Name: 의 마이크로 웨이브를 이용한 원 - 냄비 합성 N - succinimidyl - 4 - 18 F fluorobenzoate ( 18 F SFB) (동영상) | JoVE Journal
Uploaded: 2011-06-28T12:00:00.000+00:00
Duration: 8 min 33 s
Description: 배우세요 마이크로파 보조 원-냄비 합성법을 이용한 [18F]SFB 방사화학 합성 방법을. 중간 정제 단계 없이 무수 탈보호 조건으로 고방사화학 수율과 순도를 달성하여 PET 영상용 생분자 표지에 활용할 수 있습니다.

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이 연구는 에너지의 미 교육부 (DE - FG02 - 09ER09 - 08 및 DE - PS02 - 09ER09 - 18), UCLA에서 존슨 종합 암 센터 및 산학 협동 연구 프로그램 (UC 디스커버리 그랜트, bio07 지원했습니다 -10665). 우리는 F - 18 방사성 동위 원소 많은 통찰력 토론을 제공하는 UCLA 바이오 메디컬 사이클로 트론 시설에서 박사 Nagichettiar Satyamurthy 및 직원을 감사드립니다. 우리는 DRS 감사합니다. 마이클 콜린스, 그렉 르블랑, 조셉 램버트, 그들의 기술 조언과 지원 CEM에서 켈러 반하트. 우리는 더크 윌리엄스, 대린 윌리엄스, DRS 감사합니다. 요셉 홍콩 둔 린, 그리고 설계 및 가공 부품 마이클 반 댐은 CEM의 마이크 로파 반응기를 수정하고 SPE 정화 모듈 있습니다.

