Name: 보장 N - 헤테로 사이 클릭 카벤 착물 : 벤즈 이미 다 졸리움 염으로부터의 합성 및 탄소 - 탄소 결합 형성 반응에서의 촉매 활성 (동영상) | JoVE Journal
Uploaded: 2017-07-30T14:00:00.000+00:00
Duration: 19 min 58 s
Description: 배우세요 벤즈이미다졸리움 염에서 팔라듐 N-헤테로사이클릭 카벤 착물을 합성하고 정제하는 방법을. 아릴레이션 및 스즈키-미야우라 반응에서 촉매 활성을 평가하는 프로토콜을 익혀 유기 합성 연구에 활용하세요.

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우리는 약학부 (The University of Sydney), Erciyes University Research Fund 및 TUBITAK (1059B141400496)의 재정 지원을 인정합니다. 우리는 Tim Harland (The University of Sydney)에 비디오 편집에 대해 감사드립니다.

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4 개의 벤즈 이미 다 졸리움 염 및이어서 팔라듐 NHC 착물의 합성 및 정제 프로토콜은 젊은 과학자 또는 새로운 필드 과학자들이 그들을 숙달하는 것을 돕기 위해 고의로 상세하게 제시되었다. 이 같은 목표를 염두에두고, 아릴 화 및 스즈키 - 미야 우라 반응에서 4 가지 착물의 촉매 활성을 시험하기위한 프로토콜이 또한 상세히 제시되었다. 또한, 우리는 다른 많은 / 새로운 팔라듐 NHC 복합체의 촉매 활성의 합성, 정제 및 시험에 다른 사람들이 쉽게 적응할 수 있도록 가능한 한 일반적인 형태로 프로토콜을 제시하려고 시도했다. 필요하다면, 프로토콜은 약간 변경 될 수 있습니다. 가능한 수정안에 대한 제안은 관련 단계의 의정서 섹션에 주어졌다. 이 제안 중 일부는 선택 사항으로 강조 표시된 특정 프로토콜 단계를 생략하는 것에 관한 것이고 다른 것은 excha에 관한 것입니다.프로토콜의 특정 단계에서 사용되는 장비 나 시약을 사용하십시오. 시약의 변경과 관련하여, 프로토콜에서 사용...

N- 헤테로 사이 클릭 카벤 (NHCs)은 복분해, 푸란 생성, 중합, 하이드로 실릴 화, 수소화, 아릴 화, 스즈키 - 미야 우라 교차 - 커플 링 및 미조 로키 - 헤크 크로스 커플 링과 같은 다양한 중요한 반응을 촉매하는 능력에 대해 많은 관심을 끌어왔다 1 , 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 . NHC는 금속과 결합 될 수있다. 이러한 금속 -NHC 착물은 부차적 인 리간드 및 유기 촉매 12 , 13 , 14 , 15 로서 전이 금속 촉매 반응에 광범위하게 사용되어왔다 . </15 , 16 . 일반적으로, 그것들은 금속 - 탄소 배위 결합 (17)의 높은 해리 에너지의 결과로서 공기, 수분 및 열에 대한 특별하게 안정하다. 여기서, 네 benzimidazolium 염 (화합물 1-4)의 이전에 나타낸 합성 및 정제를위한 프로토콜들은 팔라듐 NHC 복합체 (화합물 5-8 각각은) 18 상세이다. 소금과 복합체는 이전에 다양한 기술을 사용하여 특성화되었습니다 18 . 유사한 화합물이 아릴 화 및 Suzuki-Miyaura 교차 커플 링 반응 9 , 10 , 11의 촉매 작용에 사용되기 때문에 아릴 화 및 Suzuki-Miyaura 반응에서 복합체의 촉매 활성을 시험하기위한 프로토콜은 다음과 같다.lso 상세. 중요한 것은, 복합체의 촉매 활성을 합성, 정제 및 시험하기위한 프로토콜이 새로운 팔라듐 NHC 복합체에 쉽게 적응할 수 있도록 충분히 일반적으로 제시된다는 것이다.

