Name: Regioselective O-Glycosylation Nucleosides 통해 는 임시 2, 3-Diol 보호 Boronic 에스테 르에 의해이 당 Nucleosides의 합성에 대 한의 (동영상) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-07-26T13:00:00.000+00:00
Duration: 8 min 46 s
Description: 배우세요 보호기 조작 없이 비보호 리보뉴클레오사이드의 글리코실화를 통한 이당 뉴클레오사이드 합성법을. 순환적 붕산 에스터를 이용한 이 방법은 약물 발견 연구에 효율적인 새로운 합성 경로를 제공합니다.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

이 연구에서 교육, 문화, 스포츠, 과학 및 기술 (MEXT) 일본의 연구비에 의해 융자 되었다 (화력 15 K 00408, 24659011, 24640156, 245900425 및 22390005 신 아오키에 대 한), 도쿄 생 화 확 적인 연구에서 교부 금에 의해 재단, 도쿄, 일본, 그리고 전략적 연구 분야에 대 한 상태 (도쿄 대학의 과학) 기금. 우리는 질량의 측정을 위한 Fukiko 하세가와 (약 학 교수, 도쿄 대학의 과학) NMR 스펙트럼의 측정을 위한 노리코 Sawabe (학부 약 학, 도쿄 대학의 과학)를 감사 하 고 싶습니다. 스펙트럼, 그리고 토모 코 마 츠 오 (도쿄 대학의 과학 기술과 과학 연구소) 원소 분석의 측정을 위한.

참고: 합성된 화합물의 모든 실험 데이터 [NMR, 적외선 spectroscopies (IR), 대량 spectroscopies (MS), 광학 회전 및 원소 분석 데이터] 이전 종이51에서 보고 되었다.
1. O-Glycosylation 반응에 대 한 절차
<ol><li>화합물 α/β-12 (표 1에 항목 12)의 합성 참고: 항목 1-13 표 1 에 비슷한 절차를 사용 하 여 실행 되었다.<ol>
<li>
2', 3'-diol ribonucleoside40 의 임시 보호
		<ol>
<li>10 mL에 배 모양의 플라스 크 (플라스 크 1), mannosyl 기증자 α-9 (28.4 mg, 0.0486 mmol)52, uridine 10 (7.9 mg, 0.0324 mmol)과 4-해산 (trifluoromethyl) phenylboronic 산 11 c (9.3 mg, 0.0490 mmol) 무수 피리 딘 (0.40에 mL)입니다. 참고: 10 mL 배 모양의 플라스 크를 사용 하 여 것이 좋습니다 단계 1.1.3.1, 반응 혼합물 플라스 크 2 (10 mL 2 목 둥근 바닥 플라스 크 그것에 연결 된 심장으로)로 전송 됩니다 때문에 분말을 체 포함 하는 분자.</li>
			<li>공동 모든 물을 제거 하 반응 혼합물 (단계 1.1.1.1에서에서 얻은) 무수 피리 딘 (0.40 mL, 3 배)와 무수 1, 4-dioxane (0.40 mL, 3 x) ca. 40 ° C로 실 온에서 증발.</li>
			<li>찌 꺼 기 (단계 1.1.1.2에서에서 얻은) 무수 1, 4-dioxane (0.32 mL)에 녹이 고 boronic 에스테 르 (임시 보호)를 1 시간에 대 한 환류 온도에서 반응 혼합물을 저 어.</li>
			<li>진공 펌프에 의해 다음 회전 증발 기를 사용 하 여 용 매를 제거 합니다.</li>
		</ol>
</li>
		<li>
분자 체의 활성화
		<ol>
