방법 논문

건설 및 바이너리 또는 삼항 암모늄 Triphenylacetates와 초분자 클러스터의 시리즈의 체계적 대칭 연구

DOI:

10.3791/53418

⸱

2016년 2월 15일

 ,  ,  ,  ,  ,  , 
1Department of Material and Life Science, Graduate School of Engineering, Osaka University

이 논문에서

요약

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이 기사에서는 비극성 용매에서 재결정화된 1차 암모늄 트리페닐아세테이트를 사용하여 결정에서 일련의 수소 결합 초분자 클러스터를 구성하는 방법을 설명합니다. 초분자 클러스터의 이러한 선택적 구성은 초분자 클러스터와 그 구성 요소 간의 상관 관계에 대한 효과적인 체계적 대칭 연구로 이어집니다.

초록

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나노 또는 하위 나노 규모의 클러스터의 기능이 크게 구성 요소의뿐만 아니라 그 구성 요소 종류뿐만 아니라 준비, 또는 대칭에 따라 달라집니다. 따라서, 클러스터의 배치는 정밀하게, 특히 금속 착체를 들어, 특성화되었다. 이에 대하여, 유기 분자로 구성된 초분자 클러스터의 분자 배열의 특성화는 몇 가지 경우로 제한됩니다. 특히 초분자 클러스터의 시리즈를 얻기 초분자 클러스터의 건설 의한 공유 결합 비교할 비공유 결합의 안정성이 낮은 것이 곤란하기 때문이다. 이러한 관점에서, 유기 염의 활용은 가장 유용한 전략 중 하나입니다. 초분자의 시리즈는 다양한 반대 이온으로 특정 유기 분자의 조합에 의해 구성 될 수있다. 특히, 차 암모늄 카르 복실 레이트는 카르 복실 산의 각종 때문에 초분자의 전형적인 예로서 적합일차 아민은 상업적으로 입수 가능하고 그들의 조합을 쉽게 변경할 수있다. 이전에는 차 암모늄 triphenylacetates 구체적 비극성 용매로부터 얻어진 결정에 전하 보조 수소 결합에 의해 조립 사 질산 네 triphenylacetates 구성되는 초분자 클러스터를 구성하는 일차 아민의 각종을 사용하는 것이 입증되었다. 이 연구는 분자 초분자의 배열과 종류 및 구성 요소의 수 사이의 상관 관계를 명확히 체계적인 대칭 연구를 수행하기위한 전략으로 초분자 클러스터의 특정 구성의 응용 프로그램을 보여줍니다. 이진 triphenylacetates 이루어지는 염 및 질산 차 일가지, triphenylacetates 이루어지는 삼원 유기 염 및 질산 이가지과 동일한 방법으로 각종 성분 및 숫자와 초분자 클러스터 일련 수득 클러스터를 구성하는 초분자.

서론

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초분자는 이러한 초분자 구조의 구성으로서 그들의 고유 함수 흥미롭고 중요한 연구 대상이다 이온 및 / 또는 분자의 분리 및 키랄 감지가요 비공유 결합 1-11를 사용하여 분자 인식 능력에 유래. 분자 인정에서, 초분자 어셈블리의 대칭 가장 중요한 요소 중 하나입니다. 중요성에도 불구하고, 부품 수와 종류뿐만 아니라 각도와 비공유 결합 거리의 유연성으로 인해 원하는 대칭으로 초분자를 설계하는 것은 여전히​​ 어렵다.

체계적인 연구를 기반으로 초분자 및 그 구성 요소의 대칭 사이의 상관 관계의 설명이 원하는 초분자의 구조를 달성하기 위해 유용한 전략이다. 이들은 성분의 한정 구성되어 있기 때문에 이러한 목적으로, 초분자 클러스터는 연구 대상으로 선정 하였다d를 이론적으로 12-14 평가가 있습니다. 그러나, 금속 착체는 달리, 초분자 구조를 유지하기 위해 (15, 16) 때문에 비공유 결합의 낮은 안정성 초분자 클러스터를 구성하는 보고서 제한된 수있다. 이러한 낮은 안정도는 구조물의 동종이 초분자 어셈블리 시리즈 얻는데 문제가된다. 이 연구에서 가장 강력한 비 - 공유 결합 17-20 중 하나의 유기 염, 담당 보조 수소 결합은, 주로 특정 초분자 우선적 21-32 어셈블리를 구성하는데 이용된다. 이 유기 염은 산 및 염기, 유기 염 따라서 수많은 종류로 구성되어 쉽게 단지 산 및 염기의 상이한 조합을 혼합하여 얻어지는 것도 주목할 만하다. 반대 이온의 다양한 종류의 특정 성분의 조합 supramo 동일한 타입의 결과 때문, 특히 유기 염 체계적인 연구에 유용lecular 어셈블리. 따라서, 반대 이온의 종류를 기반으로 초분자 어셈블리의 구조적 차이를 비교할 수있다.

