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방법 논문

스마트폰 읽어와 디젤 혼합물의 검출을 위한 형광 종이 스트립

8.6K 조회수

⸱

DOI:

10.3791/58019

⸱

2018년 11월 9일

 ,  , 
1Bundesanstalt für Materialforschung und –prüfung (BAM)

이 논문에서

요약

여기, 우리는 스마트폰 기반 분석 시스템 함께 형광 점도 프로브 코팅 테스트 스트립을 사용 하는 등유와 디젤의 혼합물을 감지 하는 프로토콜을 제시.

초록

4-dimethylamino-4-nitrostilbene (4-DNS)의 3 개의 형광 분자 회전자는 점도 디젤/등유 혼합에 등유, adulterate 연료 넓은 확산 활동의 콘텐츠를 나타내는 조사로 그들의 잠재적인 사용을 위해 조사 되었다. 낮은 점도와 용 매, 염료는 빠르게 효율적으로 냉각 하는 형광 소위 트위스트 intramolecular 충전 전송 상태를 통해 비활성화 합니다. 디젤/등유 혼합 측정 형광 감소와 디젤/등유 혼합에 보다 적게 점성 등유의 분수의 증가 사이 좋은 선형 상관 관계를 밝혔다. 동원 정지는 hydroxy 파생 4-DNS-오의 셀 루 로스 종이에 나왔고 테스트 스트립 형광 표시기의 동작을 유지 하는. 스마트폰 기반 리더와 제어 애플 리 케이 션 간단한 필드 테스트를 만들 수 있는 스트립의 조합입니다. 메서드를 사용 하면 안정적으로 디젤 혼합물에 대 한 현재 표준 방법을 능가 하는 100 %7에서 디젤에 석유의 존재를 감지할 수 있습니다.

서론

연료 혼합물은 단순히 에너지 원으로 연료의 거 대 한 관련성 때문에 세계의 많은 다른 부분에 심각한 문제 이다. Adulterated 연료에 엔진을 실행 그들의 성능 감소, 이전 엔진 실패에 이르게 고 환경 오염1을 수반 한다. 일반적으로 유황2,3의 더 높은 금액을 포함 하x 배출 디젤 등유와 adulterated 경우 발생 증가. 문제가 수십 년 동안, 비록 지속 가능한 연료 관리의 출발지에서 같은 범죄 행위를 폭로 하는 연료 혼합물에 대 한 간단 하 고 신뢰할 수 있는 테스트4부족 주로 때문에 여전히 드문입니다. 지난 수십 년간에서 실험실 기반 미네랄 오일 분석에서 실질적 진보에도 불구 하 고5,,67, 접근 현장 측정은 여전히 부족. 실험실 외부 사용을 위한 다양 한 방법은 최근에 고안 되었습니다, 섬유 광학8, field-effect 트랜지스터9 또는 메카노 크롬 자료10를 사용 하 여. 비록 그들은 강력 하 고, 기존의 방법의 단점 중 일부를 극복 사용자 친화적이 고 휴대용 메서드는 여전히 부족 한 크게. 분자로 터에 따라 형광 점도 프로브는 한 흥미로운 대체11,12, 미네랄 오일 체인 길이 cyclicity, 되 고 자주 다른 탄화수소의 중대 한 다양성의 구성 되어 있기 때문에 다른 점도에 반영. 연료 없이 특정 리드 화합물 추적기로 복잡 한 혼합물 이기 때문에, 점성 또는 극성 같은 거시적인 속성의 변화 측정 매우 유망한 보인다. 후자는 형광 양자 수율에 따라 달라 집니다 환경 점도 형광 분자로 터에 의해 해결할 수 있습니다. Photoexcitation, 후 비활성화는 일반적으로의 인구는 주변 microenvironment13의 점성에 의해 결정 됩니다 트위스트 intramolecular 충전 전송 (TICT) 상태를 포함 한다. 고 점도 용 매 분자 회전자 밝은 방출 수 반하는 TICT 상태를 채택 하는 것을 방해. 저 점도 용 매, 회전자 훨씬 더 가속 비 복사 감퇴 및 따라서 담금질된 형광 TICT 상태를 액세스할 수 있습니다. 디젤, 1.3-2.4, 1.9 4.1, 2.0-4.5의 각각 점도와 27 ° C에서 1.64 m m2∙s-1 또는 5.5 24.0 m m2∙s -1 학년 1d, 2D, EN 950 40 ° C에서의 점도와 등유, 추가 그리고 4 D14,,1516, 혼합물의 운동학 점성을 감소 시킨다 분자 회전자 프로브의 형광의 비례 냉각에 잠재적으로 리드. 4-dimethylamino-4-nitrostilbenes (4-DNS)의 가족 같았다 0.74 70.6의 동 점도 범위 그들의 강한 형광 변화 때문에 우리에 게 가장 유망한 m m2∙s -1. 이 범위는 등유와 디젤의 알려진된 값과 잘 일치합니다.