1. 초기 준비 <ol><li> V - 유리병 (5 ML) RV1는 (바 교반 포함) 마이크로 웨이브 합성을 수행하는 주요 반응 용기로 사용됩니다. 이것은 (그림 2 참조) 연결 7 입구 / 출구 포트 피크 어댑터에 연결하고 전자 캐비티 내부에 배치됩니다. RV2이 원유를 수집하는 SPE 카트리지 (I)에 연결되어있다 [18 F] SFB. RV3은 최종 [18 F] SFB 솔루션을 수집하기 위해 SPE 카트리지 (II)로 연결되어 있습니다. 이것은 특히 biomolecules의 하류 radiolabeling위한 PBS 버퍼에 reconstituting 전에 해당 솔루션을 집중하는 온수 욕조 (40 ° C)에 배치하실 수 있습니다. </li><li> 솔루션 5 % 수성 AcOH (8 ML), 저수지에 대한 MeCN (2 ML); 채워 MeCN / H 2 O [1시 4분 (V V) 6 ML :] SFB 원유 [F 18] 수집을위한 설정 각각 B와 C,. 다음 5% 수성 AcOH (10 ML) 세탁 다음 에탄올 (10 ML)과 SPE 카트리지 (I) (폴리스티렌, 머크 LiCholut EN)은 활성화합니다. </li><li> 정화를 수집하기위한 설정 [18 F] SFB : 준비 저수지 D와 E H 2 O의 10 ML 각각 디에틸 에테르 3 ML로 가득. 두 번째 SPE 카트리지 (II) (폴리스티렌, 머크 LiCholut EN)은 위에서 언급한 동일한 절차에 의해 활성화됩니다. </li><li> 미리 조절을위한 HPLC 컬럼 [리버스 위상 반 준비 열 :; : HPLC (3 ML / 분 유량 MeCN / H 2 O, 0.2 % TFA를 포함 1시 1분 (V / V) 용출 버퍼)를 시작합니다 (루나, 5 μm의 C18 (2) 100, 250 × 10 ㎜), Phenomenex, 토랜스, CA, 미국]. </li></ol> 2. 건조 [예 비 캐리어 추가 (NCA)] [18 F] 불소의 준비 <ol><li> [18 F] [18 O] H 2 O (100 μL)에서 불소 솔루션은 Eppendorf에서 Kryptofix 222 (20 MG), 1M 수성 K 2 CO 3 (26 μL)와 MeCN (0.8 ML)의 혼합물에 추가되었습니다 관. 전체 솔루션은 다음 유입 1 호선을 통해 RV1에 전송하기 전에 잘 혼합합니다. [18 F] 불소 용액은 또한 불소 - 18를 트랩하는 음이온 교환 카트리지 (워터스의 예 QMA - 가벼운 9 월 박) 통과 후 MeCN에서 K 2 CO 3 Kryptofix의 혼합물과 함께 밖으로 eluted 수 있습니다. </li><li> [진공 아래] RV1에서 잔류 수분을 제거하는 전자 제어 프로그램에서 건조 순서 (20W, 3 분)을 실행합니다. 시스템 온도가 아래에 50로 냉각 후 아래 ° C, 추가 MeCN (1.0 ML)은 반응기에 도입되었으며 순서가 한 번만 반복됩니다. </li></ol> 3. 에틸 4 합성 - [18 F] fluorobenzoate <ol><li> 에틸 4 포함한 DMSO 용액 (0.4 ML)로 - (N, N, N - trimethylammonium) 벤조 산 triflate (1.5 MG) 입구 2 호선을 통해 RV1에 추가되었습니다. </li><li> 감동, 선박 냉각 모든 밸브와 전자 제어 프로그램에서 레이블 순서 (50W, 1 분)을 실행하면 에틸 4 여유 폐쇄 - [18 F] fluorobenzoate ([18 F] 2). </li></ol> 4. 칼륨 4 합성 - [18 F] fluorobenzoate <ol><li> KOtBu을 (13 MG)가 포함된 DMSO 용액 (0.5 ML)로 입구 3 호선을 통해 RV1에 추가되었습니다. </li><li> 감동, 선박 냉각 모든 밸브와 전자 제어 프로그램에 의해 Deprotect 프로그램 (40 W, 1 분)을 실행하면 4 살에 폐쇄 - [18 F] fluorobenzoate 소금 ([18 F] 3). </li></ol> 5. 원유 [18 F] SFB의 합성 <ol><li> TSTU을 (30 MG) 포함하는 acetonitrile 용액 (2.5 ML)로 유입 6 호선을 통해 RV1에 추가되었습니다. TSTU은 수분과 빛을 구분합니다. 그것은 작은 유리병에 aliquoted과 4 ° C 알루미늄 호일이 적용 닫힌 용기에 보관해야합니다. </li><li> 감동, 선박 냉각 모든 밸브와 전자 제어 프로그램에 의해 커플링 순서 (30W, 2 분)를 실행하면 [18 F] SFB 원유 여유로 마감했다. </li></ol> 6. SPE - 정화 [18 F] SFB의 준비 <ol><li> 5% 수성 AcOH (1.0 ML)은 반응 혼합물을 무력화 입구 7 호선을 통해 RV1에 추가되었습니다. 솔루션은 다음 5% 수성 AcOH (그림 2) 8 ML를 포함하는 유리 B로 전송되었습니다. </li><li> 트랩을 SPE 카트리지 (I)를 통해 희석 반응 혼합물 패스 원유 [18 F] SFB 사용하여 질소 (10 PSI). </li><li> 저수지 A. 출처 : MeCN 및 H 2 O [10 ML, 1시 4분 (V V)]의 혼합물로 세척 SPE 카트리지 (I) </li><li> [18 F] SFB는 저수지 C.