Name: 의 합성을위한 프로토콜 직교 -trifluoromethoxylated 아닐린 파생 상품 (동영상) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-01-19T15:00:00.000+00:00
Duration: 8 min 43 s
Description: 배우세요 ortho-trifluoromethoxylated aniline 유도체 합성 방법을 O-trifluoromethylation과 열유도 OCF3 이동 반응을 통해. 이 기법은 약물 및 농약 개발에 활용 가능한 효율적이고 확장 가능한 합성 경로를 제공합니다.

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우리는이 작업을 지원 스토니 브룩 뉴욕 주립 대학에서 관대 시작 자금을 인정합니다. 우리는 또한 Togni 시약 II의 합성에 대해 우리에게 TMSCF 3 시약을 제공 토소 F-테크, 주식 회사 감사합니다.

1. 전구체 제조 : 메틸 4- (N의 -hydroxyacetamido) 벤조 에이트 (1A)의 합성 <ol><li> 메틸 4- 니트로 벤조 에이트의 감소. <ol><li> 오븐 건조 된 250 ml의 2 차원에 메틸 4- 니트로 벤조 에이트 (27.6 밀리몰, 1.00 당량), 탄소 5 % 로듐의 159 mg의 로듐 (Rh / C, 0.300 몰 % RH) 및 자기 교반 바을 5.00 g을 넣고 (18 시간 동안 150 ℃에서 건조) 목 환저 플라스크. 참고 : 시약 주변 분위기에서 계량 할 수 있습니다. 그러나, 반응은 질소 분위기 하에서 수행 될 필요가있다. </li><li> 질소 / 진공 매니 폴드에 플라스크의 한 목을 연결하고 격막과 다른 목 모자. 세 진공 재충전 사이클을 수행 (즉, 플라스크 중 공기를 펌핑하고, 질소 가스로 인한 진공을 대체), 질소 가스와 함께 플라스크 내에서 공기를 교체. </li><li> 기밀 주사기를 사용하여 반응 플라스크에 138 ml의 무수 테트라 히드로 푸란 (THF, 0.200 M)를 첨가. 차가운 반응 믹스트를 저어15 분 동안 0 ℃에서 URE. </li><li> 기밀 주사기를 사용하여 0 ℃에서 반응 액에 히드라진 일 수화물 1.47 ㎖ (1.52 g, 30.4 밀리몰, 1.20 당량)를 적가. 박층 크로마토 그래피 (T​​LC)를 사용하여 반응을 모니터한다. 헥산을 사용하여 에틸 아세테이트 (EtOAc)에 (4 : 1 V / V, R의 F = 0.23)을 전개 용매로 TLC를 개발. </li><li> 메틸 4- 니트로 벤조 에이트가 완전히 소모되면, 진공 여과를 사용하여 부 흐너 깔때기를 프릿 60 ㎖ 중의 규조토의 짧은 패드 (즉, 셀 라이트, 5g)을 통하여 반응 혼합물을 필터. EtOAc로 필터 (20 ㎖ × 3 회)를 씻으십시오. 