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나선형 폴리 카 보디이 미드 공중 합체 및 이들의 트리아 졸 유도체로부터 획득 자기 조립 모폴로지

DOI:

10.3791/55124

⸱

February 7th, 2017

 ,  ,  ,  , 
1Department of Chemistry and Biochemistry, University of Texas at Dallas

In This Article

Summary

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

여기, 우리가 준비하고 차 구조를 시각화하는 프로토콜을 제시한다 (예를 들면, 섬유, 도넛 형 아키텍처 및 나노 분야) 나선형 폴리 카 보디에서 유래. 두 원자 힘 현미경 (AFM) 및 주사 전자 현미경 (SEM)에 의해 특징 형태는 분자 구조, 농도, 및 원하는 용매에 의존하는 것으로 나타났다.

Abstract

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폴리 카 보디이 미드 계 이차 구조를 제조하기위한 용이 한 방법을 설명한다 (예를 들면, 나노 링 "크레이터"섬유, 섬유, 섬유 네트워크, 리본, 웜 형상 골재, 환상 구조, 구형 입자를 반복). 원자 힘 현미경 (AFM) 및 주사 전자 현미경 (SEM) 기법에 의해 추정 이러한 응집체 형태 학적 단수 가닥 폴리 카 보디이 미드의 광범위한 소수성 측쇄 측쇄 상호 작용에 의해 영향을 받는다. Polycarbodiimide- g의 - 폴리스티렌 공중 합체 (PS-PCD들)의 아 지드 알킨 사이클로 (CuAAC)를 촉매 반응 조정 삽입 중합, 구리 (I)를 포함하는 합성 방법의 조합에 의해 제조 하였다 (ATRP를 화학을 "클릭",와 원자 이동 라디칼 중합 ). PS-PCD들은 클로로포름에 저농도 특정 환상 구조를 형성하는 것으로 밝혀졌다. (더 극성 용매 매체의 영향을 결정하기 위해, 즉

Introduction

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

나선은 자연에서 관찰 유비쿼터스 키랄 모티브입니다. 단백질, 펩타이드 및 DNA와 같은 복잡한 생물학적 시스템 및 그 구성 요소는 모두 정보 기억 조직 분자 수송 지원 및 국부적 화학 변환과 같은 애플리케이션에 대한 복잡한 작업을 수행하는 수단으로서 나선 구조를 이용한다.

헬리컬 고분자 중합체 (1)는 기능성 물질의 설계에 대한 목표 왔고 많은 지역 2, 3, 4, 5의 실용화를 가능 흥미로운 성질을 갖는 복합 재료. 지금까지, 다수의 코일 지지체 6, 7, 8, 9,뿐만 아니라 보조 구조 모티프 악용 한 tO 물리 설계 (10), (11), (12)의 필드 및 생물학적 응용 프로그램 (13) (14) 모두에서 유망한 결과를 달성한다. 현재 연구는 광학 반복 단위 (15, 16), (17) 당 하나 또는 두 개의 수정 알킨 잔기를 함유 활성 알킨 폴리 카 보디이 미드를 합성하는 우리의 노력 이전의 논리적 확장을 나타낸다.

(R)의 가족 - - 및 (S)는 CuAAC 통해 더 작용을 제공 수정 펜던트 그룹과 -polycarbodiimides 프로토콜을 "클릭"최근 우리는 호모 및 키랄 나선형 거대 분자로 이어지는 카르 보디이 미드 단량체의 공중합 (22) 보도했다. 각각의에 티닐 전구 물질에서 얻은 BR-종료 폴리 카 보디가들이었다스티렌 (23) 이식 -polymerization에 ATRP의 macroinitiators 역할을 hown.

이 원고의 구체적인 목적은 공지 된 프로토콜을 클릭 (21)을 이용하여 해당 티닐 전구체로부터 합성 PS-PCD들로부터 형성된 이차 구조 학적 특성화 (AFM 측정 및 현미경 검사)를위한 실용적인 가이드를 제공하는 것이다. 이러한 선택의 용제, 온도, 성막 방법으로서, 성막을 위해 선택된 기판, 중합체 구조로서 특히 실험 세부 사항에서는, 특정한 모폴로지를 얻기 위해 매우 중요한 것으로 나타났다 (예를 포함한 섬유, 오른쪽 및 왼손잡이 나선 감각, 나노 분야 및 나노 링). 또한 정밀하게 제어 키랄 구조와 폴리 카 보디에 따라 조정 가능한 특성을 가진 재료의 개발에 이용 될 수있다.