<table><tbody><tr><td>1-클로로-4-니트로벤젠</td><td>시그마-알드리치 (Interlab A.S., 미국)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>2,5-디메톡시페닐보론산</td><td>시그마-알드리치 (Interlab A.S., 미국)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>2-n-butylfuran</td><td>시그마-알드리치 (Interlab A.S., 미국)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>2-n-butylthiophene</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., 미국)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>3-클로로피리딘</td><td>Merck (Darmstadt, Germany)</td>4-bromoacetophenone <td></td><td></td></tr><tr><td></td><td>Merck (Darmstadt, Germany)</td>4-bromoanisole <td></td><td></td></tr><tr><td></td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., 미국)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-클로로톨루엔</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-methoxy-1-chlorobenzene</td><td>Merck (Darmstadt, Germany)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-tert-부틸페닐보론산</td><td>시그마-알드리치(Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>벤즈이미다졸</td><td>머크(독일 다름슈타트)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>브로모벤젠</td><td>머크(독일 다름슈타트)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>셀라이트</td><td>머크(독일 다름슈타트)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>디클로로메탄</td><td>머크(독일 다름슈타트)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>디에틸 에테르</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., 미국)</td><td></td><td></td></tr>에<tr><td>틸 아세테이</td><td>트 Sigma-Aldrich (Interlab A.S., 미국)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>에틸 알코올</td><td>Merck (독일 다름슈타트)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Hexane</td><td>Merck (독일 다름슈타트)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>황산 마그네슘</td><td>Scharlau (스페인 바르셀로나)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>N,N-dimethylacetamide</td><td>Merck (독일, 다름슈타트)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>N,N-dimethylformamide</td><td>Merck (독일, 다름슈타트)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>염화팔라듐</td><td>Merck (독일, 다름슈타트)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Phenylboronic acid</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., 미국)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Potassium acetate</td><td>Merck (독일, 다름슈타트)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>탄산칼</td>륨 <td>샬라우 (스페인 바르셀로나)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>수산화칼</td>륨 <td>머크 (독일 다름슈타트)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>실리카겔</td><td>머크 (독일 다름슈타트)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>tert-부톡시드</td><td>나트륨 머크 (독일 다름슈타트)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>티아나프텐-2-보론산</td><td>시그마-알드리치 (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr></tbody></table>

보장 n - 헤테로 사이 클릭 카벤 착물 : 벤즈 이미 다 졸리움 염으로부터의 합성 및 탄소 - 탄소 결합 형성 반응에서의 촉매 활성

Palladium N-Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis from Benzimidazolium Salts and Catalytic Activity in Carbon-carbon Bond-forming Reactions

벤즈 이미 다 졸리움 염으로부터 4 개의 팔라듐 N- 헤테로시 클릭 카르 벤 착물의 합성 및 후속 정제를 위해 상세하고 일반화 된 프로토콜이 제시된다. 아릴 화 및 스즈키 - 미야 우라 교차 - 커플 링 반응에서 이러한 착체의 촉매 활성을 시험하기위한 상세하고 일반화 된 프로토콜이 또한 제시된다. 대표적인 결과는 아릴 화 및 Suzuki-Miyaura 유형 반응에서 4 가지 착물의 촉매 활성에 대해 나타내었다. 조사 된 각 반응에 대해 4 가지 착물 중 적어도 하나가 성공적으로 반응을 촉매 화하여 많은 탄소 - 탄소 결합 형성 반응의 촉매 작용을위한 유망한 후보 물질이 될 수 있었다. 제시된 프로토콜은 새로운 팔라듐 N - 헤테로 사이 클릭 카벤 착물의 합성, 정제 및 촉매 활성 시험에 적용하기에 충분히 일반적이다.

Benzimidazolium 염 (1 - 4) (18) (24) 이전보고 (도 1)을 특징으로하는 정제 된 N -alkylbenzimidazoles 다양한 알킬 할라이드를 사용하여 무수 DMF 합성했다. 그들은 백색 또는 크림색의 고체이고 수율은 62 %에서 97 % 사이였다. 이어서, 18 , 24 전에보고 된 바와 같이, 팔라듐 NHC 착체 ( 5 - 8 ) ( 도 2 )를 염으로부터 합성하고, 정제하고 특성화 하였다...