이전의 작업에서, (0-D) 0 차원 1 차원 (1-D) 및 2 차원으로 초분자 (2-D)의 차 암모늄 카르 복실 레이트에 의해 수소 결합 네트워크 확인 및 키랄면에서 특징했다 32. 이러한 다차원 초분자는 차원을 악용 중요한 연구 계층 크리스탈 디자인 (27)의 목표뿐만 아니라 응용 프로그램입니다. 또한, 수소 결합 네트워크의 특성으로 인해 모든 아미노산의 생체 분자의 역할에 대한 중요한 지식을 줄 것이다 암모늄 및 카르복실기가있다. 이러한 초분자를 얻기 위해 가이드 라인을 제공하는 것은 별도 응용 프로그램에서 그들에게 더 기회를 제공합니다. 이러한 초분자에서 0-D 수소 결합 네트워크와 클러스터의 초분자 구조는 relativel어려운 Y 통계 연구 (28)에 설명 된대로. 그러나, 초분자 클러스터를 구성하는 요소의 설명 후에, 선택적으로 구성하고, 초분자 클러스터 일련 21-25,32을 얻었다. 이러한 작동은 가능한 초분자 클러스터 - 의존 컴포넌트 대칭 특성을 명확히하기 위해 초분자 클러스터에서 대칭 체계적인 연구를 수행 할 수 있습니다. 이를 위해 차 암모늄 triphenylacetates의 초분자 클러스터 흥미로운 기능을 가지고, 즉, 자신의 대칭 특성과 성분 틸 그룹의 키랄 배좌 (도 1a를 반영 수소 결합 네트워크 24, 32에서의 위상 다양하며 1B). 귀신 여기 차 암모늄 triphenylacetates 초분자 클러스터를 사용하는 일련의 구성과 초분자 클러스터 대칭 기능 특성화이다 방법론보이는 것. 초분자 클러스터의 건설을위한 키는 비극성 용매에서 유기 염 부피가 큰 트리 틸 그룹의 소개와 재결정 있습니다. 바이너리 및 삼항 차 암모늄 triphenylacetates는 초분자 클러스터의 건설을위한 준비 하였다. 수소 결합 네트워크 24, 32, 지형 틸 그룹 (33, 34)의 (입체) 및 octacoordinated 다면체 (12) (도 1C)의 유사체 분자 배열의 토폴로지의 관점에서 결정 학적 연구는 초분자 클러스터 성분 의존 대칭 특성을 밝혀 25.

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프로토콜

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차 암모늄 Triphenylacetates으로 구성 단일 결정의 1. 준비

