Name: 한 냄비 전자 렌지를 이용한 변환 Anomeric 질 산 에스테 르의 Trichloroacetimidates (동영상) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-01-15T13:00:00.000+00:00
Duration: 6 min
Description: 학습하세요 전자렌지를 이용한 한 냄비 합성법으로 azido nitrate-ester에서 trichloroacetimidate를 합성하는 방법을. 이 기법은 정제 과정을 최소화하여 탄수화물 화학 연구에 효율적입니다.

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저자 밴 더 빌 트 대학 재정 지원에 대 한 화학 생물학 연구소를 인정 하 고 싶습니다. 미스터 버클리 엘리스와 교수 존 맥 클린 High-Resolution 질량 스펙트럼 분석에 대 한 인정 됩니다.

1. 대표 전자 레인지-Denitration 지원
<ol><li>Azido 질 산 에스테 르를 배치 (1.0 equiv., 0.2 m m o l) 8 mL 전자 레인지 반응 유리병에서. 반응의 규모는 반응 진행에 어떤 악영향 없이 여러 mmol을 늘릴 수 있습니다.</li>
	<li>Azido-질 산 에스테 르 20 %aq. 아세톤 (0.1 M 2.0 mL)에 녹. 반응 배를 피리 딘 (5.0 equiv., 0.08 mL, 1.0 mmol)을 추가 합니다. 전자 레인지 방사선 유리병 뚜껑과 전자 레인지 원자로 캐비티에 반응 배를 놓습니다.</li>
	<li>교 반 및 고정된 유지 시간 15 분 동안 120 ° C에서 솔루션 비추는 보류 시간 얼마나 방사선 지정 된 온도 및 결과 압력 발생 합니다 나타냅니다. 램프 2 분 동안 모든 반응 보고 온도에 열. 내장 IR 센서가 온도 모니터링 합니다.</li>
	<li>15 분 후 얇은 층 크로마토그래피 (TLC)를 사용 하 여 시작 물자의 소비를 확인 하는 반응 혼합물을 분석 합니다. Eluent는으로 1:1 에틸 아세테이트/hexanes를 사용 합니다.<ol>
<li>TLC 판 ceric 암모늄 molybate 얼룩을 사용 하 여 시각화. 반응 물 및 제품의 Rf 달라 집니다 하지만 줄이는 알코올 반응 보다 일반적으로 0.05에서 0.1 낮은 Rf .</li>
	</ol>
</li>
</ol>2입니다.는 trichloroacetimidate의 형성
<ol><li>시작 물자의 완전 한 소비에 따라 항공사를 사용 하 여 감소 볼륨에 용 매를 증발. 다음, (dichloromethane) 채널2Cl2 (1.0 mL)로 희석 하 고 주사기를 사용 하 여 물 층을 제거. 물 레이어 제거 되 면 얼음 물 목욕을 사용 하 여 0 ° C에 반응 혼합물을 냉각 한다.</li>
	<li>다음, 반응 배를 DBU (10 eq, 0.3 mL, 1.9 mmol)와 2,2,2-trichloroacetonitrile (50 eq, 1.0 mL, 10 mmol)을 추가 합니다. 두 시 약 과잉에 추가 되 고 기지의 1 해당 고 1 상응 하는 2,2,2 trichloroacetonitrile의 최소 필요.</li>
	<li>주위 온도에 온난 하는 동안 저 어 반응 혼합물을 허용 한다. TLC 확인 시작 물자의 소비에 의해 반응을 모니터링 합니다.<ol>
<li>Eluent는으로 1:1 에틸 아세테이트/hexanes를 사용 합니다. TLC 판 ceric 암모늄 molybate 얼룩을 사용 하 여 시각화. 반응 물 및 제품의 Rf 달라질 수 있습니다.</li>
	</ol>
</li>
	<li>시작 물자의 완전 한 소비 후 복구 플라스 크에 반응 혼합물을 전송 하 고 혼합물 vacuo에서 30 ° c.에 집중 솔벤트의 증발 갈색 기름 원유 옅은 노란색을 제공 합니다.</li>
	<li>Eluent로 1.5 cm 크로마토그래피 열과 1:4 에틸 아세테이트/hexanes 실리 카 젤 컬럼 크로마토그래피에 의해 원유 제품을 정화. imidate의 물리적 형태는 분자에서 분자를 달라 집니다.</li>
</ol><img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/56610/56610fig1v3.jpg"> 그림 1. 2-azido-1-trichloroimidates 2-azido-1-질 산 에스테 르의 한 냄비 변환의 대표적인 예. <a href="//cloudflare.jove.com/files/ftp_upload/56610/56610fig1v3large.jpg" target="_blank">이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭 하십시오.</a>

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</ol>

저자 아무 경쟁 금융 관심사 있다.

