Name: 생성 Cyanocarbenes의 응용 프로그램에 대한 고원자가 요오드 알키 트라이 플레이트의 합성 (동영상) | JoVE Journal
Uploaded: 2013-09-08T12:00:00.000+00:00
Duration: 12 min 27 s
Description: 배우세요 고원자가 요오드 알키닐 트리플레이트(HIAT) 합성 및 아지드와의 반응을 통해 시아노카벤을 생성하는 방법을. 공기에 민감한 취급 기법과 안전 프로토콜도 함께 다룹니다.

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미국 화학 학회 석유 연구 기금 (52488-DNI1) 및 그린 즈 버러 노스 캐롤라이나 대학에서이 프로젝트에 대한 자금 조달은 기꺼이 인정 받고 있습니다. 우리는 또한 우리가이 실험에 적합한 유리를 빌려주는 박사 테리 나 (UNCG을) 감사합니다. 아론 Glancy로 비디오 컨설팅 및 편집도 인정 받고 있습니다.

1. 페닐 HIAT의 합성 <ol><li> 자기 교반기로 건조한 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 장착하고, 아르곤 분위기 하에서 플라스크있다. 스탠드에 플라스크 클램프 및 아세토 니트릴 및 고체 이산화탄소 펠릿의 한제 욕조에 넣습니다. 참고 : 한제는 약 -45 ° C.해야 </li><li> 차가운 플라스크에 건조 디클로로 메탄 10 ㎖를 첨가하고 용매가 냉각제의 온도로 평형을 허용한다. 주 : 플라스크 내의 과량의 헤드 스페이스는 침전을 강제로 저장 디 에틸 에테르를 추가하는 것이 중요하다. </li><li> 0.35 g (1 당량.) cyanophenyliodonium 트리 플레이트의 무게를 빨리 감기 플라스크로 전송. 참고 : 고체는이 온도에서 매우 불용성이어야한다. </li><li> 빈 주사기의 질량을 자체 한 후 0.37 g (1 당량.) phenylethynyltributyltin의 무게를 사용합니다. </li><li> 차가운 용액에 phenylethynyltributyltin을 주사. 주 : 고체의 용해는 표시입니다HIAT가 형성되었습니다. 용해에 대한 대략적인 시간은 30 분입니다. </li><li> 생성물의 침전을 강제로 디 에틸 에테르 및 헥산을 추가. 참고 : 침전물이 형성되지 않는 경우, 감압하에 용매를 증발시켜 디 에틸 에테르와 HIAT의 침전을 강제로 헥산의 혼합물을 추가한다. </li><li> 부 흐너 깔때기로 진공 플라스크를 장비하고 여과 깔때기에 솔루션을 붓는다. </li><li> 고체를 수집하고, 불투명 한 용기에 감기를 저장합니다. </li></ol> 2. n-펜틸 HIAT의 합성 <ol><li> 자기 교반기로 건조 250 ㎖의 3 구 둥근 바닥 플라스크를 착용하고 아르곤 분위기 하에서 플라스크있다. 스탠드에 플라스크 클램프 및 아세토 니트릴 및 고체 이산화탄소 펠릿의 한제 욕조에 넣습니다. 참고 : 한제는 약 -45 ° C.해야 </li><li> 여과가 신속하게 수행하고 차가운 TEM에서 할 수 있도록 플라스크에 쉬 렌크 여과 장치를 조립perature. 그리스와 함께 장치의 각 관절을 클램프. 주 : 여과 시스템은 여러 가지 방법으로 구성 될 수 있지만,이 시스템은 불활성 가스로 눌러 글래스 필터를 통해 진공으로 당겨시키는 능력을 가진 것이 중요하다. </li><li> 차가운 플라스크에 건조 디클로로 메탄 10 ㎖를 첨가하고 용매가 냉각제의 온도로 평형을 허용한다. 주 : 플라스크 내의 과량의 헤드 스페이스 나중에 침전을 강제로 헥산을 추가하는 것이 중요하다. </li><li> 0.35 g (1 당량.) cyanophenyliodonium 트리 플레이트의 무게를 빨리 감기 플라스크로 전송. 참고 : 고체는이 온도에서 매우 불용성이어야한다. </li><li> 빈 주사기의 질량을 자체 한 다음이 0.44 g (1 당량.) 트리 부틸 주석 heptyne의 무게를 사용합니다. </li><li> 차가운 용액에 트리 부틸 주석 heptyne 주입한다. 주 : 고체의 용해 HIAT 형성되었다는 표시이다. 용해에 대한 대략적인 시간은 30 분입니다. </li><li> 진수의 75 ㎖를 주입침전물을 형성 플라스크의 헤드 스페이스에 여분 ANE. </li><li> 진공 상태에서 수집 플라스크를 놓습니다. </li><li> 스탠드에서 장치를 언 클램프 조심스럽게 유리 필터에 솔루션을 부어를 기울이십시오. 를 통해 액체를 끌어 컬렉션 플라스크 진공을 엽니 다. 