추가의 정제없이 직접 사용되는 조 메틸 4- (N의 -hydroxyamino) 벤조 에이트를 수득 회전 증발기로 감압 여과 액을 농축시켰다. </li></ol></li><li> 메틸 4- (N의 -hydroxyamino) 벤조산 아세틸 보호 <ol><li> 중탄산 나트륨 2.55 g을 추가 (의 NaHCO3, 30.4 밀리몰, 1.20 당량), 모든 조질이전 단계에서 수득 된 메틸 4- (N의 -hydroxyamino) 벤조 에이트, 및 오븐 건조 된 500㎖의 두 구 둥근 바닥 플라스크에 교반 바. </li><li> 격막 하나의 목을 모자와 질소 / 진공 매니 폴드에 다른 목을 연결합니다. 플라스크 내를 질소 가스로 공기를 대체하기 위해 세 진공 재충전 사이클을 수행한다. </li><li> 기밀 주사기를 사용하여 반응 플라스크에 138 ml의 무수을 디 에틸 에테르 (ET 2 O, 0.200 M)를 첨가. 냉각시키고 15 분 동안 0 ℃에서 반응 혼합물을 교반한다. </li><li> 무수을 Et2O (138 ㎖, 0.220 M)을 (2.17 ㎖, 2.39 g, 30.4 밀리몰, 1.20 당량), 아세틸 클로라이드의 용액을 제조 하였다. 10.0 ㎖ / 시간의 속도로 시린지 펌프를 이용하여 0 ℃에서 반응 혼합물에 용액을 첨가. </li><li> 첨가의 마지막에, 규조토의 짧은 패드를 ​​통해 반응 혼합물을 필터링 (즉, 셀 라이트, 5g) 60 ㎖ 중의 진공 여과를 사용하여 부 흐너 깔때기를 프릿. EtOAc로 필터 (20 ㎖ × 3 회)를 씻으십시오. 집중회전 증발기를 사용하여 진공 여과. </li><li> 헥산으로 플래쉬 컬럼 크로마토 그래피 (35) 용리와 조질 생성물을 정제 : EtOAc로를 (4 : 1 내지 1 : 1 (V / V)) (R의 F = 0.13, 헥산 :을 EtOAc (4 : 1 (V / V))로 5.31을 수득 밝은 황색 고체 (25.4 밀리몰, 수율 92 %)로서 메틸 4- (N의 -hydroxyacetamido) 안식향산의 g. </li></ol></li></ol> 벤조 에이트 (2A) - 메틸 4- ((트리 플루오 로메 톡시) 아세트 N) 2. 합성 <ol><li> 메틸 4- (N의 -hydroxyacetamido) 벤조 에이트 (1A) (9.56 밀리몰, 1.00 당량) 2.00 g, 세슘 2 CO 3의 311 mg의 (0.956 밀리몰, 10.0 몰 %), Togni 시약 II의 3.63 g (11.5 밀리몰 추가 1.20 당량), 및 글로브 박스 (질소 분위기 안에서 오븐 - 건조 된 250 mL의 둥근 바닥 플라스크에 자기 교반 바). 주 :이 반응은 또한 글로브 박스 밖에서 슈렌 기법을 사용하여 수행 될 수있다. 주의 : 순수 Togni 시약 II는 충격과 마찰에 민감한, 불꽃입니다S는, 불꽃 및 / 또는 그라인딩을 피해야한다. 부드럽고 광택이 도구는 조작을 위해 사용되어야한다. 