카르복실산 유도체의 산도와 염기도

카르복실산과 달리, 유도체는 작용기에 부착된 산성 양성자가 없기 때문에 진정한 산이 아닙니다. 그러나 α 수소의 존재는 수소를 약산성으로 만듭니다.

상대적인 산성 강도는 접합체 염기의 공명 안정화 정도에 따라 달라집니다.

니트릴은 약산성이며, 음전하가 전기 음성이 적은 질소 원자에 있기 때문에 접합체 염기를 불안정하게 만듭니다.

아미드에서 음전하는 전기 음성이 더 많은 산소에 있어 접합 염기를 상대적으로 더 안정하게 만들고 아미드를 약간 더 산성으로 만듭니다.

안정화는 치환기도의 전기 음성도에 따라 증가하기 때문에 염화산이 가장 산성입니다.

유사하게, 상대적 염기도는 공액산의 안정성에 의해 평가될 수 있습니다.

니트릴은 가장 염기성이 낮습니다. 여기서, 공명 구조는 시아노 탄소에서 불완전한 옥텟으로 인해 불안정해집니다.

산성 염화물은 약간 더 염기성이지만, 염소의 높은 전기 음성도는 양성자화된 형태의 안정성을 낮춥니다.

접합산의 안정성은 치환기의 전기 음성도가 감소함에 따라 증가하여 아미드를 가장 염기성으로 만듭니다.