우리는 그러므로 4DNS, 2-의 능력을 탐험 [에틸 [4-[2-(4-nitrophenyl) ethenyl] 페 닐] 아미노] 에탄올 (4DNSOH) 및 (E)-4-(2-(ethyl(4-(4-nitrostyryl)phenyl)amino)ethoxy)-4-oxobutanoic 산 (4DNSCOOH)의 점도 나타내는 intramolecular 회전 및 등유와 디젤 혼합물에 대 한 신속한 테스트를 마지막으로 양보에 따라 그들의 형광을 통해의 디젤 등유 혼합물 일회용 테스트는 사용 하기 쉬운, 정확, 신뢰성, 비용 효율적이 고 치수 작은. 단단한 지원으로 필터 종이에 프로브의 흡착은 조사 하 고 분석 포함된 스마트폰 기반 형광 판독기 달성 되었다. 오늘, 편 사용 가능한 스마트폰은 높은-품질 카메라, 형광 색 등 광학 변경의 검색을 간단, 렌더링 및 강력한 현장 분석에 대 한 방향과 성패를 갖추고 있습니다. 여기는 스마트폰으로 종이 스트립에 흡착 형광 프로브의 방출의 측정 신뢰할 수 있는 방식으로17에 연소 연료에 사기 탐지에 사용할 수 있습니다 설명 합니다.

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프로토콜

1. 형광 염료 (그림 1A)

  1. 구매 상용 4-DNS 및 4-DNS-오.
    참고: 4-DNS-COOH 상용 이며 4-DNS-오가에 설명 된 대로에서 준비.
  2. 2-50 mg (0.16 m m o l)을 배치 [에틸 [4-[2-(4-nitrophenyl) ethenyl] 페 닐] 아미노] 에탄올, 4-dimethylaminopyridine의 2 밀리 그램 (0.016 mmol) 및 19.2 mg (0.192 mmol) 호박 무수 물 10 ml에서의 둥근 바닥 플라스 크.
  3. 아르곤 분위기에서 건조 dichloromethane 2 mL에 약을 디졸브.
  4. Triethylamine의 11.6 µ L (0.08 m m o l)을 추가 하 고 혼합물이 20 h에 대 한 반응 하자.
  5. 시작 자료의 양적 변환까지 얇은 층 크로마토그래피에 의해 반응 모니터링 (Rf = 0.61) 제품 (Rf = 0.27) 표시 됩니다 (헥 산/EtOAc, 4/6 v/v)
  6. 초 산 (약 10 µ L)와 2 pH에 산성화 하기 전에 혼합물에 물의 2 개 mL를 추가 합니다.
  7. 두 연속 액체-액체 추출 dichloromethane 때마다의 10 mL와 함께 수행 하 여 혼합물을 추출 합니다.
  8. 포화 NaCl (> 359 g L-1) 10 mL와 재회 유기 단계 한 번 씻는 다.
  9. 건조 나2를 추가 하 여 유기 단계 그래서4 파우더 일부 건조 에이전트 분말을 잘 때까지 보이는 상태로 남습니다.
  10. Eluent는으로 석유 에테르: ethylacetate 1:9 플래시 실리 카 컬럼 크로마토그래피에 의해 원유 제품을 정화.
    참고: 수익률 달성 원하는 제품의 49 mg (74%)를 했다.
  11. DMSO 차원 구조를 확인 하기 위해6 1정제 제품의 H NMR 분석을 수행 (δ 8.17 (d, J = 8.8 Hz, 2 H), 7.75 (d, J = 8.8 Hz, 2 H) 7.49, (d, J = 8.8 Hz, 2 H) 7.41, (d, J = 16.3 Hz, 1 H), 7.10 (d, J = 16.3 Hz 1 H) 6.75, (d, J = 8.9 Hz, 2 H), 4.18 (t, J = 6.0 Hz, 2 H) 3.58, (t, J = 6.0 Hz, 2 H) 3.43, (q, J = 7.0 Hz, 2 H), 2.50-2.45 (m, 4 H), 1.10 (t, J = 7.0 Hz, 3 H) ppm).
  12. 13C NMR 분석 정화 제품의 DMSO-d6 구조 유효성 검사를 수행 (δ 173.36, 172.20, 147.99, 145.23, 145.13, 133.89, 128.76, 126.30, 124.03, 123.67, 120.95, 111.58, 61.52, 48.05, 44.57, 28.73, 28.63, 12.00 ppm).
  13. 계산 된 값에 해당 하는 순화 된 제품의 긍정적인 전기 살포 이온화와 고 분해능 질량 분석 수행 (C22H25N2O6 [M + H]+: 413.1707) 413.1713의 m/z 비율.