또한, 반응 혼합물 안전 실드 뒤에 교반한다. 36 </li><li> 반응 플라스크에 건조 및 탈기 클로로포름 95.6 ㎖ (클로로포름, 0.100 M)를 첨가. </li><li> 중격 플라스크 캡 내부 또는 16 시간 동안 글러브 박스의 외부에 N 2 분위기 하에서 23 ℃에서 반응 혼합물을 저어. </li><li> 임의의 고체 잔류 물을 제거하기 위해 필터 깔때기를 통해 반응 혼합물을 필터. 회전 증발기를 사용하여 진공 하에서 여과 액을 농축시켰다. </li><li> 디클로로 메탄 (CH 2 CL 2) 플래시 칼럼 크로마토 그래피는 헥산으로 용출하여 조질 생성물을 정제 (7 : 0~3 : 1 (V / V)) (R의 F = 0.44 (CH 2 CL (2))을 수득 (- (트리 플루오 로메 톡시) 아세트 N) 벤조 에이트 (9.05 밀리몰, 수율 95 %)의 4- 메틸 2.51 g. 참고 : Togni 시약 II는 준비 협정이다문헌 절차 37, -35 ℃에서 냉동 글로브 박스에 저장하기에 보내고 장기간에 걸쳐 그 품질을 유지한다. 이 반응은 산소에 민감하다. 모든 시약을 실온에서 주위 분위기하에 칭량 할 수 있지만, 반응 플라스크로부터 모든 산소를 제거하여 매우 중요하다. 건조 및 동결 - 펌프 - 해동 절차의 3주기를 수행 한 다음, 질소 분위기 하에서 2 CAH에서 증류에 의해 제조된다 클로로포름 탈기. </li></ol> 3. 메틸의 합성 4- 아세트 아미도 -3- (트리 플루오 로메 톡시) 벤조 에이트 OCF 3 -migration (3A)를 통해 <ol><li> 50 ml의 압력 용기로 벤조 에이트 (9.05 밀리몰, 1.0 당량), 자기 볶음 바, 특산 2 (1.00 M)의 9.05 ml의 - 2.51 g의 메틸 4- ((트리 플루오 로메 톡시) 아세트 N)를 추가합니다. 스크류 캡으로 용기를 모자. </li><li> 20 시간 동안 안전 실드 뒤에 120 ℃에서 반응 혼합물을 교반한다. 주의 : 불순한 니트로 메탄폭발성이므로, 반응 혼합물 안전 실드 뒤에 교반한다. </li><li> RT 반응 액을 냉각. </li><li> 100㎖의 환저 플라스크에, 반응 혼합물을 전송. </li><li> 회전 증발기를 사용하여 진공 하에서 반응 혼합물을 농축시킨다. </li><li> 플래시 칼럼 크로마토 그래피는 헥산으로 용출하여 조질 생성물을 정제 : EtOAc로를 (9 : 1~7 : 3 (V / V)) (R의 F = 0.51 헥산 :을 EtOAc (4 : 1 (V / V))로 정제하여 메틸 -4- 아세트 아미도 -3- (트리 플루오 로메 톡시) 벤조산 2.13 g (7.69 밀리몰, 85 %). 주 :이 반응은 주변 대기 하에서 수행 될 수있다. 질소 분위기가 필요하지 않습니다. 물 응축기가 장착 된 둥근 바닥 플라스크를 대체 반응 장치로서 사용될 수있다. </li></ol> 신제품 4. 특성 <ol><li> 1 H, 13 C NMR 분광법 및 고해상도 질량 분광법으로 모든 신규 화합물을 특성화하고 19 F NMR 분광법을 사용불소 원자를 함유하는 화합물을 특성화. 34 </li></ol>