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Protocol

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주 : 모든 반응은 표준 신틸레이션 바이알 사용 (또는 기록 퓸 후드) 글로브 박스에서 수행 하였다.

1. (R)의 합성 - 및 Ethynylpolycarbodiimides의 (S) - 시리즈

  1. 1.0 g (0.00442 몰) N의 배치 - (3-에 티닐 페닐) - N에 -hexylcarbodiimide 단량체 (박사) 등의 투명한 점성 액체 '-hexylcarbodiimide 단량체 (ET)과 N의 0.894 g (0.00442 몰은) N - 페닐 -'를 마그네틱 교반 바 (글로브 박스) 깨끗한 섬광 바이알 (20 mL)을 대표 -50 R-ET-50 pH가 조성물을 얻었다.
    참고 : 각각의 단독 중합체를 생성하는 하나의 단량체를 사용합니다. 다른 비율에서 두 단량체 전구체를 혼합하면 랜덤 공중 합체 (22)의 라이브러리를 수득 하였다.
  2. 빨간색 (때로는 오렌지), 미세 펑 등 BINOL 티타늄 (IV) 디 이소 촉매 - 아웃 (R)의 0.018 g (0.00004 몰) 무게글러브 박스에서 DER 물질 (단량체 대 촉매의 몰비는 250 : 1)와 섬광 바이알에 추가.
  3. 단량체 및 촉매 모두 용해 무수 클로로포름의 ~ 3-5 ML을 추가합니다. 부드러운 교반 달리 물질의 덩어리를 형성 할 수 있고, 촉매를 용해시키는 공정이 필요할 수있다. 25 ° C에서 불활성 분위기 (글로브 박스)에서 시약 모든 조작을 수행합니다.
  4. 모든 시약을 함유하는 섬광 바이알을 캡핑하고, 반응 혼합물을 글러브 박스에서, 25 ℃에서 밤새 교반한다.
  5. 자기 막대를 제거하고 (글로브 박스 외부) 어두운 빨강, 점성 물질을 다시 용해 추가 클로로포름의 5 ~ mL를 넣어.
  6. 1,8- 디아 자비 시클로 0.5ml를 함유 차가운 메탄올 (250 mL)에 이전 단계에서 얻어진 용액을 주입한다 [2.5.0] 운 데크 -7- 엔 (DBU)이 황색 섬유 등의 고분자 물질을 침전시킨다.
  7. 여과 (프릿 깔대기, 15 ㎖, 4-8 ㎛의 의해 형성된 폴리머를 수집) 및 메탄올 (~ 10 ㎖, 배)로 씻는다.
  8. 재용 클로로포름과 이전 단계에서 수득 된 물질 (IV) -BINOL 촉매 잔류 티를 제거하는 메탄올에서 재를 침전. 메탄올을 제거하기 위해 24 시간 동안 고진공 (200 mTorr 이하)에서 침전물을 건조. 얻어진 중합체의 순도를 보장하도록 일단이 절차를 반복한다.

2. (R)의 합성 - 및 (S)는 "클릭"에서 트리아 졸 폴리 카 보디의 - 시리즈 프로토콜

  1. 대표적인 R -50-TRZ-50를 합성 5 무수 THF의 용액 (글로브 박스) 및 R -50-ET-50Ph의 섬광 유리 병 (20 mL)에 포함 된 0.25 g (0.00117 몰)에 자기 교반 막대 추가 박사 조성입니다.
  2. 글러브 박스에서 (3- 아지도 프로필) -2- 브로 모 -2- 메틸 프로판 아미드 (22) 및 섬광 바이알에 추가 - N의 0.146 g (0.00059 몰)을 칭량.
  3. (0.00012를 0.022 g을 달아구리 몰) (I), 요오드화 글러브 박스에서 촉매 및 섬광 바이알에로드. 2 분 균질 한 현탁액을 형성하는 용액을 교반하자.
  4. , DBU의 0.713 g (0.00468 몰)과 같은 병을 충전 바이알을 캡핑하고, 25 ° C에서 글로브 박스 내에서 2 시간 동안 교반한다 (경질 겔 형성을 방지하는 긴 반응 시간을 방지) 할 수있다.
  5. (글로브 박스 외부) DBU 0.5 mL로 포함 차가운 메탄올 (250 mL)에 단계 2.4에서 얻어진 반응 혼합물 (녹색 젤 같은 솔루션을) 자기 막대를 제거하고 주입.
  6. 여과 (프릿 깔때기, 15 mL의 10 μm의)에 의해 형성된 트리아 졸 중합체를 수집하고 메탄올로 씻는다.
  7. 반복 정제 단계 2.6 (메탄올에서 즉, THF에 용해 및 침전) 한 번 더 잔류 촉매를 제거합니다.
  8. 메탄올의 흔적을 제거하기 위해 24 시간 동안 고진공 (200 mTorr로)에서 "클릭"반응의 제품을 건조시킵니다.