2입니다. 참조 염료의 합성

참고: 합성 절차의 8-(phenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4,4-difluoro-4 보라-3a, 4a-diaza-s-indacene Coskun 외에서 채택 되었다. 18.

  1. Eluent으로 톨루엔을 실리 카에 컬럼 크로마토그래피에 의해 원유 제품을 정화.
    참고: 수익률 달성 밝은 붉은 결정의 441 mg (29%) 했다.
  2. 1H NMR 분석 600 MHz에서 순수한 제품의 DMSO-d6 는 구조 유효성 검사를 수행 (δ 0.98 (t, 6 H, J = 7.6 Hz), 1.27 (s, 6 H), 2.29 (q, 4 H, J = 7.6 Hz), 2.53 (s, 6 H), 7.27-7.29 (m, 2 시간), 7.46-7.48 (m, 3 H) ppm).
  3. 계산 된 값에 해당 하는 순화 된 제품의 긍정적인 전기 살포 이온화와 고 분해능 질량 분석 수행 (C23H28BF2N2 [M + H]+: 381.2314) 381.2267의 m/z 비율.

3. 테스트 스트립 제조 방법 1.

  1. 참조 염료와 염료 4-DNS, 4-DNS-오 및 4-DNS-COOH 톨루엔에서의 1mm 솔루션을 준비 합니다.
  2. 30 × 5 mm 필터 종이에서 셀 룰 로스 스트립을 잘라.
  3. 약 50의 장소 그 스트립 (611 mg) 단계 3.1에서에서 원하는 염료 솔루션의 4.5 mL 함께 sealable 5 mL 유리병.
  4. 30 rpm에서 20 분에 대 한 수직 선회와 유리병 안에 지구를 흔들.
  5. 유리병에서 톨루엔 솔루션을 부 어 하 고 즉시 cyclohexane의 4 mL를 채울 과잉 염료를 씻어 30 rpm에서 1 분 동안 회전.
  6. 세척 작업 단계 3.5에서 세 번 반복 합니다.
  7. 실내 온도에 공기에서 10 분에 대 한 필터 종이에 얻은 테스트 스트립을 건조.

4. 테스트 스트립 제조 방법 2.

  1. Amination는 종이의 스트립.
    1. 30 × 5 mm 필터 종이에서 셀 룰 로스 스트립을 잘라.
    2. 증기 두건에서 톨루엔의 40 mL를 포함 하는 플라스 크에 그 스트립 (308 mg)의 약 20를 배치 합니다.
    3. 3-aminopropyltriethoxysilane (항)의 960 µ L 플라스 크에 추가 하 고 80 ° c.에 24 h에 대 한 혼합물을 저 어
    4. 플라스 크에서 스트립을 제거 하 고 에탄올의 50 mL로 철저히 씻어.
    5. 2 h 50 ° c.에 대 한 스트립을 건조
  2. 염료의 접목.
    1. 연기 후드 4-DNS-COOH (13 µmol)의 5 mg 25 mL 플라스 크에 아르곤 분위기에서 건조 dichloromethane 10 mL에 녹.
    2. 추가 N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC, 3.3 mg, 16 µmol)는 carboxylic 산이 15 분 동안 활성화 될 수 있도록.
    3. Triethylamine (2.2 µ L, 16 µmol) 및 18 aminated 종이 스트립 (278 mg)를 추가 합니다.
    4. 추가 2 h에 대 한 혼합물을 저 어.
    5. 솔루션에서 스트립을 제거 하 고 25 mL dichloromethane 및 에탄올의 25 mL로 씻어.