벤즈 이미 다 졸리움 염으로부터 4 개의 팔라듐 N- 헤테로시 클릭 카르 벤 착물의 합성 및 후속 정제를 위해 상세하고 일반화 된 프로토콜이 제시된다. 착물은 아릴 화 및 스즈키 - 미야 우라 반응에서 촉매 활성에 대해 시험 하였다. 조사 된 각 반응에 대해 4 가지 복합체 중 하나 이상이 반응에 촉매 작용을 성공적으로 수행했습니다.

보장 N - 헤테로 사이 클릭 카벤 착물 : 벤즈 이미 다 졸리움 염으로부터의 합성 및 탄소 - 탄소 결합 형성 반응에서의 촉매 활성

Detailed and generalized protocols are presented for the synthesis and subsequent purification of four palladium N-heterocyclic carbene complexes from ...

이 비디오의 목적은 벤즈이미다졸륨 염의 합성 및 정제를 위한 상세하고 일반화된 프로토콜을 보여주고, 이후 팔라듐 n-헤테로 고리 카르벤 복합체를 보여주는 것입니다. 이 비디오는 또한 아릴화 및 스즈키-미야우라 교차 결합과 같은 탄소-탄소 결합 형성 반응에서 합성된 복합체의 촉매 활성을 테스트하기 위한 상세하고 일반화된 프로토콜을 보여주는 것을 목표로 합니다. 이 비디오를 시청한 후에는 이러한 화합물을 합성하고 정제하는 방법과 아릴화 및 스즈키-미야우라 반응에서 복합체의 촉매 활성을 테스트하는 방법을 잘 이해하게 될 것입니다.프로토콜 시연은 벤즈이미다졸륨 염의 합성 및 정제를 위한 일반화된 방법으로 시작됩니다. 그 다음에는 팔라듐 n-헤테로 고리 카르벤 복합체의 합성 및 정제를 위한 일반화된 방법이 뒤따를 것입니다. 마지막으로, 아릴화에서 복합체의 촉매 활성을 테스트한 다음 Suzuki-Miyaura 반응을 테스트하기 위한 일반화된 방법이 표시됩니다.경고: 많은 휘발성 용매가 제시된 프로토콜의 일부로 사용되므로 작동하는 흄 후드에서 모든 실험을 수행하십시오. 사용 시 적절한 개인 보호 장비를 착용하고 사용하기 전에 각 시약의 MSDS를 참조하십시오. 이제 벤즈이미다졸륨 염의 합성 및 정제를 위한 일반화된 방법이 시연될 것입니다.100mil Schlenk 튜브를 똑바로 고정하고 교반기 막대, 1밀리몰의 벤즈미도졸, 1밀리몰의 수산화칼륨, 60mil의 에틸 알코올을 용매로 넣습니다. 앞으로 나올 교반 단계에서 반응 혼합물을 균일하고 안전하게 가열할 수 있도록 Schlenk 튜브를 오일 수조에 넣습니다. 교반 중 용매 증발을 방지하기 위해 튜브를 콘덴서에 부착하십시오.유리 피팅 부품에 그리스가 충분히 바르고 잘 맞는지 확인하십시오. 반응 혼합물을 섭씨 25도에서 1시간 동안 교반하여 모든 고체가 완전히 용해되고 벤즈이미다졸 분자에서 질소-수소 결합이 끊어질 수 있도록 합니다. 1시간 후 콘덴서에서 Schlenk 튜브를 분리하고 선택한 할로겐화 아릴 1밀리몰을 혼합물에 천천히 첨가합니다.Schlenk 튜브를 응축기에 다시 부착하고 반응이 완료될 때까지 섭씨 78도에서 6시간 동안 혼합물을 환류시킵니다. 환류가 완료된 후 혼합물을 섭씨 25도까지 식히십시오. 콘덴서에서 Schlenk 튜브를 분리하고 튜브 입구에서 그리스를 닦아냅니다.그런 다음 깔때기와 여과지를 사용하여 반응 혼합물을 여과하여 반응 중에 형성된 염화칼륨 침