  1. 유기 염, 차 암모늄 triphenylacetates (그림 1a)를 준비합니다.
    1. 트리 페닐 아세트산 (TPAA, 0.10 g, 0.35 mmol) 및 차 아민을 용해 : N 부틸 아민 (N 니어, 2.5 × 10-2 g, 0.35 mmol)을, 이소 부틸 (isoBu, 2.5 × 10-2 g, 0.35 mmol)을, t 부틸 아민, 또는 메탄올 함께 t의 -amylamine (t의 암, 3.0 × 10 -2 g, 0.35 mmol)을, (20 ㎖) TPAA에서 (니어, 2.5 × 10-2 g, 0.35 밀리몰 t) : 아민 = 1 : 이진 유기 염 준비를위한 1 몰비.
    2. 삼원 유기 염의 경우 TPAA (0.10 g, 0.35 mmol) 및 차 아민 이가지 용해 : N 니어 (1.3 × 10-2 g, 0.17 밀리몰) - 니어 t (1.3 × 10-2 g을 0.17 밀리몰 ), N 니어 (1.3 × 10-2 g, 0.17 밀리몰) - t의 암 (1.5 × 10-2 g, 0.17 밀리몰), ISOBU (1.3 × 10-2 g, 0.17 mmol)을 - 니어 t (1.3 × 10-2 g, 0.17 mmol)을, 또는 isoBu (1.3 × 10-2 g, 0.17 mmol)을 - t의 암 (1.5 × 10-2 g 0.17 mmol)을 함께 메탄올 TPAA에 (20 mL) 중 : 아민 1 : 아민 2 = 2 : 1 : 1이다.
    3. 유기 염 수득 회전 증발기 (40 ° C, 200 토르)에 의해 솔루션을 모두 증발 : TPAA- N 니어, TPAA-isoBu, TPAA- t 니어을 TPAA- t 암, TPAA- n은 뷰렛 t 니어, TPAA- 뷰렛 t 암, TPAA - isoBu- t 니어 및 TPAA-isoBu- t 암 N.
  2. 초분자 클러스터로 구성된 하나의 결정을 준비합니다.
    1. 초분자 클러스터 바람직 비극성 환경에서 구축되기 때문에 선택된 비극성 좋은 용매로서 톨루엔의 유리 바이알의 유기 염 (5.0 mg)를 (0.30 ㎖)의 각각을 녹인다. 유기 염 TPAA- t 니어, TPAA- t 암, TPAA - isoBu- t 니어 및 TPAA-isoBu- t 암, 열 톨루엔 최대 t에 대한40 ° C O를을 용해한다.
    2. 헥산 추가 : 0.5 ml를, 0.5 ml의 0.5 ml를 2 ml를 2 ml의 1 ml의 0.5 ml에, TPAA- N 니어, TPAA-isoBu, TPAA- t 암, TPAA- (n)의 유기 염 용액에 뷰렛 t 니어, TPAA- N 니어 - t의 암, TPAA - isoBu- t 니어 및 TPAA-isoBu- t 암, 각각 유기 염 용액을 제외하고, 유기 소금의 용해도를 감소시키는 빈 용매로 TPAA- t 니어.
    3. 일 이내에 단결정 수득 유리 바이알을 실온에서 용액 안정성 유지.
  3. 푸리에에 의해 유기 염 형성 적외선 (FT-IR) 스펙트럼 (35, 36)을 변형 확인합니다.
    1. 1 브롬화 칼륨 (KBr을)과 유기 염의 단결정 믹스 : 100 중량비.
    2. 이 균질 한 분말 혼합물이 될 때까지 마노 유발로 혼합 분쇄.
    3. 라운드 다이 (직경 5mm)를 입력 분말 혼합물 및 페이지하여 펠렛을펠렛 프레스를 ressing.
    4. FT-IR 분광계로 펠렛을 넣고 측정을 수행 (누적 : 16, 해상도 : 1cm-1).