참고 : 용기에 공기를 뽑아 진공을 허용하지 마십시오. </li><li> 장치를 분해 및 여과가 완료되면 필터 떨어져 고체를 다 쳤어요. 고체를 여과 제거하면 덜 공기와 온도 민감하고 공기에 개방 처리 할 수​​ 있습니다. </li><li> 고체를 수집하고, 불투명 한 용기에 감기를 저장합니다. </li></ol> 3. 페닐 HIAT에서 만든 Cyanocarbenes 오하이오 삽입 <ol><li> 자석 교반기 건조한 50 ㎖ 둥근 바닥 플라스크를 장비 아르곤 분위기에서 플라스크가있다. 볶음 판에 플라스크 클램프 플라스크에 건조 메탄올 20 ㎖를 주입. </li><li> 이전 synthesi의 0.300 g (1 당량.) 무게데이빗 페닐 HIAT 빠르게 플라스크에 추가합니다. </li><li> 플라스크에 0.047 g (1 당량.) 아 지드 화 나트륨의 추가. 참고 :이 솔루션은 시간과 질소 가스에 어두워집니다는 cyanocarbene 형성에 의해 발생된다. </li><li> 반응이 한 거품 형성이 발생하는 한 계속하자. 완성을위한 대략적인 시간은 20 분입니다. </li><li> 공기로 용액을 노출시키고, 감압을 사용하여 용매를 증발. </li><li> 잔류 액에 디클로로 메탄을 추가하고 나트륨 트리 플레이트를 제거하기 위해 수성 추출을 수행합니다. 무수 황산나트륨으로 건조 및 디클로로 메탄의 유기상을 모아. </li><li> 용액을 경사 분리하고, 감압 증발을 이용하여. </li><li> cyanocarbene 제품을 정화하는 컬럼 크로마토 그래피를 수행합니다. </li></ol> 4. 페닐 HIAT을 사용하여 사이클로 프로 Cyanocarbene 반응 <ol><li> 글로브 박스에 테트라 부틸 암모늄, 아 지드의 0.125 g (1 당량). 달아 건조한 10 ㎖ 둥근 바닥 플라스크 EQ에 배치자기 교반기로 uipped. </li><li> 테트라 부틸 아 지드를 포함하는 10 ㎖ 둥근 바닥 플라스크 모자, 글러브 박스에서 제거하고, 쉬 렌크 줄을 사용하여 아르곤 가스에서 저어 접시에 놓습니다. </li><li> 플라스크에 스티렌 1.0 mL를 넣고 플라스크를 자극 할 수 있습니다. 주 : 아 지드 용해 할 필요가 없습니다. </li><li> 빨리이 슬러리에 0.200 g (1 당량.) 페닐 HIAT의를 추가하고 다시 쉬 렌크 라인에 연결되어있는 플라스크에 격막을 배치합니다. 주 : 용액은 즉시 어두워 cyanocarbene 형성에 의해 질소 가스를 발생한다. </li><li> 반응이 한 거품 형성이 발생하는 등 계속하도록 허용합니다. 완성을위한 대략적인 시간은 1 분입니다. </li><li> 기포가 정지 한 후, 공기로 용액을 노출하고 제품을 정제하기 위하여 칼럼 크로마토 그래피를 수행한다. </li></ol>

<ol><li>Hyatt, I. F. D., Meza-Aviña, M. E., Croatt, M. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Alkynes+%26+Azides%3A+Not+Just+for+Click+Reactions%5BTitle%5D)+AND+%22Synlett%22%5BJournal%5D)">Alkynes & Azides: Not Just for Click Reactions.</a> Synlett. 23 (20), 2869-2874 (2012).</li>
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<li>Kitamura, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((An+Alternative+Synthesis+of+Alkynyl%28phenyl%29iodonium+Triflates+Using+%28Diacetoxyiodo%29benzene+and+Alkynylsilanes%5BTitle%5D)+AND+%22Synthesis%22%5BJournal%5D)">An Alternative Synthesis of Alkynyl(phenyl)iodonium Triflates Using (Diacetoxyiodo)benzene and Alkynylsilanes.</a> Synthesis. 10, 1416(1998).</li>
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</ol>

저자는 더 경쟁 재정적 이익이 없다는 것을 선언합니다.

