Name: Retropinacol / 크로스 피나 커플 링 반응 - 1,2 - 비대칭 디올에 촉매 액세스 (동영상) | JoVE Journal
Uploaded: 2014-04-04T13:00:00.000+00:00
Duration: 10 min 12 s
Description: 학습하세요 비대칭 1,2-디올 합성을 위한 새로운 retropinacol/cross-pinacol 촉매 결합 방법을. titanium tetraiodide 촉매계를 사용하여 실온에서 고수율로 합성하는 효율적인 유기화학 기술입니다.

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저자는 재정 지원을 위해 도이치 Forschungsgemeinschaft, 바이엘 제약 AG, Chemtura의하여 Organometallics GmbH의 카멘, 바이엘 서비스 GmbH, BASF AG 및 사졸 GmbH에 감사드립니다.

1. 티타늄 (IV) 급의 -butoxide/Triethylchlorosilane 용액의 조제 <ol><li> 티탄 (IV) 급 - 부톡 사이드 (1 mmol)의 건조 디클로로 메탄 10 ㎖에 400 mg의 (400 μL)을 녹이고. RT에서이 용액에 150 밀리그램 (170 μL) triethylchlorosilane (1 밀리몰)를 추가합니다. 이 디클로로 메탄 용액을 1 ㎖ 0.1 밀리몰 티탄을 포함 (IV) 급 - 부톡 사이드 및 0.1 밀리몰 triethylchlorosilane. </li></ol> 2. 테트라 페닐 -1,2 - 에탄 디올의 피나 콜 반응 (1) 2 Ethylbutyraldehyde 함께 <ol><li> 테트라 페닐 -1,2 - 에탄 디올 (1, 1 밀리몰) 및 3 ㎖의 건조 디클로로 메탄에 새로 증류 ethylbutyraldehyde -2 - (3 밀리몰)의 (300) MG (370 μL) 중 366 mg의 해결. </li><li> 별도로 준비 티타늄의 0.5 ML을 추가합니다 (IV) 급 -butoxide/triethylchlorosilane 솔루션 (0.05 mmol)을 첨가 하였다. </li><li> 밀봉 된 반응 관에 RT에서 생성 된 혼합물을 교반 하였다. </li><li> 확인 합니실리카겔 TLC 플레이트 상 (60 F254) - (1분의 9 헥산 / 아세톤을 용리액) RM 반응물을 박층 크로마토 그래피에 의해 완성된다. 반응 종료는 테트라 페닐 -1,2 - 에탄 디올 (1)는 더 이상 (~ 12 시간)을 검출 할 수없는 시점에 도달한다. 상품의 RF-값은 0.3 (14)이다. </li><li> 디클로로 메탄 50 ㎖로 생성 된 반응 혼합물을 희석. </li><li> 분별 깔때기에 염화 암모늄 수용액과 탄산 수​​소 나트륨 포화 용액 20 ㎖로 연속적으로 희석 된 반응 혼합물을 씻는다. </li><li> 분액 깔때기로 유기층을 분리. </li><li> 건조 황산 마그네슘 교반 유기층 건조시켰다. </li><li> 플루트를 불 ㄴ 종이 필터에 의해 현탁액을 여과하고 여과 액을 수집합니다. </li><li> 회전 증발기 (10 ~ 30 mmHg로)를 사용하여 40 ° C에서 진공 여과 액에서 디클로로 메탄을 제거합니다. 