<li>그것 (플라스 크 2)에 연결 된 심장으로 10 mL 2 목 라운드-하단 술병, 추가 4 Å 분자 체 분말 (64 mg). 참고: 적절 한 분자 체 (3 이기에 Å)과 1, 4-dioxane, dichloromethane, 및 propionitrile 4 Å glycosylation 사용 용 매에 따라 선택 되어야 합니다.</li>
			<li>분자 체 대기압에서 전자 레인지에가 열 하 고 감소 압력 (3 배), 진공 펌프에 의해 대피 멋진 다음 여러 번 아르곤 가스와 공기를 교체 하는 동안 감소 압력 열 총으로 그들을 건조.</li>
		</ol>
</li>
		<li>
Glycosylation
		<ol>
<li>1.1.1.4 단계의 잔류물을 디졸브. 플라스 크 1 propionitrile (0.64 mL)에 또는 다른 용 매와 플라스 크 2에이 솔루션을 전송. 참고: 이기, 1, 4-dioxane, dichloromethane, 그리고 propionitrile 각각 항목 1-7 및 9, 항목 10, 11 항목 및 항목 8, 12, 및 13, 사용 되었다.</li>
			<li>플라스 크 2 0.5 h-40 ° c에 냉각 뒤 실 온에서에서 반응 혼합물을 저 어 참고: 온도 glycosylation (dichloromethane 및 propionitrile-40 ° C), 1, 4-dioxane의 실내 온도-20 ° C 이기에 사용 하는 용 매에 따라 변경 되었습니다.</li>
			<li>1.1.3.2 단계에서 사용 되는 것으로 서 동일한 온도에서 반응 혼합물은 triflate (49.9 mg, 0.194 mmol)과 p-toluenesulfenyl 염화 (12.8 µ L, 0.0968 mmol)를 추가 합니다.</li>
			<li>1.5 h에 대 한 동일한 온도에서 반응 혼합물을 저 어.</li>
			<li>헥 산/에틸 아세테이트와 얇은 층 크로마토그래피 (TLC)에 의해 반응 확인 [3/1 (v/v)] glycosyl 기증자를 확인 하기 [고정 요소 (Rf) (기증자 α-9) = 0.63]와 클로 프롬/메탄올 [10/1 (v/v))]는 glycosyl 확인 하기 수락자와 제품 [Rf (수락자 10) 0.03, Rf (원하는 제품) = 0.50 =].</li>
			<li>포화 수성 나트륨 중 탄산염 (1.0 mL)와 반응 혼합물을 냉각, 클로 프롬 (2.0 mL)와 희석 Celite와 불용 성 물질을 제거 하 고 신중 하 게 클로 프롬 (20 mL)와 Celite를 씻어.</li>
			<li>워시 포화 수성 나트륨 중 탄산염 (20 mL, 3 배)와 소금물 (20 mL) 100 mL separatory 깔때기를 사용 하 여 여과 액 (유기 레이어).</li>
			<li>건조 황산 나트륨과 결과 유기 레이어, 불용 성 물질을 필터링 하 고 회전 증발 기를 사용 하 여 여과 액을 집중.</li>
			<li>대략 열 크로마토그래피에 의해 남은 찌 꺼 기를 정화 [실리 카 젤, 클로 프롬/메탄올 = 1/0-50/1 (v/v)] 감당할 원유 5'-O-(6"-O-아 세 틸-2", 3", 4"-트라이-O-벤 질-α/β-ᴅ-mannopyranosyl) uridine를 포함 하는 부산물 (15.2 mg, 무색 시럽)의 작은 수량입니다.</li>
		</ol>
</li>
		<li>
Acetylation
		<ol>
<li>5 mL 유리병에 단계 1.1.3.9 무수 피리 딘 (0.20 mL)에서 준비 결과 원유 화합물을 디졸브.</li>
			<li>추가 N,N-디 메 틸-4-aminopyridine (촉매 금액)와 아세트산 무수 물 (20.4 µ L, 0.0216 mmol: 원유 화합물을 기반으로 10 등가물) 0 ° c.에 해결책을</li>
			<li>실내 온도에 온난 하 여 다음 0.5 h에 대 한 동일한 온도에서 반응 혼합물을 저 어.</li>