이 자습서에 설명 된 프로토콜 질 산 에스테 르 반응, 유용한 기능을 변환 하는 메서드를 제공 합니다. 넓은 의미에서 탄수화물 합성의 과정을 통해 특정 훈련을 완료 하는 데 전자 레인지 원자로 고용 수 있도록 어려운 변환 손쉬운 일상적인 가능성이 있다. 이 자습서에서 우리의 목표는 마이크로파 방사선의 맥락에서 탄수화물을 처리 하는 방법을 보여 줍니다.
부모 반응의 경우 이전 노력 denitration 일반적으로 강하게 및 시 약 및 확장된 반응 시간에 의존 했습니다. 여기에 설명 된 기술의 힘은 전자 레인지 anomeric 질 산 에스테 르의 양적 조작에 대 한 허용 하는 매우 짧은 간격에 고성능 난방을 제공 합니다. 지금까지, 방법은 적합 포도 당 c 2에서 구성 된 화합물 즉 "적도" 알코올이이 위치에서. C 2에 "축"만 노 오 스 구성 기능 화합물 그들은 가수분해를 저항으로 장기간된 조사를 받게 해야 합니다. 반응이 격리 드 nitration에서 생산 하는 산을 실시 하는...

분자 생물학에 있는 그들의 편 재 때문에 탄수화물 화학 합성에 대 한 오랜 목표 되었습니다. 1 , 2 , 3 어떤 성공적인 합성 캠페인의 핵심 처리한후 체인 만들려고 glycosylation 반응의 정확한 배포가입니다. 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 당연한, 있다 glycosidic 채권을 설치 하는 방법의 많은 수 없습니다. 13 , 14 는 Koenigs Knorr 메서드는 가장 이른 알려진된 절차 중 하나 이며 커플링 glycosyl 염화 또는 평범한 사람 중 금속 (수은 또는 은색) 활성화의 밑에 보통 알코올 구성 요소를 포함. 15 관련된 glycosyl 불 화물 처음 소개 기증자로 1981에서 Mukaiyama 그룹 그리고 그들의 증가 한 열과 화학 안정성 때문에 광범위 하 게 응용 프로그램을 발견 했다. 16 반응 스펙트럼의 반대쪽 끝에 다른 할로겐 보다 훨씬 반응성은 glycosyl iodides 있습니다. 증가 된 반응성 증가 stereocontrol, 특히 때 α 연결 oligosaccharides 형성을 동반 된다. 17 "haloglycosides", 뿐만 아니라 thioglycosides 발견 했다 다양 한 유틸리티, 부분적으로, 형성, 다양 한 반응 조건, 및 electrophilic 시 약으로 활성화 하는 안정성의 그들의 용이성으로 인해. 18
Anomeric 알코올 "산소"를 포함 하는에 잠재적인 그룹을 활성화 하 고 궁극적으로 수락자 분자에서 알코올에 의해 난민을 떠나 변환에 초점 위에서 설명한 방법. Anomeric 산소 활성화 슈미트 학교에 의해 설명 된 대로 자체, C1 산소 떠나는 그룹으로 변환에 집중 한다. 19 이 방법은 가장 강력한 이며 화학 glycosylation 반응에서 널리 이용 된다. Trichloroacetimidate 기증자는 쉽게 감소 설탕과 탄산 칼륨 (K2CO3) 또는 1, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 등 자료의 trichloroacetonitrile에서 준비 됩니다. 이러한 종 다음 루이스 산을 사용 하 여 활성화 됩니다. 20
최근에, 우리는 2-azido-1-trichloroacetimidate 기증자 직접 glycals에서 준비 될 수 있다 보고 있다. 과정 2 반응을, 2-azido-1-질 산 에스테 르에서 한 냄비 절차를 포함 한다. 21 이 상세한 프로토콜 고수익 변환을 성공적으로 완료에 실무자를 지원 하기 위한 것입니다. 특히 전자 레인지-열 denitration에는 초점을 맞추고 보조 난방 시퀀스의 첫 번째 단계가입니다. 우리는 또한 유기 합성 반응 기 전자 레인지 사용에 영상 자습서를 제공 하도록 하겠습니다.