용매의 증발은 20 분을 필요로 할 것이다. </li><li> 잔류 물을 정제1,2 - 디올 2F 280 mg의 취득 헥산 / 아세톤의 구배 (19시 1분부터 아래 16시 4분 예정)로 실리카 겔 컬럼 (0.035-0.070 mm, ACROS)를 통한 플래쉬 칼럼 크로마토 그래피에 의하여 (0.99 밀리몰). </li><li> 등을 CDCl3 용매를 사용하여 1 H 핵 자기 공명 분광법 (NMR)에 의해 1,2 - 디올 2F의 신원을 확인한다. 다음과 같이 300 MHz의 NMR 분광계를 들어, 디올의 1 H NMR 스펙트럼은 : δ = 0.78 (t, 3H, J = 7.4 Hz에서), 0.87 (t, 3H, J = 7.3 Hz에서), 1.18-1.40 (m , 4H), 1.75-1.81 (m, 1H), 1.91 (S, 1H, OH), 3.12 (S, 1H, OH), 4.68 (d, 1H, J = 1.2 Hz에서), 7.19-7.37 (m, 6H ), 7.44-7.46 (m, 2H), 7.61-7.63 (m, 2H). </li></ol> 3. 테트라 페닐 -1,2 - 에탄 디올의 피나 콜 반응 (1) 디 에틸 케톤 <ol><li> 테트라 페닐 -1,2 - 에탄 디올 (1, 1 mmol) 및 3에 345 mg의 다이 에틸 케톤 (423 μL) (4 밀리몰)의 366 mg의 해결건조 디클로로 메탄 ML. </li><li> 별도로 준비 티타늄 (IV) 급 -butoxide/triethylchloro-silane 솔루션 (0.1 mmol)을 1 ㎖를 추가합니다. </li><li> 밀봉 된 반응 관에 RT에서 생성 된 혼합물을 교반 하였다. </li><li> 실리카겔 TLC 플레이트 (60 F254)에 : (헥산 / 아세톤 9:1 리제) 반응이 얇은 층 크로마토 그래피에 의해 완료 확인합니다. 테트라 페닐 -1,2 - 에탄 디올 (1) (~ 12 시간)을 검출 할 수 없을 때, 반응의 단부는, 시간에 도달한다. 제품의는 Rf 0.3 14입니다. </li><li> 디클로로 메탄 50 ㎖로 생성 된 반응 혼합물을 희석. </li><li> 분별 깔때기에 염화 암모늄 수용액 및 탄산나트륨 포화 용액 20 ㎖로 연속적으로 희석 된 반응 혼합물을 씻는다. </li><li> 분액 깔때기로 유기층을 분리. </li><li> 건조 황산 마그네슘 교반 유기층 건조시켰다. </li><li> 플루트를 불 ㄴ 종이 FIL하여 현탁액을 여과터 및 여과 액을 수집합니다. </li><li> 회전 증발기 (10 ~ 30 mmHg로)를 사용하여 40 ° C에서 진공 디클로로 메탄을 제거합니다. 휘발성 성분의 증발이 30 분을 필요로 할 것이다. </li><li> 일 250 mg의 취득 (19:1에서부터 16:4까지 내려 가고), 헥산 / 아세톤의 구배로 실리카 겔 컬럼 (0.035-0.070 mm, ACROS)를 통해 플래시 칼럼 크로마토 그래피에 의해 잔류 물을 정제하여, 2 - 디올 4F (0.93 밀리몰). </li><li> 등을 CDCl3 용매를 사용하여 1 H 핵 자기 공명 분광법 (NMR)에 의해 상품의 ID를 확인한다. 다음과 같이 300 MHz의 NMR 분광계를 들어, 디올 4F의 1 H NMR 스펙트럼은 : δ = 0.92 (t, 6H, J = 7.6 Hz에서), 1.78 (m, 4H), 2.03 (S, 1H, OH), 2.83 (S, 1H, OH), 7.26-7.35 (m, 6H), 7.69-7.71 (m, 4H). </li></ol>