			<li>밤새 교 반 후 클로 프롬/메탄올을 가진 TLC에 의해 반응 확인 [30/1 (v/v)] [Rf (α/β-12) = 0.45].</li>
			<li>클로 프롬 (20 mL)와 반응 혼합물을 희석.</li>
			<li>1 M 염 산 (20 mL, 3 배), 포화 수성 나트륨 중 탄산염 (20 mL, 3 배), 소금물 (20 mL) 100 mL separatory 깔때기를 사용 하 여 유기 층을 씻어.</li>
			<li>건조 황산 나트륨과 결과 유기 레이어, 불용 성 물질을 필터링 하 고 회전 증발 기를 사용 하 여 여과 액을 집중.</li>
			<li>칼럼 크로마토그래피에 의해 남은 찌 꺼 기를 정화 [실리 카 젤, 클로 프롬/메탄올 = 1/0-90/1 (v/v)] 게 α/β-12 (15.8 밀리 그램, 61%, α/β = 1.6/1, 무색 무 조직 고체).</li>
		</ol>
</li>
	</ol></li>
	<li>화합물 β-22 β-30 (표 2) 및 β-33 (표 3)의 합성 참고:의 β-합성22-Β-30β-33비슷한 절차를 사용 하 여 밖으로 실행 했다.<ol><li>복합 β-22 (표 2의 항목 1)의 합성
		<ol>
<li>
2 ', 3'-diol ribonucleoside의 임시 보호
			<ol>
<li>10 mL에 배 모양의 플라스 크 (플라스 크 3), 해산 아데노신 13 (20.4 m g, 0.0763 mmol), galactosyl 기증자 β-21 (80.4 mg, 0.114 mmol)53및 4-(trifluoromethyl) phenylboronic 산 11 c (21.7 mg, 0.114 mmol) 무수에 pyridine (0.76 mL)입니다. 주: 10 mL 배 모양의 플라스 크를 사용 하 여 것이 좋습니다 때문에 반응 혼합물 플라스 크 4 (10 mL 2 목 둥근 바닥 플라스 크 그것에 연결 된 심장으로) 옮겨질 것 이다 1.2.1.3.1 단계에서 파우더를 체 포함 하는 분자.</li>
				<li>공동 모든 물을 제거 하 반응 혼합물 (단계 1.2.1.1.1에서에서 얻은) 무수 피리 딘 (0.76 mL, 3 배)와 무수 1, 4-dioxane (0.76 mL, 3 x) ca. 40 ° C로 실 온에서 증발.</li>
				<li>찌 꺼 기 (단계 1.2.1.1.2에서에서 얻은) 무수 1, 4-dioxane (0.76 mL)에 녹이 고 boronic 에스테 르 (임시 보호)를 1 시간에 대 한 환류 온도에서 반응 혼합물을 저 어.</li>
				<li>진공 펌프에 의해 다음 회전 증발 기를 사용 하 여 용 매를 제거 합니다.</li>
			</ol>
</li>
			<li>
분자 체의 활성화
			<ol>
<li>그것 (플라스 크 4)에 연결 된 심장으로 10 mL 2 목 라운드-하단 술병, 추가 4 Å 분자 체 분말 (150mg).</li>
				<li>분자 체 대기압에서 전자 레인지에가 열 하 고 감소 압력 (3 배), 진공 펌프에 의해 대피 멋진 다음 여러 번 아르곤 가스와 공기를 교체 하는 동안 감소 압력 열 총으로 그들을 건조.</li>
			</ol>
</li>
			<li>
Glycosylation
			<ol>
<li>단계 1.2.1.1.4의 잔류물을 디졸브. propionitrile (1.50 mL)에서 플라스 크 3에서에서 플라스 크 4이 솔루션을 전송.</li>
				<li>0.5 h,-40 ° c.에 그것을 냉각 하 여 다음에 대 한 실 온에서 반응 혼합물을 저 어</li>