고원자가 요오드 알키 트라이 플레이트 또는 HIATs 형성되고 cyanocarbenes을 형성하도록 소스 지드와 반응시킬 수있다. 그것은이 비디오에 도시 된 시약 및 중간체의 대부분은 폭발 위험이 높은 독성 때문에 필요한 모든 예방 조치를 촬영하는 것이 매우 중요합니다. 준비가 불충분하면 반응성의 높은 수준이 위험 할 수 있지만,이 화합물의 고유 반응성 등 OH 삽입 및 사이클로 프로 등 다양한 반응에서 cyanocarbenes 캡처 의해 무력화 될 수 있음이 비디오에 도시된다. 다른 HIATs의 합성은 다양한 성공을 시도하고있다. 어려움은 종종 HIAT 급속히 저하하고 후속 반응에 이용 될 수없는 부산물로부터 고체의 분리에 제공하거나. HIAT의 결정화 분석적으로 순수 물질을 얻기 위해, 예컨대 디 에틸 에테르, 헥산, 클로로포름, 아세토 니트릴과 같은 용매에서 수행 될 수있다. 17 &lt;/ P&gt; 이 ...

유기 화학의 지속적인 발전은 새로운 반응의 설계 및 개발에 달려있다. 특히, 이전에 상상할 수없는 합성 경로를 가능하게 새로운 반응의 발견은 궁극적 인 의미를 품는다. 이를 위해, 우리의 그룹은 cyanocarbene에 두 알킨의 탄소 및 아 지드의 질소로 변환하는 것이 바람직. 반응 cyanocarbene 빠르게 더 반응하는 것이기 때문에 1이 이전에 알려지지 않은 변화가 분자의 복잡성이 크게 증가를 허용한다. 초기 노력 핵성 알킨과 친 전자 지드를 사용하도록했지만, cyanocarbenes 반대로 트리아 효율적이 경우에 형성 하였다.이 umpolung 접근법을 사용하여, 두 번째 방법은 전자 성 알킨 및 핵성 지드를 사용하고 cyanocarbene 반응으로 인해 제품 다행히도 아르 이 경우에 형성된다. 3 친 핵성 아 지드의 많은 소스가 있습니다, 그러나, 전자 성 알킨은훨씬 더 일반적인. 클라우스 Banert의 그룹은 이전에 고원자가 요오드 알키 트리 플레이트 (HIATs가)의 이유로 훨씬 더 친전하다고 판단 독립적으로 동시 적 알키 염화, 4하지만 우리 그룹과 Banert 그룹을 사용하여 개념 증명이 반응을보고 안정성 및 반응성. 3,6 우리는 여기에 합성, 분리 및 형성하고 cyanocarbenes로 현장에 반응하는 지드 이러한 HIATs의 반응을 설명합니다. 몇 가지 안전주의 사항은이 실험을 진행하기 전에 고려되어야한다. 일부 고원자가 요오도 늄 트리 플레이트 알키가 불안정하고 중간 cyanocarbene을 형성하기 위해 공기와 빛. 7에 노출 될 때, 언젠가 심하게 분해되며, 절차는 아 지드 소스의 사용을 필요로한다. 지드는 폭발성이 높은 독성. 특히 유기 주석, 이러한 자료를 처리 할 때 8 적절한 개인 보호 장비를 착용해야한다,및 시약의 모든 조작이 제대로 환기 후드에서 개최한다. cyanocarbene는 강력하고 불안정한 반응 중간입니다. 질소 가스 방출을 제어 할 수 있는지 닫힌 시스템에서 이러한 반응을 수행되지 않도록 작은 규모에서 처음 실험을 수행하기 위해주의하십시오. 반응의 스케일 업을 원하는 경우에, 우리는 강하게 안전 방패의 사용을 제안한다. 많은 HIATs의 합성은 이전에 Zefirov 시약 9,10의 사용을 포함하여 발표하고, 한 Koser 시약, 9,11 그러나,이 비디오는 cyanophenyliodonium 트리 플레이트 시약 9,12 (그림 1)를 사용하는 것입니다. Cyanophenyliodonium 트리 플레이트가 표시 이전에보고 된 문헌에 기초하여 제제를 합성 하였다. 13 시약 원하는 생성물을 형성하는 트리 알킬 주석 변성 알킨 (14)와 반응한다. HIAT 합성과 격리되어 역시 형성하는 아 지드와 반응시킬 수있다반응 cyanocarbene 중간 (그림 2). 우리의 경험, 더 나은 효율과 수율을 가지고, 때문에 같은 알키 실란 (15)와 알키 보론 에스테르 16을 사용하지만 비디오의 방법이 선택되었을 때 요오드 알킨을 합성하는 데 사용할 수있는 여러 가지 다른 방법이 있습니다. 