<ol><li>Hirao, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Catalytic+reductive+coupling+of+carbonyl+compounds+-+The+pinacol+coupling+reaction+and%5BTitle%5D)+AND+%22%22%5BJournal%5D)">Catalytic reductive coupling of carbonyl compounds - The pinacol coupling reaction and.</a> 279, 53-75 (2007).</li>
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<li>Scheffler, U., Stoesser, R., Mahrwald, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Retropinacol+%2F+cross-pinacol+coupling+reactions+-+a+catalytic+access+to+1%2C2-unsymmetrical+diols%5BTitle%5D)+AND+%22Adv.+Synth.+Cat%22%5BJournal%5D)">Retropinacol / cross-pinacol coupling reactions - a catalytic access to 1,2-unsymmetrical diols.</a> Adv. Synth. Cat. 354, 2648-2652 (2012).</li>
</ol>

저자는 더 경쟁 재정적 이익을 선언하지 않습니다.

반응 시간 및 높은 수율의 전반적인 감소는 전자가 풍부한 카르 보닐 화합물의 전개 (13, 표 2와 17, 표 1 항목 (19) 항목 3 비교)에 의해 관찰된다. 또한, 부피가 큰 치환기와 케톤의 반응에서 수율의 감소는 (11, 표 2와 항목 12)와 비교 비교 조건에서 관찰된다. 카르 보닐 화합물의 넓은 범위가이 신규 한 프로세스에 적용 할 수 있지만, 다른 시작 제미 디올은 반응 조건의 최적화가 요구한다. 특히 작용 1,2 - 디올 마찬가지입니다. 이 방법을 설명하기 위해, 우리는 유사한 반응 조건에서 화합물을 시작하는 대안으로 (6) 2,3 - 디 페닐 디메틸-주석산을 테스트했습니다. triethylchlorosilane의 양을 증가시킴으로써 디메틸 타르트 6 retrop...

피나 콜 커플 링 반응은 대칭의 인접한 디올 (1,2 - 디올 pinacols)의 제조에 일반적으로 사용되는 일반적인 방법이다. 이 분야에서 포괄적 인 리뷰를 참조 히라 1, 터지과 조시 2, Ladipo 3, Gansäuer 및 Bluhm은 4를 참조하십시오. 그와 대조적으로, 단지 소수의보고가 대응하는 비대칭 1,2 - 디올 (티타늄 (IV) 클로라이드 / 망간 4.0, 사마륨 (II) 요오다 이드 06 마그네슘을 수득 크로스 피나 콜 커플 링 반응의 효율적인 구현을 참조 출판 / 트리메틸 클로로 실란 (II) (8), 지르코늄 / 주석 9 7, 바나듐, 이테르븀 및 10). 따라서, 분자간 상호 피나 커플 링 반응은 여전히​​, 유기 화학에서의 변형이 특히 촉매 실행 큰 과제로 남아. 크로스 커플 링 제품의 형성은 역학적으로 선호되지이며고전 피나 커플 링 조건 하에서. 비대칭 제품의 충분한 양을 얻기 위해 하나의 카르 보닐 화합물의 첨가가 가능 지연. 이 개념을 개발하는 몇 가지 예를 존재하지만, 그들은 몇 가지 특정 실험 조작에 기초하고 있으며, 따라서 일반화 할 수 없습니다. 또한, 이러한 변환 한 카르 보닐 화합물의 필수 과량 복잡한 생성물 혼합물 (11)의 분리 힘든 결과. 이러한 목적을위한 대안이 필요한 추가적인 시약 몰량 렌더링 한 반응물의 precomplexation 의해 표현된다. 리버시블 피나 반응의 다양한 예 12를 설명 하였다. 이들은 이러한 조건은 크로스 커플 링 제품 선택적 합성을위한 최적의 시작점 수도 고려 이어질. 저 가의 금속뿐만 아니라 이후 반응성 라디칼 종 반응계에서 동시에 형성된다, 비대칭 디올 적합한 카르 보닐 반응물의 존재하에 단독으로 형성 될 수있다. (포르타는 등. 생성하는 AIBN의 화학 양 론적 양의 추가 배치 (2,2 &#39;- 아조 - 비스 - 이소 부티로 니트릴)에 의해 비교 ​​피나 분열 이후의 커플 링을 설명하기 전에 우리가 아는 한 그런 방법은보고 된 바 없음 필요한 라디칼) 13. 여기 프로토콜은 비대칭 1,2 - 디올에 신속하고 운영 체제는 간단한 액세스를 제공하는 시각화됩니다. 비대칭 피나 제품 (&gt; 95 %) 우수한 수율 대부분 액세스 할 수 있습니다. 원하지 않는 대칭 피나 제품은 관찰되지 않습니다. 이 새로운 크로스 피나 방법론 retropinacol / 크로스 피나 결합 서열에 기초한다. 그것은 벤조 피나의 대표적인 반응 (1,1,2,2 - 테트라 페닐 -1,2 - 에탄 디올, 1) 2 ethylbutyraldehyde (알데히드 시리즈) 및 w와 의해 이하에 설명 될 것이다(케톤 시리즈) i 번째 디 에틸.