<table><tbody><tr><td>230 400 메쉬 실리카겔</td><td>SiliCycle Inc</td><td>R10030B</td><td></td></tr><tr><td>TLC 플레이트</td><td>SiliCycle Inc</td><td>TLG-R10014B-527</td><td></td></tr><tr><td>세릭 암모늄 몰리브덴트</td><td>시그마-알드리치</td><td>A1343</td><td></td></tr><tr><td>솔벤트 스틸</td><td>Mbraun</td><td>MB-SPS-800</td><td></td></tr><tr><td>적외선 분광계</td><td>Thermo</td><td>Thermo Electron IR100</td><td></td></tr><tr><td>핵 자기 Resonance</td><td>Bruker</td><td></td><td>400, 600 MHz</td></tr><tr><td>LC/MS</td><td>Thermo/Dionex</td><td></td><td>Single quad, ESI</td></tr><tr><td>HRMS</td><td>Agilent</td><td>Synapt G2 S HDMS</td><td></td></tr><tr><td>마이크로파 반응기</td><td>Anton Parr</td><td>Anton Parr G10 Monowave 200</td><td></td></tr><tr><td>DBU</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>139009</td><td></td></tr><tr><td>CCl3CN</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>T53805</td><td></td></tr><tr><td>피리딘</td><td>시그마-알드리치</td><td>270970</td><td></td></tr><tr><td>아세톤</td><td>피셔 사이언티픽</td><td>A18-20</td><td>기술 등급</td></tr><tr><td>위상 분리기</td><td>Biotage</td><td>120-1901-A</td><td></td></tr><tr><td>회전 증발기</td><td>Buchi</td><td>R-100</td><td></td></tr></tbody></table>

한 냄비 전자 렌지를 이용한 변환 anomeric 질 산 에스테 르의 trichloroacetimidates

One-pot Microwave-assisted Conversion of Anomeric Nitrate-esters to Trichloroacetimidates

다음 절차의 목표 trichloroacetimidate glycosyl 기증자에 게는 2-azido-1-질 산-에스테 르의 한 냄비 변환의 데모를 제공 하는 것입니다. glycal의 azido nitration, 다음 전자 레인지를 이용한 방사선에서 제품 2-azido-1-질 산 에스테 르를 분해 수 있습니다. 이 변환은 일반적으로 강하게 및 시 약 및 확장 된 반응 시간을 사용 하 여 이루어집니다. 마이크로파 방사선 조사는 가수분해, 짧은 반응 시간, 시 약의 부재에서 유도합니다. Denitration, 다음에 해당 2-azido-1-trichloroacetimidate를 같은 냄비에 중간 anomeric 알콜 변환 됩니다.

3 2-azido-1-질 산 에스테 르의 수영장에 여기에 설명 된 기술을 시연 했다. 각각의 경우에는 반응의 첫 번째 단계 20 분 이내에 완료 했다.
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/56610/56610fig2v3.jpg"> 그림 2. 가수분해의 대표적인 예 (1 →2), 그리고 1 의 2-azido-1-질 산 에스테 르의 한 냄비 변환 (1→3). <a href="//cloudflare.jove.com/files/ftp_upload/56610/56610fig2v3large.jpg" target="_bla...

2-azido-1-질 산-에스테 르는 해당 2-azido-1-trichloroacetimidate 한 냄비 절차에서를 변환할 수 있습니다. 원고의 목표 탄수화물 합성에 전자 레인지 원자로의 유틸리티를 설명 하는 것입니다.

한 냄비 전자 렌지를 이용한 변환 Anomeric 질 산 에스테 르의 Trichloroacetimidates

The goal of the following procedure is to provide a demonstration of the one-pot conversion of a 2-azido-1-nitrate-ester to a trichloroacetimidate ...