이 반응에 대한 우리의 제안 메커니즘 3,5 (그림 3) 따라서 요오드 벤젠 분해되어 요오 라이드 및 비닐 리덴 - 카르 벤을 형성, 알킨의 β-탄소에 아 지드 소스의 추가를 포함한다. 비닐 리덴 - 카르 벤은 R-그룹 또는 알키 닐 - 아 지드를 감당할 아 지드 하나의 마이그레이션을 통해 1,2 - 재 배열을받을 수 있습니다. 알키 지드는 기재와 반응 할 수 cyanocarbene을 형성하는 일산화이 내민다. 이 조건에 따라, 고원자가 요오도 늄 트리 플레이트 케닐 종의 형성이있을 수 있다는 것을 주목해야한다. 부산물이다요오 라이드의 양성자가 알키 지드로 재 배열보다 빠르다 양성 자성 용매에서 낮은 온도에서 선호. OH 삽입 반응 중에 발생하는 또 다른 가능한 제품은 비닐 리덴-카르 벤은 알키 지드 발생하는 재 배열 전에 갇혀 비닐 에테르이다. 이 비닐 에테르를 형성하는 성향은 R 그룹에 의해 결정된다. 이러한 반응의 주요 이점 중 하나는 카르 벤이 반응 후, 얻어진 니트릴 기 더 기능화위한 편리한 핸들이다. 많은 합성 단위체는이 방법으로 구상 될 수있는 다른 제품은 동일한 기판을 형성 할 수있다. 온도, 농도, 그리고 알킨의 R 그룹과 제품 믹스를 제어하는 것이 필요하다. 3 cyanocarbenes의 동작 방식에 따라 적절한 통찰력으로,이 방법은 빠르게 대상 분자를 형성하는 화학 물질의 복잡성을 추가하는 실행 가능한 방법을 보여줍니다. 어떻게 cyanocarben의 예E 반작용은 OH의 카르 벤은 황 원자들과 결합하여 알코올의 친 핵성 산소 원자는 카르 벤을 공격하고 양성자 이동이 발생 삽입, 디메틸 설폭 시드 착물, 및 카르 벤은 알켄과 반응 사이클로 프로 있습니다.

<table><tbody><tr><td colspan = "4 ">< 강> 시약< / 강></td></tr> <tr><td>페닐 아세틸렌</td><td>아크로스</td><td>AC152461000</td><td></td></tr><tr><td>Tri-n-butyltin chloride</td><td>아크로스</td><td>139351000</td><td></td></tr><tr><td>리튬 비스 (트리 메티 실릴) 아미드</td><td>아크로스</td><td>347701000</td><td></td></tr><tr><td>요오도 벤젠 디아세테이</td>트 <td>아크로스</td><td>176560250</td><td></td></tr><tr><td>트리메틸 실릴 시안화물</td><td>알드리치</td><td>212849</td><td>매우 독성이 있습니다. 이 화학 물질은 통풍이 잘 되는 후드에서만 각별히 주의하여 취급하십시오.</td></tr><tr><td>Trimethylsilyl triflate</td><td>Alfa Aesar</td><td>A12535</td><td></td></tr><tr><td>아지드화 나트륨</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>S8032</td><td>쇼크 센서티브.</td></tr><tr><td>테트라부틸암모늄 아지드</td><td>알드리치</td><td>651664</td><td>가능하면 이 화합물로 인해 글로브 박스에 보관 및 취급하십시오. 의 흡습성.</td></tr><tr><td>1-Heptyne</td><td>Acros</td><td>223460250</td><td></td></tr><tr><td>Styrene</td><td>Aldrich</td><td>240869</td><td></td></tr><tr><td colspan="4">[header]</td></tr><tr><td colspan="4">Material</td></tr><tr><td>Rotary Evaporator (Hei-VAP)</td><td>Heidolph</td><td>517-61000-01-0</td><td></td></tr><tr><td>Glovebox</td><td>MBRAUN</td><td>UL-018</td><td></td></tr></tbody></table>