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<li>Still, W. C., Kahn, M., Mitra, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Rapid+chromatographic+technique+for+preparative+separations+with+moderate+Resolution%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Rapid chromatographic technique for preparative separations with moderate Resolution.</a> J. Org. Chem. 43, 2923-2925 (1978).</li>
<li>Fiederling, N., Haller, J., Schramm, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Notification+about+the+Explosive+Properties+of+Togni%27s+Reagent+II+and+One+of+Its+Precursors%5BTitle%5D)+AND+%22Org.+Process+Res.+Dev%22%5BJournal%5D)">Notification about the Explosive Properties of Togni's Reagent II and One of Its Precursors.</a> Org. Process Res. Dev. 17, 318-319 (2013).</li>
<li>Matousek, V., Pietrasiak, E., Schwenk, R., Togni, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-pot+synthesis+of+hypervalent+iodine+reagents+for+electrophilic+trifluoromethylation%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">One-pot synthesis of hypervalent iodine reagents for electrophilic trifluoromethylation.</a> J. Org. Chem. 78, 6763-6768 (2013).</li>
</ol>

저자는 경쟁하는 재정적 이해관계가 없음을 선언합니다.

인해 trifluoromethoxylated 아렌의 합성에 대해 일반적이고 사용자 친화적 인 절차의 부족, 많은 OCF 3 - 함유 방향족 화합물은 매우 고가이다. (34) 우리의 전략은 광범위한 관능기 허용 변위 각종 trifluoromethoxylated 아렌에 대한 쉬운 접근을 제공한다. 이들 화합물은 새로운 의약품, 농약, 및 재료의 발견과 개발을위한 가치있는 빌딩 블록을 제공 할 수있다. 히드라진 니트로 아렌의 로듐 - 촉매 환원을위한 수소 공급원으로 사용 하였다. 품질은 높은 수율의 감소 제품을 얻는 열쇠 중 하나입니다. 몇 개월 된 하이드라진을 사용했을 때 감소 수익률은 떨어졌다. 재현성을 보장하기 위해, 우리는 작은 20 ㎖ 유리 병에 대형 상업 병에서 히드라진의 일부를 옮겨 20 ㎖ 유리 병에서 사용. 또, 속도를 느리게하는 냉장고 (4 ℃)에 저장된분해. 또한, 히드라진의 느린 또한 좋은 수율로 깨끗한 히드 록실 아민을...

플루오 로메는 (OCF 3) 그룹이 때문에 높은 전기 음성도의 독특한 조합에 1935 년 2 트리 플루오로 에테르의 첫 번째 합성 이후의 삶과 재료 과학 연구에 지대한 영향을 만들었습니다 (χ = 3.7) 3과 우수한 친 유성 (Π X = 1.04), 4 플루오 로메 그룹은 의학, 농업, 및 재료 산업의 광범위한 응용 프로그램을 발견했다. 5-10 그러나, 유기 분자, 특히 방향족 화합물로 OCF 3 그룹의 손쉬운 도입은 합성 화학의 주요 과제로 남아. 지난 몇 년 동안이 문제를 해결하기 위해 노력 trifluoromethoxylated 아렌의 합성 변환의 소수의 개발을 주도 5-7,9-11 trichlorinated 전구체에 이러한 포함 (I) 염소 / 불소 교환,., 12 fluoroformates의 -17 (II) deoxyfluorination 18 </SUP&gt; (III) 산화 fluorodesulfurization; 19-21 (IV) 알코올의 친 전자 trifluoromethylation; 22-25 (V) 핵성 trifluoromethoxylation; 26-30, 아릴 스탄 난과 붕산염의 (VI), 전이 금속 - 매개 trifluoromethoxylation 31 및 (Ⅶ ) 라디칼 trifluoromethoxylation. 32,33 그러나 이러한 접근 방법 중 하나는 많은 열악한 기재 범위 고통 또는 높은 독성 및 / 또는 열적으로 불안정한 시약의 사용을 필요로한다. 따라서, OCF 3 인해 함유 화합물을 합성 일반 사용자 친화적 방법의 부족, OCF 3 그룹의 화학 전위는 충분히 악용되지 않았다. trifluoromethoxylation 반응에서 우리의 관심의 일환으로, 우리는 34 메틸 4- 아세트 아미도 -3- (트리 플루오 로메 톡시의 합성 본원 두 단계의 프로토콜 (예를 들어, 라디칼과 O의 -trifluoromethylation 열 유도 OCF 3 -migration)을 묘사메틸 4- (N의 -hydroxyacetamido) 벤조 에이트 (1A)에서 벤조 에이트 (3A)). 이 전략은 오르 -trifluoromethoxylated 아닐린 유도체의 넓은 범위의 합성에-작동하기 쉽고 적용 할 수있다.