이 실험의 전반적인 목표는 원팟(one-pot) 절차를 사용하여 정제 시 최소한의 워크업으로 아지도 질산염 에스테르에서 직접 트리클로로아세티미에이트를 합성하는 것입니다. 이 방법은 아지도 질산염-에스테르에서 직접 올리고당 합성에 사용하기 위해 트리클로로아세티미데이트 공여체의 합성에 분명한 이점을 제공합니다. 이 기술의 주요 장점은 이전에 보고된 방법보다 빠르고 깨끗하며 친환경적이라는 것입니다.절차를 시작하려면 선택한 azido nitrate-ester 0.2 millimoles를 8 millil 마이크로파 반응 바이알에 넣습니다. azido 질산염 에스테르를 20% 수성 아세톤 2밀리리터에 용해시킵니다. 반응 바이알에 피리딘 0.08ml를 넣고 바이알의 뚜껑을 닫습니다.바이알을 마이크로파 반응기에 넣고 2분 동안 반응 혼합물을 섭씨 120도까지 램프합니다. 섭씨 110도에서 혼합물을 조사하면서 10분 동안 고정된 시간 동안 저어줍니다. 그런 다음 TLC 플레이트에서 혼합물을 발견하고 에틸 아세테이트와 헥산의 일대일 용액으로 플레이트를 실행합니다.세릭 암모늄 몰리브덴산염 염색으로 플레이트를 시각화합니다. 출발 물질이 완전히 소모되었는지 확인합니다. 항공사를 사용하여 용매를 감소된 부피로 증발시킵니다.그런 다음 항공사에서 반응 혼합물을 제거하고 혼합물을 2밀리리터의 디클로로메탄으로 희석합니다. 교반 플레이트로 소용돌이를 만듭니다. 그런 다음 주사기를 사용하여 물층을 제거합니다.마지막으로 얼음물 수조에서 반응 혼합물을 섭씨 0도로 냉각합니다. 혼합물에 DBU 0.08ml와 트리클로로아세토니트릴 0.25ml를 추가합니다. 얼음물 수조에서 혼합물을 제거하고 저어주면서 혼합물을 실온으로 데우십시오.TLC로 반응 진행 상황을 모니터링합니다. 아노머 알코올이 완전히 소모되면 혼합물을 회수 플라스크로 옮깁니다. 섭씨 30도의 진공 상태에서 유기 층을 옅은 노란색 또는 갈색 오일로 농축합니다.마지막으로, 에틸 아세테이트와 헥산을 1-4 혼합물을 용리액으로 하여 1.5cm 컬럼에서 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 조제품을 정제합니다. 최적의 분리를 위해 필요에 따라 용리액 비율을 조정합니다. 셋, 2 개의 azido one nitrate-에스테르를 이 절차를 사용하여 trichloroacetimidates로 전환했습니다.각 반응에서, 마이크로파에 의한 열 탈질은 20분 이내에 완료되었습니다. 화합물 1의 11 대 1 내지 6 알파 마놀, 알파 글루코, 베타 글루코 혼합물을 화합물 3의 5 대 1 알파 글루코 알파 마노 혼합물로 전환하고, 전체 수율은 87 %, 알파 수율은 92 % 뿐이다. 화합물 4는 95% 이상의 수율로 화합물 6으로 전환되었습니다.화합물 4의 가수분해는 섭씨 110도에서 10분만 조사하면 됩니다. 아노머 알코올을 화합물 6으로 전환시키는 방법은 30분 내에 달성되었습니다. 전체 알파 베타 이미데이트 비율은 34 대 1이었다.화합물 7의 1 내지 14.4 내지 27.4 베타 글루코 알파 마노 알파 글루코 혼합물을 화합물 9의 1 내지 1.7 알파 글루코 알파 마노 혼합물로 전환하고, 68 %의 전체 수율 및 66 % 알파 수율로 전환시켰다. 화합물 7로의 완전한 전환을 달성하기 위해 더 많은 양의 DBU가 필요했습니다. 이 개발은 one-pot 합성 방법에서 azido nitrate-esters를 trichloroacetimidate donor로 직접 물리 형질전환할 수 있도록 합니다.이 절차를 시도하는 동안 회전 증발기 및 전자레인지의 설정을 확인하여 적절한 조건을 사용하고 있는지 확인하십시오. 이 기술을 숙달하면 제대로 수행하면 3시간 이내에 수행할 수 있습니다. 이 절차에 따라 아노머 특성 분석을 수행하여 정밀 검사 전에 반응 완료 정도에 대한 추가 질문에 답할 수 있습니다.이 비디오를 시청한 후에는 azido nitrate-esters에서 직접 trichloroacetimidate 공여체를 합성하는 방법을 잘 이해하게 될 것입니다. 트리클로로아세토니트릴을 사용하는 것은 매우 위험할 수 있다는 점을 기억하자. 이 절차를 따르는 동안 항상 적절한 PPE 착용과 같은 예방 조치를 취해야 합니다.

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Research

연구

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Chemistry

화학

전자 레인지를 이용한 분자 dehydrogenative Diels-앨더 (DA) 반응 작용 cyclopenta에 간결한 액세스를 제공...