생성 cyanocarbenes의 응용 프로그램에 대한 고원자가 요오드 알키 트라이 플레이트의 합성

Synthesis of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates for the Application of Generating Cyanocarbenes

이 문서에서 설명하는 절차는 cyanocarbene 중간체를 형성하는 고원자가 요오드 알키 트리 플레이트 (HIATs) 및 아 지드와의 후속 반응의 합성과 분리를 포함한다. 고원자가 요오도 늄 트리 플레이트 알키의 합성은 손쉬운 될 수 있지만, 문제는 격리 및 반응성 유래. 특히, 일부 HIATs에 대한 -45 ° C에서 불활성 분위기에서 여과 사용의 필요성은 특별한 보호와 장비가 필요합니다. 일단 격리, 화합물은 저장 cyanocarbene 중간체를 형성하기 위해 아 지드와의 반응에 사용될 수있다. cyanocarbene 생성을위한 증거는 보이지 사산의 압출뿐만 아니라 OH 삽입, 설폭 사이드 복합체 및 사이클로 프로에서 발생하는 제품의 특성에 의해 표시됩니다. cyanocarbene 형성의 부반응은 비닐 리덴-카르 벤의 세대와이 프로세스를 제어하기위한 조건을 논의한다. 가또한 고원자가 요오도 늄 트리 플레이트 케닐 및 격리 및 그 생성의 제어 수단을 형성하는 전위가 제공된다. OH 삽입 반응은 용매 / 기재로서 HIAT, 아 지드 화 나트륨 또는 테트라 부틸 암모늄 아자 이드, 및 메탄올을 사용하는 것을 포함한다. 술폭 착화 반응은 용매로서 HIAT, 아 지드 화 나트륨 또는 테트라 부틸 암모늄 아자 이드, 및 디메틸 설폭 시드를 사용한다. cyclopropanations 함께 또는 용매를 사용하지 않고 수행 될 수있다. 지드 소스는 테트라 부틸 암모늄, 아 지드이어야하고 도시 기판은 스티렌이다.

도 1은 cyanophenyliodonium 알키 트리 플레이트를 사용하여 HIAT의 합성을 예시한다. HIAT 후 사이클로 프로 OH의 삽입을 겪을 것이다 cyanocarbenes를 생성하는데 사용될 수있다. 페닐 HIAT 가진 OH 삽입 반응 수율 75 %까지의 2 - 메 톡시 -2 - 페닐 아세토 니트릴을 생산한다. 페닐 HIAT와 사이클로 프로 반응 수율 61 %까지의 1,2 - diphenylcyclopropanecarbonitrile을 생산하고 있습니다. 비디오에서 증명되지는 않지만 27 % 수율로 DMSO-부가 물을 생성하는 디메틸 술폭 시드와 반응 할 때, 디메틸 술폭 시드 착화 중간 cyanocarbene 발생할 수있다. 이 방법 HIATs 반응에 사용되는 2 지드 소스가 있습니다. 극성 조건을 사용할 수있는 경우는 공기에 개방보다 쉽게​​ 처리 할 수​​ 있기 때문에 아 지드 화 나트륨의 사용을 권장합니다. 반응 조건은 비극성,...

여기 cyanocarbenes를 생성하는 지드와 합성, 분리, 그리고 고원자가 요오드 알키 트리 플레이트 (HIATs)의 반응을 설명한다. 절차는 불활성 분위기에서 냉장 여과 등의 공기에 민감하고 한제 기술을 포함 할 것이다. 합성 된 화합물의 취급 및 안전도 논의 될 것이다.

