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DOI: 10.3791/57572-v
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This study presents a method for generating bicyclic aziridinium ions, which are utilized in synthesizing various azaheterocycles. The protocol demonstrates regio- and stereospecific ring-expansion, leading to the efficient preparation of substituted piperidines and azepanes.
1-azoniabicyclo [4.1.0] 헵 tosylate 같은 bicyclic aziridinium 이온 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl]에서 생성 된 대체 piperidines regio-및 stereospecific 통해 azepanes의 준비를 위해 이용 되었다 aziridine 반지-다양 한 nucleophiles로 확장입니다. 이 매우 효율적인 프로토콜을 사용 하면 다양 한 azaheterocycles fagomine, febrifugine 아날로그 및 balanol 같은 천연 제품을 포함 하 여 준비 수 있었습니다.
이 방법은 비피리딘 및 아제핀 고리 시스템을 포함한 다양한 아자헤테로사이클의 합성을 위한 바이사이클릭 아지리디늄 이온 화학 분야의 주요 질문에 답하는 데 도움이 될 수 있습니다. 이 기술의 주요 장점은 다양한 천연 제품에 존재하는 kai-dal bipyridines와 azepine core의 합성이 간단한 방식으로 이루어진다는 것입니다. 먼저 알코올 100mg, 트리에틸아민 140마이크로리터, 자기 교반 막대를 질소 분위기에서 오븐 건조된 25밀리리터 2구 둥근 바닥 플라스크에 넣습니다.
밀폐된 주사기를 사용하여 반응 플라스크에 5ml의 무수 디클로로메탄을 첨가합니다. 얼음물 수조를 사용하여 반응 혼합물을 섭씨 0도로 냉각하고 혼합물을 5분 동안 저어줍니다. 다음으로, 반응 혼합물에 p-톨루엔설폰산 무수물 164mg을 첨가하고 45분 더 교반합니다.
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