작용 Naphthalenes / Solvatochromic의 염료의 합성을위한 전자 레인지를 이용한 분자 Dehydrogenative Diels-앨더 반응

이온 액체(IL)는 높은 부분입체선택율과 우수한 수율로 1,6-케토에스테르에 대한 빠르고 간단하며 저렴한 접근을 매개합니다. 반응 프로토콜은 견고하며 1,6-케토에스테르는 간단한 여과 프로토콜 후에 그램 규모로 얻을 수 있습니다. 또한, 1,6-케토에스테르는 탄화수소 용매의 강력한 겔화제입니다.

이온 성 액체에 의해 매개 1,6- Ketoesters의 높은 입체 선택적 합성 : 저 분자량 젤 레이터의 새로운 클래스에 빠른 액세스를 가능하게하는 3 요소 반응

N-아릴-N-하이드록시아세트아미드의 O-트리플루오로메틸화에 이어 열적으로 유도된 분자내 OCF3-이동의 2단계 서열을 통해 오르쏘-트리플루오로메톡실레이트 아닐린 유도체를 합성하기 위한 조작적으로 간단한 절차가 보고되었습니다.

의 합성을위한 프로토콜<em&gt; 직교</em&gt; -trifluoromethoxylated 아닐린 파생 상품

N의 합성에 대 한 대표적인 실험 절차-(2-alkoxyvinyl) sulfonamides 후속 변환 phthalan와 phenethylamine 파생 상품을 자세히 표시 됩니다.

N의 준비-(2-alkoxyvinyl) sulfonamides N-토실기-1,2,3-triazoles 및 후속 변환 대체 Phthalans 및 Phenethylamines에서

수정 된 Steglich 에스테 르 화 반응 작은 도서관 차 및 2 차 알코올을 에스테 르 유도체의 합성에 사용 되었다. 방법론 비 할로겐화와 푸른 용 매, 이기를 사용 하 고 컬럼에 정화에 대 한 필요 없이 높은 수율의 제품 격리 수 있습니다.

이기에 친 환 경적 Steglich 에스테 르 화를 통해 에스테 르의 합성

모든 탄소 4 급 센터를 제공 하는 고리형 α, β-불포화 카보 네이트에 작용 하는 모노 유기 아연 브로 미 데스의 효율적인 결합체 첨가를 위한 간단 하 고 실용적인 프로토콜이 개발 되었다.

관 능 적 모노 아연 브로 미 데스의 결합체 첨가를 통한 전 탄소 4 급 센터의 효율적인 합성

1-아릴-1H-피라졸-5-아민은 마이크로파 반응기를 사용하여 1 M HCl 용액에서 3-아미노크로토노이트릴 또는 α-시아노케톤과 결합된 아릴 히드라진으로부터 제조된다. 대부분의 반응은 10-15 분 안에 수행되며 순수 한 제품은 70-90 %의 일반적인 절연 수율로 진공 여과를 통해 얻을 수 있습니다.

1-아릴-1 H-피라졸-5-아민의 전자레인지 보조 제제

삼보손(tropone) 철에 아민 핵소를 첨가하기 위한 대표적인 실험 절차와 생성된 복합체의 후속 탈환이 상세히 제시된다.

트리카보닐(트로폰)철을 통한 6-아미노사이클로헵타-2,4-디엔-1-1-1 유도체 의 제조

CO2 형형형형술은 복합 분자의 합성을 위한 1-pot 2단계 절차로 진행된다. 선택적 4e-하이드로보란 환원제를 가진CO2의 감소는 응축 반응 또는 카벤 중재 C-C 커플링 생성에 관여하는 반응성 다목적 비스(boryl)아세트산 중간체를 부여한다.

다재다능한CO2를 복합 제품으로 전환: 원포트 2단계 전략

헤테로아릴 화합물은 유기 합성, 의약 및 생물학적 화학에 활용되는 중요한 분자입니다. 팔라듐 촉매를 사용하는 전자 레인지 지원 heteroarylation은 케톤 기판에 직접 heteroaryl moieties를 부착하는 신속하고 효율적인 방법을 제공합니다.

전이 금속 촉매를 이용한 케톤 전자레인지 보조 직접 이질화

학습하세요 전자렌지를 이용한 한 냄비 합성법으로 azido nitrate-ester에서 trichloroacetimidate를 합성하는 방법을. 이 기법은 정제 과정을 최소화하여 탄수화물 화학 연구에 효율적입니다.

한 냄비 전자 렌지를 이용한 변환 Anomeric 질 산 에스테 르의 Trichloroacetimidates

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