에서 MeCN (2 ML)을 사용하여 RV2 밖으로 eluted되었습니다 </li></ol> 7. 조잡의 정화 [18 F] SFB 라디오 - HPLC와 함께 <ol><li> 중 원유를 희석 [18 F] SFB 또는 SPE - 정화 [18 F] RV2에서 H 2 O (2 ML)로 SFB와 HPLC 루프 (5 ML)로 혼합물을 전송하기만하면됩니다. 솔루션은 무선 HPLC에 주입되었다 [MeCN / H 2 O, 0.2 % TFA를 포함 1시 1분 (V / V), 유량 : 3 ML / 분]. </li><li> 정화 [18 F] SFB (유지 팀을 포함하고있는 분수를 수집E : 8~10분) 유리병 D (H 2 O의 10 ML 사전 가득한) (그림 2)에. 중요 단계 : 제대로 수행한 경우, 여기를 수집한 분수 볼륨 4-5 ML해야합니다. </li><li> 트랩을 SPE 카트리지 (II)를 통해 희석 반응 혼합물 패스 정화 [18 F] SFB 사용하여 질소 (10 PSI). 2-3분에 대한 질소의 흐름으로 카트리지를 건조시킵니다. </li><li> [18 F] SFB는 저수지 E.에서 디에 틸 에테르 (3 ML)을 사용 RV3 밖으로 eluted되었습니다. </li><li> 물 목욕 (40 ° C)를 사용하여 질소 가스의 부드러운 흐름 (10 PSI)에 의해 건조에 RV3에서 용매를 증발. 최종 건조 [18 F] SFB는 다운 스트림 응용 프로그램에 대한 PBS 버퍼로 재구성 수 있습니다. </li></ol> 8. 대표 결과 : 우리는 빠른 단순, 합성 한 냄비 방법 개발 [18 F] SFB 각 화학 / radiochemical 변환하는 동안 무수 조건 및 마이크 로파 가열 아래 deprotection 전략을 사용합니다. 그림 1은 우리 radiosynthesis의 세부 정보를 제공합니다. 최종 제품의 정체성이 아닌 방사성 SFB 참조와 HPLC의 보존 기간의 비교에 의해 확인되었다. 정화 [18 F] SFB는 또한 radiochemical 화학 순도를 결정하는 라디오 - TLC 및 HPLC를 통해 분석되었다. 의 RCY [18 F] SFB 높은 radiochemical 순도 (&gt; 99 %)과 좋은 화학적 순도 (HPLC 프로필에 UV 추적을 참조 그림 3, HPLC 정화 (N&gt; 30) 후 60 분 이내에 35 ± 5 %입니다 ). 구체적인 활동 CA되었습니다. 67-330 GBq / μmol (1.8-9.0 CI / μmol)을 시작 방사능에 따라 다릅니다. <img src="/files/ftp_upload/2755/2755fig1.jpg" alt="그림 1" data-altupdatedat="1787634011000" data-alt="그림 1"> 그림 1.의 마이크로 웨이브를 이용한 한 냄비 radiosynthesis [18 F] SFB. 첫째, 에틸 4 radiofluorination - (N, N, N - trimethylammonium) 벤조 산 triflate (1)의 존재에 전자 레인지 가열 (50 W, 1 분)에 따라 수행되었다 [K ⊃ 2.2.2] [18 F] F - 에틸 4 여유 dimethylsulfoxide (DMSO)의 복잡한 - [18 F] fluorobenzoate ([18 F] 2). 정화없이, tert - butoxide (t BuOK) 칼륨의 DMSO 솔루션은 추가되고 반응 선박은 무수 deprotection을 완료하는 조사 전자렌지 (40 W, 1 분)였습니다. 의 마지막 변환 [18 F]에 3 [18 F] SFB는 O - (N - succinimidyl)를 사용하여 달성되었습니다 - N, N, N ', N'- tetramethyluronium tetrafluoroborate (TSTU) 활성화합니다. acetonitrile에 TSTU은 4 포함된 반응 혼합물에 추가되었습니다 - [18 F] fluorobenzoate ([18 F] 3) 소금, 마지막 합성 단계는 굴복 원유 [18 F] 가열 후 SFB (30 W, 2 분). <img src="/files/ftp_upload/2755/2755fig2.jpg" alt="그림 2" data-altupdatedat="1787634011000" data-alt="그림 2"> 그림 2. [18 F] SFB 합성 한 냄비 전자 레인지를 이용한 설치 프로그램의 개략도 그림. <img src="/files/ftp_upload/2755/2755fig3.jpg" alt="그림 3" data-altupdatedat="1787634011000" data-alt="그림 3"> 그림 3. 최종의 무선 - HPL chromatograms [18 F] SFB. 최고 : 254 nm의 자외선에 신호를, 하단 : 방사선 신호; 삽입된 페이지 : 254 NM (X 33.3)에서 UV 신호. <img src="/files/ftp_upload/2755/2755table1.jpg" alt="표 1" data-altupdatedat="1787634011000" data-alt="표 1"> . 표 1 요약 알킬 4를 사용 문헌에 보고된 [18 F] SFB의 radiosyntheses - (trimethylammonium) 엽 성의 전구 물질로 벤조 산의 triflate.