5. 샘플 사전 치료입니다.

  1. 실험실 치료
    1. 장소 10 mL 신선한 디젤/등유 25 mL 유리병에 조화.
    2. 혼합에서 활성 숯의 10 wt %를 일시 중단 합니다.
    3. 1 h, 원심 분리기 (400 x g, 10 분)와 숯불을 제거 하는 필터에 대 한 유리병을 저 어.
  2. 현장 치료
    1. 구매 원형 활성화 탄소 47 m m 직경의 필터를 로드합니다.
    2. 장소에 47 m m 스테인리스 인라인 필터 홀더 필터의 4.
    3. 표준 10 mL 주사기; 필터를 통해 신선한 디젤/등유 혼합의 플러시 5 mL 다 환 방향족 탄화수소 무료 솔루션의 약 2 mL 얻은 했다.

6. 스마트폰 리더 구현

참고: 안 드 로이드 기반 스마트폰 가운데 전면 카메라 스마트폰 측정 시스템의 핵심으로 사용 되었다. 모든 필요한 광학 요소와 3D 인쇄 액세서리가이 장치에 대 한 주문 했다. 그러나, 다른 스마트폰 카메라 CMOS (상보성 금속 산화물 반도체)와 함께 사용할 수 있습니다. 19 , 20

  1. 460에 표준 5 m m 에폭시 LED를 구입, 100 Ω 저항 및는 USB에--이동 (OTG) ON/OFF 스위치와 마이크로 USB 포트와 케이블.
  2. + 5 V 전원 빨간 와이어를 분리 하는 OTG 측의 반대에 USB 케이블을 잘라 (최대 300 mA)와 검은색 와이어 땅에 해당.
  3. USB 케이블의 검은색 와이어 고 스위치의 뒷면에 100 Ω 저항을 납땜. 에 LED 양극 솔더는 + 5V 빨간 철사와 지상에 LED 음극 블랙 와이어.
  4. 기관총을 구매 하 고 LED 및 카메라에 대 한 두 개의 필터, 일반적으로 짧은 여기 채널 (LED)에 대 한 필터를 통과 하 고 밴드 방출 컬렉션 (카메라)에 대 한 필터를 통과.
  5. 3D 인쇄 스마트폰에 맞는 검은 챔버 (20 x 30 x 40 mm)21 의 그림 2에 설명 된 대로 구성 된 다른 광학 부품을 통합 하는 스마트폰 케이스.
  6. 3D 인쇄는 스트립 홀더를 참조 및 테스트 스트립을 그림 2 에 설명 된 대로.
  7. 60 °의 각도에서 종이 스트립 조명 LED, 디퓨저와 필터를 배치 하 여 여기 채널을 구현 합니다.
  8. 스마트폰 CMOS 카메라 앞에 필터를 배치 하 여 읽기 채널을 구현 합니다.
  9. 측정을 시작 하는 스트립을 포함 테스트 스트립 홀더를 삽입 합니다.

7. 샘플 분석 스마트폰 기반 검출기를 사용 하 여

참고: 분석 마지막으로 화면에 저질 수준 표시는 안 드 로이드 자바 app(lication)를 실행 하 여 실행 되었다. 애플 리 케이 션, 없이 사진 촬영, 컴퓨터에 수출 고 표준 이미지 분석 소프트웨어로 분석.

  1. 소프트웨어 창의 오른쪽 위 모서리에 있는 메뉴 버튼을 클릭 하 여 소프트웨어 메모리에서 적절 한 교정 파일, 여기 디젤/등유를 선택 합니다.
  2. 핀셋으로 테스트 스트립을 눌러 몇 초에 대 한 디젤 샘플으로 테스트 스트립 찍어.
  3. 건조 용 종이 가진 간단한 아 티 하 여 초과 연료를 제거 합니다.
  4. 참조 스트립 외 스트립 홀더 내부 테스트 스트립을 놓고 스마트폰 케이스에 홀더를 소개 합니다.
    참고: 스트립 형광의 이미지는 스마트폰 화면에 즉시 표시 됩니다 다음 이다.
  5. 테스트의 형광 강도 기록 하 고 스트립을 참조를 촬영 하는 단추를 누릅니다.
    참고: 혼합물의 정도 즉시 내부 알고리즘에 의해 계산 및 화면에 표시.