2. 결정학 연구

  1. 유리 접시에 파라핀에 유리 병 유리 유기 염 TPAA- t 암의 고품질의 단결정을 선택합니다. 결정은 결정이 여러 결정하지만 단결정 어셈블리없는 의미 실체 현미경 균일 보이는 균열없이 0.3 내지 1 mm의 주위 결정 크기를 갖는다.
  2. 루프에 단결정을 넣습니다.
  3. 단일 결정 X 선 회절 장치에 단결정으로 루프를 설정한다.
  4. 콜리메이터 선택 : 0.3, 0.5, 0.8, 또는 1 밀리미터, 단결정의 최대 크기에 따라.
  5. 단 C를 이용하여 단결정 X 선 회절 패턴을 수집 37,38 단결정 X 선 회절 측정을 시작 준비rystal X 선 회절 장치 (방사선 소스 : 흑연 단색화 구리 K의 α (λ = 1.54187 Å), 노출 시간 : 크리스탈 크기에 따라 30 초 (결정), 검출기 : 예를 들어, 이미징 플레이트, 크리스탈 - 투 - 검출기 거리 : 127.40 mm, 온도 : 213.1 K, 프레임 수 : 3).
  6. 가능한 결정 파라미터를 결정 및 조건 설정 : 상기 예비 측정 결과에 기초하여 다음 측정을위한 프레임 ω, χ 및 φ 및 번호 : 노광 시간, X 선 노광 각도.
  7. (조건 단결정 X 선 회절 장치를 이용하여 단결정으로부터 37, 38를 X 선 회절 패턴을 수집하는 방사선 소스를 단일 결정 X 선 회절의 일반 측정을 시작 흑연의 Cu K의 α를 단색화 (λ = 1.54187 Å), 검출기 : 예를 들어, 이미징 플레이트, 크리스탈 - 투 - 검출기의 distANCE : 127.40 mm, 온도 : 213.1 K).
  8. 직접 방법에 의해 SIR2004 39 또는 40 SHELXS97 회절 패턴에서 결정 구조를 해결하고, F (2)에 기초하여 모든 관찰 반사를 이용한 전체 행렬 최소 자승 방법에 의해 정제. 등방성 치환 파라미터로 모든 비 - 수소 원자를 수정하고, 결합 된 비 수소 원자에 대해 품위하지 등방성 변위 파라미터를 이상적인 위치에 수소 원자를 놓는다. 이러한 CrystalStructure 41으로 소프트웨어를 사용하여 다음의 계산을 수행한다.
  9. χ, ω, 및 φ 및 프레임 수 : 콜리메이터 크기, 예비 측정과 정기적 인 측정을위한 X 선 노출 시간, X 선 노출의 각도 : 단계 일부 조건의 수정을 2.1-2.8에서 절차를 반복합니다 유기 염의 단일 결정에 대한 : TPAA- N 뷰렛 t 니어, TPAA- N 뷰렛 <엠> t 암, TPAA - isoBu- t 니어 및 TPAA-isoBu- t 오전 자신의 결정 구조를 공개합니다.
  10. TPAA- N 니어 (REFCODE : MIBTOH) 유기 염 결정 구조 검색 (22), TPAA-isoBu (REFCODE : GIVFEX) (24), 및 TPAA- t 니어 (REFCODE : GIVFIB) 소프트웨어를 사용하여 캠브리지 구조 데이터베이스 (42)로부터 23 일, 정복 (43), 또는 요청 양식 44.
  11. 이러한 수은 45 ~ 48과 파이 몰 49 소프트웨어를 사용하여 컴퓨터 그래픽에 의한 결정 구조의 초분자 클러스터를 조사; 미리 분류 된 것 (도 1b) 및 Λ 또는 Δ (도 1a)와 트리 틸기의 키랄 배좌으로 얻어지는 패턴을 비교하여 초분자 클러스터의 수소 결합 패턴 점군 대칭을 결정한다.
  12. 결정 구조의 각 클러스터의 초분자 다면체 기능 특성화유기 염.
    1. 성분 카르 복실 레이트 음이온 및 암모늄 양이온의 탄소 및 질소 원자를 제외 초분자 클러스터의 원자를 모두 삭제한다.
    2. 원래 카르 복실 레이트 및 암모늄 양이온이 수소 결합에 의해 연결되어있는 탄소와 질소 원자 사이의 결합을 확인합니다.
    3. 탄소 및 질소 - 질소 원자, 또한 결합 (이 연구에서 각각 탄소 및 질소 - 질소 거리, 5.3 및 4.1 Å 등)를 설정하기위한 경계 사이의 거리를 측정한다.
    4. 거리가 각각 미만 5.4 및 4.2 Å있는의 탄소 - 탄소 및 질소 질소 원자 사이의 결합을 더합니다.
    5. 유기 염 결과 다면체 결정 : TPAA-isoBu, TPAA- t 니어, TPAA- t 암, TPAA - isoBu- t 니어 및 TPAA-isoBu- t 암, 트랜스 -bicapped 면체로 (t 보)를 삼각 면체 (TD) co​​nsiderin에 의해 각각 TD, TD 및 TD,g 회전축 (C 3, C 2)뿐만 아니라 다면체의면의 수.
    6. 초분자 클러스터의 양측 대칭 요소 및 분자간 상호 작용의 수를 고려하여 TPAA- 니어 N, N TPAA- 뷰렛 t 니어 및 TPAA- N 뷰렛 t 오전 : 유기 염의 생성 다면체 추가적인 결합을 만들기 TD, t 보 및 엇 사각 기둥 (SA) : 그들은 이상적인 것보다 적은 측면이 있기 때문이다.
    7. 인해 C 2 대칭 14 원래의 채권이 또한 결합을하여 SA와 TPAA- N 니어 소금의 다면체를 결정합니다. 뷰렛 t 니어와 TPAA- n은 뷰렛 t 암 N TD 그들의 C 2 대칭 및 초분자 클러스터 주변의 트리 틸 그룹의 "밴드"를 기반으로 TPAA- 유기 염의 다른 다면체를 결정합니다. 즉, 원의 유기 염 초분자 클러스터에서 틸 그룹 형성4, 자신의 세 페닐 고리와 다면체 TD를 물리는에 의해 밴드 "네 산 (그림 1C (II)), 의미가 유사한 구조적 특징을 연결 측면이있다.