<table><tbody><tr><td>탄소에 5% 로듐</td><td>Aspira Scientific</td><td>300835</td><td>5% 중량% 건식 로딩</td></tr><tr><td>히드라진 일수화물</td><td>시그마-알데리치</td><td>13696HMV</td><td>시약 등급, 98%</td></tr> <tr><td>아세틸 클로라이드</td><td>Alfa Aesar</td><td>10176887</td><td>98%</td></tr><tr><td>중탄산나트륨</td><td>Fisher Scientific</td><td>134826</td><td>Chemical 순수</td></tr><tr><td>탄산 세슘</td><td>Alfa Aesar</td><td>12887</td><td>99.9%, 금속 기초</td></tr><tr><td>Togni 시약 II</td><td></td><td></td><td>문헌 절차(참조 37)에 따라 준비되었습니다. 주의: Pure Togni 시약 II는 충격과 마찰에 민감하므로 각별히 주의하여 취급하십시오(참조 36 참조).</td></tr><tr><td>테트라 하이드로 푸란</td><td>BDH</td><td>BDH1149-4LG</td><td>짙은 자주색 나트륨 벤조 페논 케틸에서 증류되었습니다.</td></tr><tr><td>Diethyl Ether</td><td>Fisher Scientific</td><td>148221</td><td>깊은 자주색 나트륨 벤조페논 케틸에서 증류됩니다.</td></tr><tr><td>클로로포름</td><td>Fisher Scientific</td><td>141739</td><td>CaH2에서 건조하고 증류된</td></tr><tr><td>니트로메탄</td><td>Alfa Aesar</td><td>J03z053</td>을 <td>CaSO4에서 건조하고 증류된</td></tr><tr><td>실리카겔</td><td>SILICYCLE</td><td>60514</td><td>40-63 &micro; m (230-400 mesh)</td></tr> <tr><td>Celite</td><td>EMD</td><td>2012040674</td><td>산성 세척되지 않음</td></tr></tbody></table>

의 합성을위한 프로토콜<em&gt; 직교</em&gt; -trifluoromethoxylated 아닐린 파생 상품

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

플루오 로메 (OCF 3) 그룹을 함유 분자들은 약리학 및 생물 학적 속성을 원하는 보여줍니다. 그러나 trifluoromethoxylated 방향족 화합물의 손쉬운 합성은 유기 합성의 강력한 도전 남아있다. 종래의 접근 방식은 종종 열악한 기재 범위 고통, 또는 높은 독성 어려운 핸들의 사용을 필요로, 및 / 또는 열적으로 불안정한 시약. 여기서, 우리가 사용한 메틸 -4- 아세트 아미도 -3- (트리 플루오 로메 톡시) 벤조 에이트의 합성을위한 사용자 친화적 인 프로토콜을보고 -1- 플루오로 메틸 -1,2- benziodoxol -3- (1H) - 온 (시약 Togni II). 탄산 세슘의 촉매량의 존재하에 Togni 시약 II와 메틸 4- (N의 -hydroxyacetamido) 벤조 에이트 (1A)을 치료하는 CS (2 CO 3) RT에서 클로로포름 메틸 -4-을 수득 하였다 (N - (트리 플루오 로메 톡시) 아세트 아미도) 벤조산 (2A). 이 중간이어서 최종 제품 메틸 -4- 아세트 -3- (트라이 플루오로 전환시켰다120 ° C에서 니트로 메탄에 thoxy) 벤조 에이트 (3A). 이 절차는 일반적이며 새로운 의약품, 농약, 기능성 재료의 발견과 개발을위한 유용한 합성 빌딩 블록을 제공 할 수 -trifluoromethoxylated 오르토 아닐린 유도체의 광범위한 스펙트럼의 합성에 적용될 수있다.

메틸 4- (N의 -hydroxyacetamido) 벤조 에이트 (1A)는, 즉, 촉매로서 5 % Rh / C를 사용하여 히드라진 메틸 -4- 니트로 벤조 에이트를 환원하여 메틸 4- (형성한다 (두 단계 절차를 통해 92 % 격리 수율로 합성 하였다 N의 -hydroxyamino) 벤조 에이트, 생성 된 히드 록실 아민의 아세틸 보호 하였다). 탄산 세슘의 촉매량의 존재하에 Togni 시약 II와 1A의 O- Trifluoromethylation (CS를 RT에서 클로로포름 2 CO 3) 원하는 4-을 수득 하였다 ( N - 95 % 절연 수율 (트리 플루오 로메 톡시) 아세트) 벤조 에이트 (2A). 이 화합물은 열적 절연 85 % 수율로 목적하는 메틸 -4...

N-아릴-N-하이드록시아세트아미드의 O-트리플루오로메틸화에 이어 열적으로 유도된 분자내 OCF3-이동의 2단계 서열을 통해 오르쏘-트리플루오로메톡실레이트 아닐린 유도체를 합성하기 위한 조작적으로 간단한 절차가 보고되었습니다.