제 (R 3. 합성) - Polycarbodiimide- g - 폴리스티렌 공중 합체 및 (S) - 시리즈

  1. N, N의 섬광 바이알에 R -50-TRZ-50Ph의 매크로 개시제 0.1 g (0.00029 몰) (20 ㎖)을 함유 0.101 g (0.00058 몰)의 Cu (I) 클로라이드 촉매 0.029 g (0.00029 몰)을 혼합 N ', N', N ''-pentamethylenediethylenetriamine (PMDETA). 대표적인 R -50-TRZ-50Ph- 이식 - 폴리스티렌 공중 합체를 얻기 위해 유리 병 (글로브 박스)에 자기 교반 막대를 놓습니다.
  2. 새로 증류 스티렌 1.510 g (0.0145 몰)과 3.1 단계에서 유리 병을 충전합니다.
  3. 추가 ~ 시약을 용해하는 단계 3.2에서 유리 병에 무수 톨루엔 (또는 DMF) (23) 12 ㎖; 단단히 글러브 박스에서 그것을 복용하기 전에 유리 병을 밀봉.
  4. 흄 후드 내에서 오일 욕에서 밀봉 된 유리 병을 담그고 온도를 증가시킨다. 온도가 t에 도달하면그는 (온도가 특정 공중 합체에 따라 57 내지 100 ℃로 변할 수있다) (23), 12 시간 (실제 반응 시간은 실험에 따라 6 시간 내지 4 일의 범위 일 수 있음)을 위해 유지 원하는 값.
  5. 핫 플레이트에서 병을 제거하고 25 ° C까지 아래로 흰색, 점성 물질을 냉각.
  6. 글러브 박스 중 고체의 결과로 반응 용기를 가져 가라.
  7. , 유리 병을 풀고 교반 막대를 제거하고, DBU 0.5 mL로 포함하는 차가운 메탄올 250 mL의에 반응 혼합물을 붓는다.
  8. 여과 (프릿 깔때기, 15 mL로, 4-8 μm의)에 의해 PS-PCD들의 형성 조각을 수집하고 차가운 메탄올과 재료를 세척 (여과 후 남은 상층 액을 버린다).
  9. 반복 정제 단계 3.8 (메탄올에서 DMF 및 강수량 즉, 용해) 한 번 더 잔류 촉매를 제거합니다.
  10. 메탄올을 제거하기 위해 24 시간 동안 고진공 (200 mTorr 이하)에서 물질 (백색 분말)을 건조.

4. 박막 제조 모드 원자 힘 현미경 (TMAFM) 측정을 태핑에 대한

  1. 고분자 재료의 10 mg의 무게 5 ㎖의 유리 병에 넣습니다.
  2. 선택의 용매 (예를 들면, 클로로포름 또는 THF) 유리 병으로하고 재료를 용해 폴리머 정지 와동 1 ML을 추가합니다.
    참고 : 일부 고분자 조성물은 완전히 폴리머를 용해 시간 (~ 6 시간)을 서 오랜 기간을 필요로한다.
  3. 연속 희석을 수행한다 (즉, "재고"등의 각 단계에서 묽은 용액보다 사용) 5.0, 2.5, 1.25, 0.625, 0.313 및 0.156 ㎎ / ㎖ 농도의 주식의 시리즈를 제조한다.
  4. 100 ± 0.5 °, 두께 : 배향; 다음 사양 (DIAM : 25.4 ± 0.5 mm로 실리콘 웨이퍼 (200 μL)을 증착하기 전에 0.45 ㎛의 PTFE 시린지 필터를 통해 원액을 필터 250-300 μm의; 표면 : 단면 연마; 유형 : N / PHOS).
    참고 : T그 용액은 실리콘 웨이퍼의 전체 영역을 커버해야 증착.
  5. 즉시 시료 (1 분간 1000 rpm으로) 균일 한 고분자 필름 전체 웨이퍼 표면을 커버하는)을 증착 한 후 스핀 코팅 기계를 사용한다.
  6. (42)의 공칭 스프링 상수 N / m, 320 kHz에서의 공칭 공진 주파수를 실리콘 캔틸레버를 사용하여 25 ° C에서의 AFM 이미지를 수집하고, 표준 실리콘 OTESPA 또는 OTESPA-R3 팁 (예 OTESPA-R3 재료 : 0.01-0.02 옴을 cm 실리콘, 캔틸레버 : T : 3.7 μm의, F O : 300 kHz에서, L : 160 μm의, K : 26 N / m, W : 40 μm의). 0.99 및 1.99 Hz에서 각각 22, 23의 스캔 속도로, 425에서 273 MV로 진폭 설정 소수점 값을 다릅니다.
    참고 : SEM 시료 준비 및 이미지 획득을위한 실험 세부 사항은 23 이전 논의되었다.