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결과

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TPAA과 주 아민의 유기 염 형성은 FT-IR 측정에 의해 확인되었다. 유기 염의 결정 구조는 단일 결정 X 선 회절 측정에 의해 분석 하였다. 그 결과, 네 질산 전하 보조 수소 결합 (도 1A)를 기준으로 네 triphenylacetates 구성되는 초분자 클러스터의 동종이 종류의 수에 관계없이, 유기 염 단결정 모두에서 확인되었다 구성 요소 질산 (표 1, 그림 2). 이 결과는 초분자 클러스터의 구성 요소에 의존하는 대칭 종류를 명확히하기 위해 체계적인 대칭 연구에 적용 할 수있다.

초분자 클러스터의 대칭 체계적인 연구에 의하면, 초분자 클러스터의 키랄성 및 다면체 특징을 발견 하였다 (도 1b 1C)의 구성 요소 차 질산의 종류와...

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토론

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폐 수소 결합 네트워크와 초분자 클러스터 시리즈 성공적 지어진 틸기를 갖는 TPAA, 다양한 종류의 일차 아민의 조합의 유기 염을 사용하는 키랄 관점과 다면체의 기능을 특징으로한다. 이 방법에서 중요한 단계는 비 - 극성 용매의 분자와 카운터 이온으로 이루어지는 유기 염 부피 틸 그룹 및 재결정과 분자의 도입이다. 초분자 클러스터가 역 미셀 구조를 갖고 있기 때문에, 즉, 이온, 수소 결합 및 소수성 탄화수소 안과 밖에 각각이다. 따라서, 초분자 클러스터는 안정적이고 선택적 비극성 환경에서 구성된다.

초분자 클러스터 항상 네 질산 네 triphenylacetates이 있지만, SU를주는 두 질산의 종류뿐만 아니라 암모늄의 종류를 도입 할 수있다이진에 더하여 원 초분자 클러스터를 형성함으로써 pramolecular 클러스터의 다양한. 초분자 클러스터를 형성 이러한 유연성은 구성 요소뿐만 아니라 종류의 의존도뿐만 아니라 숫자를 명확히하기위한 효과적인 체계적인 대칭 연구에 이르게하...

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공개 사항

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저자는 공개할 것이 없습니다.

감사의 글

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이 작업은 일본 문부과학성(MEXT)과 JSPS의 과학 연구 B 보조금(24350072, 25288036)과 혁신 분야에 대한 과학 연구를 위한 보조금(24108723)의 재정 지원을 받았습니다. T.S.는 일본 문부과학성의 JSPS 펠로우를 위한 보조금(25763), 오사카 대학의 GCOE 프로그램 및 우수한 대학원에 대한 보조금을 인정합니다.

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재료

이 논문에 사용된 재료 목록
이름회사카탈로그 번호댓글
트리 페닐 아세트산AldrichT81205-10G
< > n < / em>-ButylamineTCIB0707
IsobutylamineTCII0095
tert < / em>-ButylamineTCIB0709
tert < / em>-AmylamineTCIA1002
메탄올와코131-01826유해 물질
톨루엔와코204-01866유해 물질
헥산와코085-00416
KBr와코165-17111

참고문헌

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