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of ...

이 프로토콜의 전반적인 목표는 신약, 농약 및 기능성 물질의 발견 및 개발을 통해 새로운 오르토-트리플루오로메톡실레이트 아닐린을 합성하는 것입니다. 이 방법은 트리플루오로메톡시기(trifluoromethoxy group)를 분자에 통합하는 것이 분자의 물리적, 화학적, 생물학적 특성에 어떤 영향을 미치는지와 같은 외국 화학 분야의 주요 질문에 답하는 데 도움이 될 수 있습니다. 이 기술의 주요 장점은 다루기 쉬운 시약을 사용한다는 것입니다.그것은 종합된 그램 가늠자에 수정할 수 있고 작용기에 대한 넓은 기질 범위 그리고 높은 포용력이 있습니다. 메틸 4-니트로벤조에이트의 환원을 위해 메틸 4-니트로벤조에이트 5.00g, 탄소에 5% 로듐 159mg, 자석 교반봉을 오븐에서 건조된 250ml 2구 둥근 바닥 플라스크에 넣습니다. 플라스크의 한쪽 목을 질소 진공 매니폴드에 연결하고 다른 쪽 목을 격막으로 덮습니다.세 번의 진공 리필 주기를 수행하여 플라스크의 공기를 질소 가스로 교체한 다음 밀폐 주사기를 사용하여 반응 플라스크에 138ml의 무수 테트라하이드로푸란을 추가합니다. 반응 혼합물을 식히고 섭씨 0도에서 15분 동안 교반합니다. 다음으로, 밀폐 주사기를 사용하여 섭씨 0도에서 반응 혼합물에 1.47 밀리리터의 히드라진 일 수화물을 적하 방향으로 첨가합니다.이 시점에서 탄소의 로듐은 더 큰 입자를 형성하기 위해 응집을 시작합니다. 박층 크로마토그래피 또는 TLC를 사용하여 반응을 모니터링합니다. 헥산과 에틸 아세테이트의 혼합물을 원소로 사용하여 TLC를 개발합니다.메틸 4- 니트로 벤조 에이트가 완전히 소모되면 진공 여과를 사용하여 60 밀리리터 frit Buchner 깔때기에 있는 Celite의 짧은 패드를 통해 반응 혼합물을 여과합니다. 20ml의 에틸 아세테이트로 필터를 세 번 세척하십시오. 더 정화 없이 직접 이용되는 조잡한 메틸 4-hydroxyamino 안식향산염을 주기 위하여 회전하는 증발기를 사용하여 진공 안에 있는 여과액을 집중하십시오.메틸 4-하이드록시아미노 벤조에이트의 아세틸 보호를 수행하려면 2.55g의 중탄산나트륨, 이전 단계에서 얻은 모든 미정제 메틸 4-하이드록시아미노 벤조에이트 및 교반봉을 오븐에서 건조된 500ml 2구 둥근 바닥 플라스크에 넣습니다. 한쪽 목에 격막을 씌우고 다른 쪽 목을 질소 진공 매니폴드에 연결합니다. 진공 리필 주기를 세 번 수행하여 플라스크의 공기를 질소 가스로 교체합니다.밀폐된 주사기를 사용하여 반응 플라스크에 138ml의 무수 디에틸 에테르를 추가합니다. 반응 혼합물을 식히고 섭씨 0도에서 15분 동안 교반합니다. 2.17 밀리리터의 아세틸 클로라이드와 138 밀리리터의 무수 디 에틸 에테르 용액을 준비합니다.시간당 10.0밀리리터의 속도로 주사기 펌프를 사용하여 섭씨 0도에서 반응 혼합물에 용액을 추가합니다. 첨가가 끝나면 진공 여과를 사용하여 16 밀리리터 프릿 Buchner 깔때기에 있는 Celite의 짧은 패드를 통해 반응 혼합물을 여과합니다. 에틸 아세테이트 20ml로 필터를 세 번 세척한 후 회전 증발기를 사용하여 여과액을 진공 농축합니다.