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Results

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반복의 변질 비율과 ethynylpolycarbodiimides의 (S) - 시리즈 - 또는 (R)로 이어지는 (S) - 티타늄 (IV) 촉매 중재 조정 삽입 중합 - 그림 1 (상단 패널) BINOL (R)를 보여줍니다 단위 (즉, 아릴 및 알킨 아릴). 다른 18 바와 같이 단량체 및 촉매를 얻었다. 두 (R) - 및 (S) -family 알킨 랜덤 공중 합체로 -coupling N '클릭'으로 선정 된 - (3- 아지도 프로필) -2- 브로 모 -2- 메틸 프로판 아미드 22. 하판 polycarbodiimide- g -polystyrenes (PS-PCD들) 22<...

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Discussion

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요약하면, 스핀 - 코팅 증착 방법 알킨 폴리 카 보디이 미드 또는 하나에서 섬유 형상 골재, 리본, 웜 형상 구조, 섬유의 네트워크, 루프 형 섬유, 토 로이드, 및 superhelices 포함한 재현성 여러 타입의 모폴로지를 생성하는 편리한 방법을 나타낸다 각각의 PS-파생 상품 (즉, polycarbodiimide- g -polystyrenes). 거의 정량적 수율과 백본 S의 배위 - 따라서, ATRP 다음에 "클릭"반응을 이용하여 상기 작용과 함께 코디 삽입 중합은 신속 R과 통계 폴리 카 보디이 미드의 시리즈를 얻기위한 유일한 기회를 제공한다.

폴리 카 보디이 미드 형성 알킨 (도 1)는 이러한 고분자 섬유 형 집합체의 제조를위한 기질로서 중요하기 때문에, 폴리머 합성에서 중요한 단계로 나타난다; 그들은 또한 precurs 역할polycarbodiimid...

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Disclosures

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저자는 공개할 것이 없습니다.

Acknowledgements

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

우리는 감사 (CHE-1126177)는 브루 커 사전 III 500 NMR 장비를 구입하는 데 사용되는 NSF-MRI 교부금을 인정합니다.

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Materials

List of materials used in this article
NameCompanyCatalog NumberComments
스티렌Sigma-AldrichS4972-1L시약
N,N,N′,N′ &프라임;,N&프라임; &프라임; - 펜타메틸디에틸렌트리아민(PMDETA)시그마-알드리치369497-250ML시약
구리(I) 요오드화물시그마-알드리치215554-5G시약
구리(I) 클로라이드Alfa-Aesar14644, 5G시약
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene(DBU)Sigma-Aldrich139009-100G시약
N,N- 디메틸포름아미드(DMF)시그마-알드리치227056-100mL용매
테트라하이드로푸란(THF)아크로스-유기물
B0320346 용매 클로로포시그마-알드리치372978-100mL용매
메탄올Fisher-ChemicalA411-20용매
20mL 유리 섬광 바이알Cole-PalmerUX-08918-03유리 제품
1-Dram 바이알 (15 x 45 mm)Kimble-ChaseKIM-60965D-1유리 제품
13 mm 주사기 필터 0.45 µ m PTFE 멤브레인VWR International28145-493멤브레인 필터
실리콘 웨이퍼 디스크 (25.4 & 0.5 mm)Wafer World, IncS076453AFM 기판
코닝 교반기 / 핫 플레이트핫 플레이트PC-420가열 장치
단일 스테이지 Unilab mBraun 글러브 박스Unilab12-109글로브 박스
나노스코프 IV-멀티 모드 Veeco AFM-machineVeeco3100 차원 V 원자 조사 현미경AFM 계기
름

References

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