<table><tbody><tr><td>1,2-디클로로메탄</td><td>시그마-알드리치</td><td>319929</td><td></td></tr><tr><td>티타늄(IV) tert-butoxide</td><td>VWR International</td><td>200014-852</td><td></td></tr><tr><td>2-에틸부티알데히드</td><td>시그마-알드리치</td><td>110094</td><td></td></tr><tr><td>벤조피나콜</td><td>알드리치</td><td>B9807</td><td></td></tr><tr><td>트리에틸클로로실란</td><td>알드리치</td><td>235067</td><td></td></tr><tr><td>헥산, ACS</td><td>Fisher Scientific</td><td>인증 H29220</td><td></td></tr><tr><td>아세톤, ACS</td><td>ACROS</td><td>42324</td><td></td></tr><tr><td>암모늄 클로라이드</td><td>ACROS</td><td>19997</td><td></td></tr><tr><td>탄산수소나트륨</td><td>ACROS</td><td>12336</td><td></td></tr><tr><td>황산마그네슘</td><td>ACROS</td><td>41348</td><td></td></tr><tr><td>실리카겔 60 F254 TLC 플레이트</td><td>VWR 국제</td><td>1,057,140,001</td><td></td></tr><tr><td>실리카겔, 0.035-0.070 플래시 크로마토그래피용</td><td>ACROS</td><td>240360300</td><td></td></tr></tbody></table>

retropinacol / 크로스 피나 커플 링 반응 - 1,2 - 비대칭 디올에 촉매 액세스

Retropinacol/Cross-pinacol Coupling Reactions - A Catalytic Access to 1,2-Unsymmetrical Diols

비대칭 1,2 - 디올을 환원 피나 커플 링 공정에 의해 단단하게 접근 가능하다. 이러한 변화의 성공적인 실행은 명확한 인식과 두 개의 유사한 카르 보닐 화합물 (차 1,2 - 디올 → 보조 1,2 - 디올 또는 케톤 → 알데히드)의 엄격한 차별에 바인딩됩니다. 이 미세 조정은 여전히​​ 유기 화학자를위한 도전과 해결되지 않은 문제입니다. 가 이러한 변화의 성공적인 실행에 대한 몇 가지 보고서를 존재하지만 그들은 일반화 할 수 없습니다. 여기서 우리는 retropinacol / 크로스 피나 커플 시퀀스를 통해 진행하여 촉매 직접 피나 커플 프로세스를 설명한다. 따라서, 비대칭 치환 된 1,2 - 디올은 매우 온화한 조건 하에서 운영 체제는 간단한 성능에 의해 거의 양적 수율에 액세스 할 수 있습니다. 같은 주사기 펌프 기술 또는 반응물의 지연 추가 등의 인공 기술은 필요하지 않습니다. 우리가 설명하는 절차에 매우 빠른 액세스를 제공합니다크로스 피나 제품 (1,2 - 디올, 비시 디올). 거울상 이성질체의 성능 예를 들어,이 새로운 프로세스의 추가 확장, 비대칭 키랄 1,2 - 디올의 합성에 매우 유용한 도구를 제공 할 수 있습니다.

티탄 촉매량 우리 -1,2 - 디올 (4A) 1,1 - 디 페닐 - (1)의 형성을 관찰 (IV) 알콕사이드와 동시에 형성의 존재하에 테트라 페닐 -1,2 - 에탄 디올 (1)과 아세톤의 반응에서 벤조 페논 3 (반응식 1). 아세톤의 경쟁력 피나 결합에 의해 형성된 대응하는 대칭 1,2 - 디올은 검출되지 않았다. 그러나, 양적 전환을 구하는 것이 매우 길고 용인 반응 시간은 이러한 조건 하에서 요구 하였다. 반응 속도의 상당한 증가가 trialkylchlorosilanes의 첨가에 의해 관찰되었다. 허용되는 반응 시간 내에 전체 높은 수율을 알게되었다. 더 나아가, 촉매 성능은 극단적으로 제품의 정제 공정을 단순화하는 것이 가능해진다. 가장 좋은 결과는 5 ~ 10 몰 %의 triethylchlorosilane을 배포뿐만 아니라 티타늄 (IV) 급 - 부톡 사이드에 ...

retropinacol / 크로스 피나 결합 메커니즘을 기반으로 비대칭 1,2 - 디올의 합성을위한 신규 계좌 설명한다. 때문에 기존의 크로스 피나 커플 링에 비해 반응 상당한 개선의 촉매 실행에 달성된다.

