley-VCH. Weinheim. 83(2007).
  4. Marsden, J. A., Miller, J. J., Shirtcliff, L. D., Haley, M. M. Structure-property relationships of donor/acceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno) benzenes. J. Am. Chem. Soc. 127 (8), 2464-2476 (2005).
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  8. Zucchero, A. J., Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. Cruciforms as functional fluorophores: response to protons and selected metal ions. J. Am. Chem. Soc. 128 (36), 11872-11881 (2006).
  9. Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. Switching of intramolecular charge transfer in cruciforms: metal ion sensing. J. Am. Chem. Soc. 127 (12), 4124-4125 (2005).
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  11. Lim, J., Nam, D., Miljanić, O. Š Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore. Chem. Sci. 3 (2), 559-563 (2012).
  12. Lim, J., Miljanić, O. Š Benzobisoxazole fluorophore vicariously senses amines, ureas, anions. Chem. Commun. 48 (83), 10301-10303 (2012).
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