생성 Cyanocarbenes의 응용 프로그램에 대한 고원자가 요오드 알키 트라이 플레이트의 합성

The procedures described in this article involve the synthesis and isolation of hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs) and their subsequent ...

이 비디오의 전반적인 목표는 hyper valent odium al Kindal tri fate를 합성한 다음 아지드와의 후속 반응에 사용하여 시안 또는 탄수화물을 형성하고 제품 선택성을 제어하는 방법을 보여주는 것입니다. 보관, 취급 및 안전에 대해서도 논의합니다. Hiat의 약어는 hyper developent Odium al Kindal tri fate에 사용됩니다.비디오의 나머지 부분에서는 많은 하얏트의 종합이 이전에 게시되었습니다. hi 합성의 여러 방법에는 제피로스 시약과 ER의 시약의 사용이 포함됩니다. 그러나 이 비디오는 반응성이 더 높은 Sano Phenyl odium tri fate Sano Phenyl Odium을 사용합니다.Tri fate는 표시된 문헌 준비물에서 합성할 수 있으며, 시약은 Triky 10 변형 알킨과 반응하여 원하는 생성물을 형성합니다. hi가 합성된 후, 아지드와 반응하여 반응성 사노 카빈 중간체를 형성할 수 있습니다. Sano 카빈총은 솔벤트로 갇혀 있으며 이 프로세스의 두 가지 예가 이 비디오에 나와 있습니다.우리가 제안한 치환 메커니즘은 알킨의 베타 탄소에 azi 소스를 추가하여 I oto 벤젠으로 분해되는 I Oto iid와 바닐라 Dine Carine을 형성하는 것입니다. 그런 다음 바닐라 드 카린은 R 그룹 또는 아지드의 이동을 통해 1 두 재배열을 거쳐 Al Kindal 아지드를 구입할 수 있습니다. 그런 다음 Al Kindal azide는 이질소를 압출하여 기질과 반응할 수 있는 아노 카빈총을 형성합니다.조건에 따라 원자가 오듐 아키노 삼경 종의 형성이 있을 수 있다는 점에 유의해야 합니다. 부산물은 생성물 용매의 저온에서 선호되며, 여기서 I oto ILI의 양성자화는 kinal azide로의 재배열보다 빠릅니다. oh 삽입 반응 중에 발생하는 또 다른 가능한 생성물은 Al Kindal zyme으로의 재배열이 발생하기 전에 바닐라 드 카린이 갇히는 비닐 에테르입니다.이 비닐 에테르를 형성하는 경향은 R 그룹에 의해 결정됩니다. 사노 카빈총이 어떻게 반응하는지에 대한 예로는 산소 핵 동맹이 카린을 공격한 다음 양성자 전달이 발생하는 O 삽입이 있습니다. 디메틸 설폭사이드 착화(Dimethyl sulfoxide complexation)는 카린(Carine)이 황 원자와 반응하고, 사이클로 전파(cyclo propagation)는 카빈총이 아인(aine)과 반

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Research

연구

JoVE Journal

Chemistry

화학

시스의 입체 이성질체 한 냄비 준비를위한 프로토콜 - N-TS-iodoaziridines 설명한다. N-TS aldimines과 보석 - 디요오다 이드 iodoaziridines에 중간 아미노산이 입증되고의 고리 화 반응에 diiodomethyllithium, 추가의 생성. 또한 신속하고 정량적 크로마토 그래피에 가장 적합한 고정상을 평가하는 프로토콜이 포함된다.

합성 및 크로마토 그래피에 대한 최적의 고정상의 양이 선택의 참여 Iodoaziridines의 정화

이 원고의 목표는 염화아실 및 칼륨 알키닐트리플루오로보레이트 염 출발 물질로부터 ynones를 제조하는 간단한 방법을 보여주는 것입니다. 원-포트 반응은 공기와 수분을 배제하지 않고 삼염화붕소가 있는 상태에서 빠르게 진행됩니다.

아실 염화물과 칼륨 Alkynyltrifluoroborate 소금에서 Ynones의 금속이 합성

N-아릴-N-하이드록시아세트아미드의 O-트리플루오로메틸화에 이어 열적으로 유도된 분자내 OCF3-이동의 2단계 서열을 통해 오르쏘-트리플루오로메톡실레이트 아닐린 유도체를 합성하기 위한 조작적으로 간단한 절차가 보고되었습니다.