Retropinacol / 크로스 피나 커플 링 반응 - 1,2 - 비대칭 디올에 촉매 액세스

Unsymmetrical 1,2-diols are hardly accessible by reductive pinacol coupling processes. A successful execution of such a transformation is bound to a clear ...

이 절차의 전반적인 목표는 비대칭 피나콜(Unsymmetrical Pinnacle) 생성물을 얻기 위한 조작적으로 간단하고 촉매적인 반응을 제공하는 것입니다. 이러한 접근 방식은 레트로 피나콜(retro pinnacle)과 크로스 피나콜(cross pinnacle) 커플링 서열에 기반한 새로운 크로스 피나콜 방법론을 통해 구현됩니다. 이는 알데하이드 또는 케톤을 tetra phenyl one, two, et ethane diol과 반응시킴으로써 달성됩니다.티타늄 사염화물(titanium tetrachloride) 촉매 시스템 하에서, 이 반응은 상온에서 수행되며 약 96시간 후에 완료됩니다. 결과적으로 수용 가능한 반응 시간 내에 높은 수율이 관찰됩니다. 또한, 비대칭 1,2-디올(asymmetrical 1,2-diols)의 합성을 위해 생성물의 정제를 매우 단순화하는 촉매 성능이 가능해집니다.일반적으로 반응물 중 하나를 과량으로 미리 혼합하거나 지연 첨가하는 것과 같이 번거로운 조작이 필요합니다. 이 새로운 방법의 주요 장점은 이러한 조작을 피하면서도 교차 피노콜 커플링 생성물을 높은 수율로 얻을 수 있다는 점입니다. 이 교차 커플링 절차는 치환된 TE 유도체와 같은 다른 기질에도 적용할 수 있습니다.먼저 25 mL 플라스크에 400 mg의 titanium(IV) oxide를 10.0 mL의 건조된 dichloromethane에 넣고 지속적으로 교반하며 용해시킨 후, 실온에서 시린지를 통해 150 mg의 triethyl chlorine을 이 용액에 첨가합니다. 이어서 10 mL 스냅 캡 바이알에 366 mg의 tetra(1,2-ethene)diol과 갓 증류한 300 mg의 2-ethylbutanal을 넣고 3.0 mL의 건조된 dichloromethane을 첨가합니다. 그런 다음 시린지를 사용하여 titanium(IV) oxide 및 triethyl chlorine 용액 0.5 mL를 이 혼합물에 첨가하고 상온에서 교반합니다. 약 12시간 후, hexane와 acetone를 9:1 비율로 사용한 박층 크로마토그래피(TLC)로 반응 완료 여부를 확인합니다. 그다음 생성된 반응 혼합물을 50 mL의 dichloromethane으로 희석하고 분별 깔때기로 옮깁니다.희석된 반응 혼합물을 포화 염화암모늄 수용액 20 milliliters와 탄산수소나트륨 용액 20 milliliters로 차례대로 세척합니다. 유기층을

retropinacolcross-pinacol-coupling-reactions-catalytic-access-to-12

Research

연구

JoVE Journal

Chemistry

화학

다이 {비스 [1,1 ', 1 '' - (phosphinetriyl) tripiperidine]} 팔라듐 [(P (NC 5 H 10) 3) 2 PD (망할 CIA)이 2] (1) 쉬운 접근 싼 및 공기입니다 효율적으로 매우 높은 수율로 커플 링 제품을 제공하기 위해 온화한 반응 조건에서 동작하는 우수한 기능 그룹의 허용 오차 안정,하지만 매우 활성 지옥 촉매.

온화한 반응 조건 하에서 팔라듐 - 디클로로 {비스 [(phosphinetriyl) tripiperidine 1,1 &#39;, 1 &#39;&#39;]} 의해 촉매 Mizoroki-헥 크로스 커플 링 반응

알릴 아세테이트에 의한 전자 불완전 알켄의 루테늄 촉매 올레핀 형성이 여기에 설명되어있다. 방향족 그룹으로 아미노 카르 보닐을 사용함으로써,이 외부 산화제없는 프로토콜은 고효율 및 양호한 입체 및 위치 선택성을 가지며, ( Z , E ) - 부타디엔 골격에 대한 새로운 합성 경로를 개시한다.