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결과

기증자와 대체 stilbene 핵심 요소를 포함 하는 2 개의 상업적인 염료 4-DNS 및 4-DNS-오와 합성된 염료 4-DNS-COOH의 3 개의 구조 (-NR2)와 수락자 (-없음2) 양 끝, 중앙 더블 그룹 채권 구성 이른바 '분자 터'의 경첩 (그림 1A). 구조 4-DNS, 포함 4-DNS-오 및 carboxylic 산 기능 4-DNS-COOH (그림 1A)에 대 한 종료 하는 에스테 르 링커 알코올 moiety 두 약간 긴 그룹에 대 한 짧은 알 킬 그룹으로 아미노 그룹 대체 패턴에 차이가 있습니다.

비록 3 염료 솔루션에서 비슷한 형광 특성을 보여, 펄프 (종이)에 흡착 다른 행동을 유도 한다. 때 아미노...

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토론

형광 프로브, 디젤 및 등유와 그것의 다른 혼합에 대 한 측정의 범위에서 점도 분자 회전자 염료에 따라 디젤 연료 혼합물의 검출에 대 한 간단 하 고 효율적인 테스트 스트립을 얻기 위해 사용 되었다. 4-DNS 550의 방출 강도 점도 등유의 비율 증가 하는 경우에 감소와 함께 다양 한 디젤/등유 혼합 상호에 nm. 24 ° C의 온도에서 최대 100%까지 관찰 되었다 최대 55%의 비선형 형광 냉각 등유, 1.70%의 낮은 표준 편차와는 혼합물의 신뢰할 수 있는 정량화에 대 한 허용과 저질.

그러나, 4-DNS 필터 종이 스트립에의 간단한 흡착 이끌어 냈다 소수 때문에 액상 시료에 담근 때 염료의 차입 및 소수 성 염료와 소수 성 용 매 간의 π-π 상호작용. 다행히, 수 산 기 (OH) 4-DNS-에서 또는 carboxyl 그룹 (4-DNS-COOH)의 도입이 해로운 행동을 피할 고 수소 결합을 통해 셀 루 로스 섬유에서이 극 지 파생 상품의 입체 정박. 다른 접근 방법으로 ...

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공개 사항

저자는 공개 없다.

감사의 글

저자는 초점 영역 분석 과학을 통해 자금에 대 한 BAM을 인정 하 고 싶습니다: https://www.bam.de/Navigation/EN/Topics/Analytical-Sciences/Rapid-Oil-Test/rapid-oil-test.html.

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재료

이 논문에 사용된 재료 목록
이름회사카탈로그 번호댓글
4-dimethylamino-4-nitrostilbene (CAS 번호: 2844-15-7)Sigma-Aldrich392554-DNS 염료
2-[에틸[4-[2-(4-니트로페닐)에테닐]페닐]아미노]에탄올 (CAS 번호: 122258-56-4)Sigma-Aldrich5185654-DNS-OH 염료
Whatman  품질 필터 용지, 등급 1Sigma-AldrichZ274852테스트 스트립은
Whatman을 지원합니다  응용 프로그램 특정 필터, 활성탄 로드 종이, 등급 72Sigma-AldrichWHA1872047연료 전처리 필터
Pall 재사용 가능한 인라인 필터 홀더 스테인리스 스틸, 직경 47  mm시그마-알드리치Z268453 홀더 전처리 필터
(3-아미노프로필)트리에톡시실란, 시그마-알드리치919-30-2APTES
4-(디메틸아미노)피리딘시그마-알드리치1122-58-3DMAP
숙신산 무수물, 시그마-알드리치,108-30-5
트리에틸아민시그마-알드리치, 121-44-8Et3N
N,N'-디사이클로헥실카르보디이미드 시그마 - Aldrich538-75-0DCC
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550/49  nm BrightLine 단일 대역 대역 통과 필터SemrockFF01-550/49-25필터 방출
및 오슬래시; 1/2" 비장착 N-BK7 그라운드 글라스 디퓨저, 220 GritThorlabsDG05-220디퓨저 여기
LED 465 nm, 9 cd, 20 mA, ± 15°C, 5mm 투명 에폭시RoithnerRLS-B465LED 여기
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참고문헌

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