이 방법은 미국 특허 출원을 위해 제출되었습니다.

이것은 간단하게 3 단계, 한 냄비 18 F - acylation 시약의 radiosynthesis [18 F] SFB가 아닌 수성 화학을 기반으로 개발되고 있습니다. 이 과정은 우수한 재현성을 가지고 있으며, 생산을위한 안정적으로 사용될 수 [18 F] 때문에 다음과 같이 설명 두 가지 핵심 변경 사항을 자동 radiochemistry 모듈에 SFB 1. 우리는 일반적인 수성 기본 또는 산성 솔루션을 대체하는 무수 KOtBu / DMSO 시스템에 deprotection / saponification 단계를 사용합니다. 우리가 아닌 수성 deprotection 전략은 중간 SPE 정화 또는 증발 / 교환 용매없이 시약의 연속 또한 수 있습니다. 이 변경은 다른 합성 경로에 필요한되었습니다 두 번째 원자로 및 SPE 모듈과 관련된 추가적인 구성 요소와 제어 장치의 상당수에 대한 필요가 없습니다. 의 신뢰성을 증가하는 동안 따라서, 시스템의 복잡성을 줄여줍니다. 저희 과정...

<table border="1"><tbody><tr><td> 시약의 이름 </td><td> 회사 </td><td> 카탈로그 번호 </td><td> 댓글 (옵션) </td></tr><tr><td> 수용액에 초산 (5 %, V / V) </td><td> 어부 </td><td> A38 - 500 </td><td> 우리가 실험실에서 준비 </td></tr><tr><td> Acetonitrile </td><td> 시그마 - 알드리치 </td><td> 75-05-8 </td><td></td></tr><tr><td> 디에틸 에테르 </td><td> 시그마 - 알드리치 </td><td> 14,775 </td><td></td></tr><tr><td> 디메틸 Sulfoxide (DMSO) </td><td> 시그마 - 알드리치 </td><td> 472301 </td><td></td></tr><tr><td> 에틸 4 - (N, N, N - trimethylammonium) 벤조 산 triflate </td><td> 실험실에서 준비 </td><td></td><td></td></tr><tr><td> 4,7,13,16,21,24 - Hexaoxa - 1 ,10 - diazabicyclo [8.8.8] hexacosane (K222) </td><td> 시그마 - 알드리치 </td><td> 29,111-0 </td><td></td></tr><tr><td> O - (N - succinimidyl) - N, N, N &#39;, N&#39;- tetramethyluronium tetrafluoroborate (TSTU) </td><td> 시그마 - 알드리치 </td><td> 105832-38-0 </td><td></td></tr><tr><td> 수용액에 탄산 칼륨 (1M) </td><td> 시그마 - 알드리치 </td><td> 209619 </td><td> 우리가 실험실에서 준비 </td></tr><tr><td> 칼륨 tert - butoxide </td><td> 시그마 - 알드리치 </td><td> 156671 </td><td></td></tr></tbody></table>