의 합성을위한 프로토콜<em&gt; 직교</em&gt; -trifluoromethoxylated 아닐린 파생 상품

N의 합성에 대 한 대표적인 실험 절차-(2-alkoxyvinyl) sulfonamides 후속 변환 phthalan와 phenethylamine 파생 상품을 자세히 표시 됩니다.

N의 준비-(2-alkoxyvinyl) sulfonamides N-토실기-1,2,3-triazoles 및 후속 변환 대체 Phthalans 및 Phenethylamines에서

1-azoniabicyclo [4.1.0] 헵 tosylate 같은 bicyclic aziridinium 이온 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl]에서 생성 된 대체 piperidines regio-및 stereospecific 통해 azepanes의 준비를 위해 이용 되었다 aziridine 반지-다양 한 nucleophiles로 확장입니다. 이 매우 효율적인 프로토콜을 사용 하면 다양 한 azaheterocycles fagomine, febrifugine 아날로그 및 balanol 같은 천연 제품을 포함 하 여 준비 수 있었습니다.

Azaheterocycles의 합성에 대 한 안정적인 Bicyclic Aziridinium 이온과 그들의 반지 개통 준비

Enolonium 종 케 톤 enolates의 umpolung와 α-위치에 nucleophile의 추가 대 한 2 단계 한 냄비 프로토콜 설명 되어 있습니다. Nucleophiles 염화 물, 아 지 드, azoles, 알릴-실, 그리고 향기로운 화합물 포함.

Enolonium 종 통해 Ketones의 Umpolung 기능화에 대 한 2 단계 프로토콜

여기, hypervalent 요오드 시 약을 사용 하 여 터미널 alkynes의 산화 iodination에 대 한 상세한 프로토콜 제공 됩니다, 어떤 chemoselectively 줄 1-iodoalkynes, 1, 2-diiodoalkenes, 및 1,1,2 triiodoalkenes.

1-Iodoalkynes, 1, 2-Diiodoalkenes, 및 1,1,2 Triiodoalkenes 터미널 Alkynes의 산화 Iodination에 따라 Chemoselective 준비

우리 2-isopropylthioxanthone/imidazolium tetraphenylborate 소금 시스템의 UV 방사선에 의해 N-이종 환 식 photogenerate carbenes (NHCs)에 프로토콜을 설명합니다. NHC photoreleased 특성화 및 광화학 메커니즘을 명료 하 게 하는 방법 제안 됩니다. 반지 개통 metathesis photopolymerization 솔루션 및 miniemulsion에 대 한 프로토콜이 2-구성 요소 NHC photogenerating 시스템의 잠재력을 설명합니다.

N-이종 환 식 Carbenes의 Photogeneration: Photoinduced 반지 개통 Metathesis 중 합에 응용

우리는 안정적인 이종 환 식 carbenes의 격리에 대 한 프로토콜을 제시. 순환의 합성 (alkyl)(amino) 구조 (CAAC)와 N-이종 환 식 구조 (NHC)는 필터 뉼 Schlenk 기법을 사용 하 여 보여 줍니다. 우리는 또한 "Wanzlick 이합체"와 감소 안정적인 유기 급진 혼합 관련된 산소 구분, 다양 한 전자의 합성 제시.

무료 Carbenes, 그들의 혼합 이합체 및 유기 급진 파를 격리

형광 센서는 생명 과학에있는 강력한 도구입니다. 여기에서 우리는 합성하고 살아있는 세포 및 생체 내에서의 pH를 측정하는 덴드리머 계 형광 센서를 사용하는 방법을 설명한다. 수지상 발판이 개선 감지 특성에 이르는 복합 형광 염료의 특성을 향상시킨다.

합성, 세포 전달 및<em&gt; 생체 내</em&gt; 덴드리머 기반 pH 센서의 응용 프로그램

배우세요 고원자가 요오드 알키닐 트리플레이트(HIAT) 합성 및 아지드와의 반응을 통해 시아노카벤을 생성하는 방법을. 공기에 민감한 취급 기법과 안전 프로토콜도 함께 다룹니다.

생성 Cyanocarbenes의 응용 프로그램에 대한 고원자가 요오드 알키 트라이 플레이트의 합성

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