손쉬운 준비 (2<em&gt; Z</em&gt;, 4<em&gt; E</em&gt;) - 알렌 아세테이트를 이용한 전자 불충분 알켄의 합성에 의한 디에나 미이드

Enantiomerically 농축된 bispiro [γ-butyrolactone-pyrrolidin-4, 4'-pyrazolone] 해골 비대칭으로 간단한 organocatalytic 1, 3 배위 cycloaddition 반응을 통해 합성 됩니다.

Α-Imino γ-Lactones의 Organocatalytic Cycloadditions 및 Alkylidene Pyrazolones 통해 마약 같은 Bispirocyclic 장비의 효율적인 건설

CO2 형형형형술은 복합 분자의 합성을 위한 1-pot 2단계 절차로 진행된다. 선택적 4e-하이드로보란 환원제를 가진CO2의 감소는 응축 반응 또는 카벤 중재 C-C 커플링 생성에 관여하는 반응성 다목적 비스(boryl)아세트산 중간체를 부여한다.

다재다능한CO2를 복합 제품으로 전환: 원포트 2단계 전략

등온 적정 열량 측정 열 흐름이 방출 또는 화학 반응에 흡수. 이 방법은 효소 - 촉매 반응을 정량화하는데 사용될 수있다. 본 논문에서는 악기 설정을위한 프로토콜, 실험 실행 및 데이터 분석은 일반적으로 기술되고, 잭 콩 요소 분해 효소에 의해 가수 분해 효소 요소의 특성에 적용.

핫 생물 촉매 : 등온 적정 열량 효소 반응의 특성을

여기에서는 메조다공성 물질(GMS)의 벽에 삽입된 금을 합성하는 졸-겔 공정의 프로토콜을 제시하며, 이는 벽에 금이 삽입된 메조다공성 매트릭스를 가지고 있어 안정성과 재활용성이 뛰어난 것으로 확인되었습니다.

합성과 메조 포러스 실리카의 벽에 금 층상의 촉매 성능

실시간 모니터링은 연속 흐름 처리를 수행하여 빠른 반응의 최적화를 허용한다. 여기 -3- acetylcoumarin의 제조는 예로서 사용된다. 반응을 최적화하는데 필요한 단계는 다음과 같이 인 시츄 라만 모니터링을 수행하기위한 장치가 설명된다.

연속 흐름 처리를 사용하여 수행 반응의 실시간 모니터링 : 예를 들어 3 Acetylcoumarin의 제조

이온 액체(IL)는 높은 부분입체선택율과 우수한 수율로 1,6-케토에스테르에 대한 빠르고 간단하며 저렴한 접근을 매개합니다. 반응 프로토콜은 견고하며 1,6-케토에스테르는 간단한 여과 프로토콜 후에 그램 규모로 얻을 수 있습니다. 또한, 1,6-케토에스테르는 탄화수소 용매의 강력한 겔화제입니다.

이온 성 액체에 의해 매개 1,6- Ketoesters의 높은 입체 선택적 합성 : 저 분자량 젤 레이터의 새로운 클래스에 빠른 액세스를 가능하게하는 3 요소 반응

이 논문은 온화한 온도에서 촉매의 존재하에 화석 기반 피드와 혼합 카놀라유로부터 바이오 연료 및 생화학 물질을 제조하기위한 실험 방법을 제시한다. 반응 부에서 기체, 액체, 고체 제품 정량화 특징으로한다. 변환 및 개별 제품 수율 계산 및보고됩니다.

접촉 분해 변환을 통해 유채 기름에서 바이오 연료와 바이오 케미컬의 실험실 생산

우리는 5-노르보르넨-2-카르복실산과 5-비닐-2-노르보르넨의 촉매 삽입 중합을 설명하여 매우 높은 유리 전이 온도를 가진 기능성 중합체를 형성합니다.

기능 노보 넨의 촉매 삽입 중합을위한 간단하고 효율적인 프로토콜

학습하세요 비대칭 1,2-디올 합성을 위한 새로운 retropinacol/cross-pinacol 촉매 결합 방법을. titanium tetraiodide 촉매계를 사용하여 실온에서 고수율로 합성하는 효율적인 유기화학 기술입니다.

Retropinacol / 크로스 피나 커플 링 반응 - 1,2 - 비대칭 디올에 촉매 액세스

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