의 마이크로 웨이브를 이용한 원 - 냄비 합성 n - succinimidyl - 4 - [ 18 f] fluorobenzoate ([ 18 f] sfb)

Microwave-assisted One-pot Synthesis of N-succinimidyl-4-[18F]fluorobenzoate ([18F]SFB)

펩티드, 단백질 1-9, 10,11 및 항체 및 엔지니어링 조각을 포함하여 Biomolecules, 12-14는 잠재적인 치료제와 분자 이미징 요원 모두 같은 중요성을 확보하고 있습니다. 특히, 양전자 방출 - radioisotopes (예 : 잘라내기 - 64, GA - 68 또는 F - 18)로 표시하면, 그들은 많은 생리와 병리 학적 프로세스의 목표 이미지에 대한 프로브로 사용할 수 있습니다. 15-18 따라서, 상당한 노력이있다 18 F - 라벨 biomolecules의 합성과 탐구에 전념. 펩티드의 직접 18 F - 라벨링의 우아한 예제, 19-22 거친 반응 조건이 있지만 (즉, 유기 용매, 극단적인 산도, 높은 온도) 직접 radiofluorination과 관련된는 깨지기 쉬운 단백질 샘플 일반적으로 호환되지 않습니다. 지금까지 따라서, biomolecules에 radiolabeled 보철 그룹의 설립은 선택의 방법은 남아있다. 23,24가 N - Succinimidyl - 4 - [18 F] fluorobenzoate 18 F - 라벨에 대한 ([18 F] SFB), 25-37 biomolecules의 주요 아미노산 그룹과 반응 볼턴 - 헌터 타입 시약입니다 매우 다양한 보철 그룹 생체내 안정성과 높은 radiolabeling 수율 년에 확연히의 관점에서 생물 학적 기관의 다양한 스펙트럼의. 와 라벨 후 [18 F] SFB, 결과 [18 F] fluorobenzoylated biomolecules가 생체내 이미징 연구에 대한 잠재적인 애완 동물 추적기으로 살펴 수 1. 대부분의 [18 F] 현재 literatures에서 설명 SFB의 radiosyntheses가 두 개 또는 심지어 세 원자로를 필요로하고 중 고체 상 추출 (SPE) 또는 고성능 액체 크로마 토그래피 (HPLC)를 사용하여 여러 purifications. 이러한 긴 과정은 일상적인 생산과 biomolecules의 radiolabeling에서 광범위한 응용 프로그램을 방해. 비록 몇 가지 모듈을 이용한 [18 F] SFB의 syntheses가보고되었습니다, 29-32, 41-42들은 주로 비용 상용 - 가능한 radiochemistry 상자 (표 1)을 사용하여 복잡하고 긴 절차를 기반으로합니다. 따라서의 radiosynthesis의 더욱 단순화 [18 F] 저렴한 비용으로 설치 프로그램을 사용 SFB는 자동화된 프로세스하기 위해 adaption 매우 도움이 될 것입니다. 여기에, 우리는의 간결 준비 보고서 [18 F] 단순 한 냄비 전자 레인지를 이용한 합성 (그림 1)에 따라 SFB. 우리의 접근 방식은 단계 또는 수성 시약 사이의 정화가 필요하지 않습니다. 또한, 여러 가지 애완 동물 추적기의 syntheses에 사용되었습니다 마이크 로파 조사, 38-41 높은 RCYs과 해당 열 반응보다 나은 선택성을 제공하거나 그들이 짧은 반응 시간에 유사한 산출을 제공합니다. 38 가장 중요한 biomolecules을 라벨링 때 저장된 시간 이후 bioconjugation 또는 PET 이미징 단계로 우회 수의 개선의 28,43 참신 [18 F] SFB 합성은 두 배입니다. (1) 무수 deprotection 전략 사이의 중간 (S)에 대한 정화가 필요없는 각 단계 및 (2) 전자 레인지를 이용한 radiochemical 변환은 [18 F] SFB의 급속한 안정적인 생산을 가능하게합니다.