palladium-n-heterocyclic-carbene-complexes-synthesis-from

Research

연구

JoVE Journal

Chemistry

화학

다이 {비스 [1,1 ', 1 '' - (phosphinetriyl) tripiperidine]} 팔라듐 [(P (NC 5 H 10) 3) 2 PD (망할 CIA)이 2] (1) 쉬운 접근 싼 및 공기입니다 효율적으로 매우 높은 수율로 커플 링 제품을 제공하기 위해 온화한 반응 조건에서 동작하는 우수한 기능 그룹의 허용 오차 안정,하지만 매우 활성 지옥 촉매.

온화한 반응 조건 하에서 팔라듐 - 디클로로 {비스 [(phosphinetriyl) tripiperidine 1,1 &#39;, 1 &#39;&#39;]} 의해 촉매 Mizoroki-헥 크로스 커플 링 반응

이 프로토콜은 항암제와 BBR3464 picoplatin의 양태를 결합 다핵 백금 착체의 합성에 사용하기에 적합한 가교 리간드를 형성하기 위해 이소 니코틴산 및 디아 미노 알칸의 아미드 커플 링 반응을 사용하는 방법을 설명한다.

이핵 항암제로 플래티넘 비스 피리딘 계 리간드와 이들 착물의 합성 아미드 커플 링 반응

여기에서는 두 개의 카르보닐로 장식된 카르빈의 합성을 위한 프로토콜을 제시합니다. 이 프로토콜은 모든 기술 수준의 화학자가 이러한 흥미로운 화합물을 쉽게 사용할 수 있도록 합니다. 이 두 카르벤의 합성 외에도 백린의 활성화에 사용하는 것도 설명됩니다.

화이트 인의 활성화에 카르 보닐 장식 카르 벤의 제조 및 사용

1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene (CP의 *의 H)의 신뢰성, 중간 규모 준비가 표시됩니다. 반응 workups 제품 정제 단순화 리간드의 합성 및 정제에 대한 프로토콜 개정 전문 실험실 장비에 대한 필요성을 최소화한다. [CP *이 MCl 2]의 합성의 Cp * (H)의 사용은 단지 2 (M = Ru로 · IR)도 기재되어있다.

가치있는 리간드에 액세스하면 전이 금속에 대한 지원 : 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene의 수정, 중간 규모 준비

여기 선물이 CO2의 낮은 중간 압력 아래 간단한 반응 용기에 반응을 수행 하기 위한 프로토콜. 반응 비용 또는 정교한 장비 또는 설정에 대 한 필요 없이 드라이 아이스의 형태로 이산화탄소를 관리 하는 것 만으로도 혈관의 다양 한 수행할 수 있습니다.

단단한 CO2 원본으로 드라이 아이스를 사용 하 여 밀봉된 용기에 적당 한 압력을 달성

우리 2-isopropylthioxanthone/imidazolium tetraphenylborate 소금 시스템의 UV 방사선에 의해 N-이종 환 식 photogenerate carbenes (NHCs)에 프로토콜을 설명합니다. NHC photoreleased 특성화 및 광화학 메커니즘을 명료 하 게 하는 방법 제안 됩니다. 반지 개통 metathesis photopolymerization 솔루션 및 miniemulsion에 대 한 프로토콜이 2-구성 요소 NHC photogenerating 시스템의 잠재력을 설명합니다.

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우리는 안정적인 이종 환 식 carbenes의 격리에 대 한 프로토콜을 제시. 순환의 합성 (alkyl)(amino) 구조 (CAAC)와 N-이종 환 식 구조 (NHC)는 필터 뉼 Schlenk 기법을 사용 하 여 보여 줍니다. 우리는 또한 "Wanzlick 이합체"와 감소 안정적인 유기 급진 혼합 관련된 산소 구분, 다양 한 전자의 합성 제시.

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