헥산과 에틸 아세테이트의 혼합물로 용출되는 플래시 컬럼 크로마토그래피로 조잡한 생성물을 정제하여 5.31g의 메틸 4-하이드록시 아세타미도 벤조에이트를 담황색 고체로 만듭니다. 메틸 4-하이드록시 아세타미도 벤조에이트 2.00g, 탄산 세슘 311mg, Togni 시약 II 3.63g, 마그네틱 교반 막대를 글로브 박스 내부의 오븐 건조 250ml 둥근 바닥 플라스크에 추가합니다. 이 반응은 글로브 박스 외부에서 Schlenk 기술을 사용하여 수행 한 다음 95.6 밀리리터의 건조 및 탈기 된 클로로포름을 반응 플라스크에 첨가 할 수도 있습니다.플라스크에 격막을 씌우고 반응 혼합물을 글로브 박스 내부 또는 외부의 질소 분위기 아래에서 섭씨 23도에서 16시간 동안 교반합니다. 필터 깔때기를 통해 반응 혼합물을 여과하여 고체 잔류물을 제거한 후 회전 증발기를 사용하여 진공 용액에 여과액을 농축합니다. 다음으로, 헥산과 디클로로메탄의 혼합물로 용출된 플래시 컬럼 크로마토그래피를 사용하여 2.51g의 메틸 4-트리플루오로메톡시 아세타미도 벤조에이트를 얻기 위해 2.51g의 메틸 4-트리플루오로메톡시 아세타미도 벤조에이트, 마그네틱 스티어 바 및 9.05ml의 무수 니트로메탄에서 최종 생성물을 15ml 압력 용기에 합성합니다.용기에 나사 캡을 씌우고 반응 혼합물을 섭씨 120도에서 안전 실드 뒤에서 20시간 동안 저어줍니다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각한 후 100ml 둥근 바닥 플라스크로 옮깁니다. 회전 증발기를 사용하여 진공 용액에 반응 혼합물을 농축합니다.헥산과 에틸 아세테이트의 혼합물을 피하는 플래시 컬럼 크로마토그래피로 조잡한 제품을 정제하여 2.13g의 메틸 4-아세타미도 3-트리플루오로메톡시 벤조에이트를 제공합니다. 양성자-탄소-13 핵 자기 공명 또는 NMR 분광법 및 고분해능 질량 분광법으로 모든 새로운 화합물을 특성화합니다. 불소-19 NMR 분광법을 사용하여 불소 원자를 포함하는 화합물을 특성화합니다.Togni 시약 II에 의한 아렌의 분자간 트리플루오로메톡실화(intermolecular trifluoromethoxylation)의 대표적인 결과가 여기에 나와 있습니다. 이 프로토콜은 일반적이며 다양한 방향족 화합물에 적용할 수 있습니다. 이 반응은 광범위한 작용기를 허용합니다.또한, 파라 선택성에 대한 높은 수준의 ortho 가 관찰되며, 예를 들어 기판, 3f, 3k 및 3l이 관찰됩니다. 두 개의 동일하지 않은 ortho positions가 있는 경우, substrates, 3d.3e에서와 같이 낮은 수준의 Regio-control이 얻어집니다. 3k 및 3m.또한, 트리플루오로메톡시 마이그레이션 단계의 반응 온도는 아렌의 전자적 특성에 따라 달라집니다. 일반적으로 전자 결핍 아렌이 많을수록 더 높은 반응 온도가 필요합니다. 그것의 발달 후에, 이 기술은 화학과 생물학의 분야에 있는 연구원을 위한 트리플루오로메톡실레이트 arenes를 탐구하기 위하여 길을 닦았습니다, 및 발견 및 새로운 기술 분자의 발달.

protocol-for-synthesis-ortho-trifluoromethoxylated-aniline

Research

연구

JoVE Journal

Chemistry

화학

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