의 손쉬운, 한 냄비 합성 N - succinimidyl - 4 - [<sup&gt; 18</sup&gt; F] fluorobenzoate ([<sup&gt; 18</sup&gt; F] SFB)가 아닌 수성, 3 단계 radiochemical 프로세스를 기반으로 개발되었습니다. 마이크 로파 가열을 사용하여 전체 절차는 30 분, 또는 예비 HPLC에 의해 더욱 정화와 60 분 안에 완료할 수 있습니다. 부패 - 수정 radiochemical 수확량 (RCYs)는 35-5% (n은&gt; 30)되었습니다.

의 마이크로 웨이브를 이용한 원 - 냄비 합성 N - succinimidyl - 4 - [ 18 F] fluorobenzoate ([ 18 F] SFB)

펩타이드,1-9 단백질,10,11 그리고 항체 및 그 공학적 단편들을12-14 포함하는 생체분자는 잠재적인 ...로서 중요성이 증대되고 있습니다.

본 절차에서는 무수 D 보호 단계가 포함된 3단계 방사화학 공정을 기반으로, 마이크로파 보조 방식의 새로운 F 18 SFB 원팟(one pot) 합성법을 시연합니다. 이 공정은 건조된 불화물과 DMSO 존재 하에 마이크로파 가열을 통해 에틸 4-NNN-트리메틸 암모늄 벤조에이트 트리플레이트를 방사성 불소화하여 에틸 4-F 18 플루오로벤조에이트를 생성하는 것으로 시작합니다. 다음 단계에서, 칼륨 tert-옥사이드의 A-D-M-S-O 용액을 첨가하고 마이크로파를 조사하면 무수 D 보호가 완료되어 칼륨 4-F 18 플루오로벤조에이트가 생성됩니다.최종적으로 TSTU 활성화를 통해 조(crude) F 18 SFB로 전환합니다. 아세토니트릴에 용해된 TSTU를 F 18 flu, 벤조에이트 염이 포함된 반응 혼합물에 첨가하고 가열합니다. 절차의 마지막 단계는 고상 추출(solid phase extraction) 및 고성능 액체 크로마토그래피(high performance liquid chromatography)를 통해 조 F 18 SFP를 정제하는 것입니다.결과적으로, 무수 D 보호 및 마이크로웨이브 가열을 통해 새롭고 단순화된 신속한 원팟(one pot) F 18 SFB 합성이 가능하다는 것을 확인할 수 있었습니다. SFB 합성에 익숙하지 않은 개인으로서, EQU 용액의 사용으로 인해 복잡한 반응 장치 설정과 수많은 정제 및 건조 단계가 필요했기 때문에 저의 포스트닥 박사님과 저는 어려움을 겪었습니다.본 프로토콜을 시작하기 전에 수행해야 할 절차를 시연하겠습니다. 서면 프로토콜에 기술된 대로 마이크로파 보조 원팟 F 18 SFP 합성을 위한 장치를 설치하십시오. 장치 설치가 완료되면, HPLC 컬럼을 사전 처리하기 위해 HPLC를 가동하십시오.F 18 fluoride 용액을 crypto fix 2 22, 1 molar 수성 potassium carbonate 및 aceto nitrile 혼합물이 포함된 oh 18 water로 희석한 다음 RV one으로 옮깁니다. 냉각 후, microwave 제어 프로그램의 건조 시퀀스를 실행하여 RV one 내의 잔류 수분을 제거합니다. 시스템 온도가 50 °C 미만으로 내려가면, 반응기에 aceto nitrile 1 mL를 추가로 넣고 시퀀스를 한 번 더 반복하여 Ethel four 18 F FLUA benzoate를 합성합니다.먼저, 입구 라인 2를 통해 Ethel four NNN

microwave-assisted-one-pot-synthesis-n-succinimidyl-4

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