				<li>1.2.1.3.2 단계에서 언급 한 같은 온도에서 반응 혼합물은 triflate (117.6 mg, 0.458 mmol)과 p-toluenesulfenyl 염화 물 (30.3 µ L, 0.229 mmol)를 추가 합니다.</li>
				<li>1.5 h에 대 한 동일한 온도에서 반응 혼합물을 저 어.</li>
				<li>헥 산/에틸 아세테이트와 TLC에 의해 반응 확인 [2/1 (v/v)] glycosyl 기증자를 확인 하기 [Rf (기증자 β-21) = 0.62]와 클로 프롬/메탄올 [10/1 (v/v)] glycosyl 수락자와 제품 [Rf (수락자 13 ) = 0.05, Rf (원하는 제품) 0.30 =].</li>
				<li>포화 수성 나트륨 중 탄산염 (2.0 mL)와 반응 혼합물을 냉각, 클로 프롬 (3.0 mL)와 희석 Celite를 통해 불용 성 물질을 제거 하 고 신중 하 게 클로 프롬 (30 mL)와 Celite 를 씻어.</li>
				<li>워시 포화 수성 나트륨 중 탄산염 (30ml, 3 배)와 소금물 (30 mL) 100 mL separatory 깔때기를 사용 하 여 여과 액 (유기 레이어).</li>
				<li>건조 황산 나트륨과 결과 유기 레이어, 불용 성 물질을 필터링 하 고 회전 증발 기를 사용 하 여 여과 액을 집중.</li>
				<li>칼럼 크로마토그래피에 의해 남은 찌 꺼 기를 정화 [실리 카 젤, 클로 프롬/메탄올 = 1/0-30/1 (v/v)] β-22 (27.4 mg, 42%, 무색 고체)를 여유.</li>
			</ol>
</li>
		</ol></li>
		<li>복합 β-23 (표 2의 항목 2)의 합성
		<ol>
<li>행동 반응 14 (28.4 mg, 0.0765 mmol)54, β-21 (80.5 mg, 0.115 mmol), 11 c (21.8 mg, 0.115 mmol)을 사용 하 여, p-toluenesulfenyl 염화 물 (30.3 µ L, 0.229 mmol), 실버 triflate (117.8 mg, 0.458 mmol), 무수 1, 4-dioxane (0.76 mL), 무수 propionitrile (1.50 mL), 그리고 4 Å 분자 체 (150mg). 칼럼 크로마토그래피에 의해 결과 찌 꺼 기를 정화 [실리 카 젤, 클로 프롬/메탄올 = 1/0-50/1 (v/v)] β-23 (21.9 밀리 그램, 30%, 무색 고체)를 주고. TLC: Rf (β-23) 0.37 = [클로 프롬/메탄올 = 10/1 (v/v)].</li>
		</ol></li>
		<li>복합 β-24 (표 2의 항목 3)의 합성
		<ol>
<li>반응 15 (21.6 mg, 0.0763 mmol), β-21 (80.5 mg, 0.115 mmol), 11 c (21.8 mg, 0.115 mmol), p-toluenesulfenyl 염화 물 (30.3 µ L, 0.229 mmol), 실버 triflate (117.6 mg, 0.458 mmol), 무수 1, 4-dioxane (를 사용 하 여 수행 0.76 mL), 무수 propionitrile (1.50 mL), 및 4 Å 분자 체 (150mg). 칼럼 크로마토그래피에 의해 결과 찌 꺼 기를 정화 [실리 카 젤, 클로 프롬/메탄올 = 1/0-8/1 (v/v)] β-24 (8.1 mg, 12%, 무색 고체)를 주고. TLC: Rf (β-24) = 0.20 [클로 프롬/메탄올 = 10/1 (v/v)].</li>
		</ol></li>
		<li>합성 화합물의 β-(표 2의 항목 4) 25
		<ol>
<li>행동 반응 16 (27.0 mg, 0.0764 mmol)55, β-21 (80.5 mg, 0.115 mmol), 11 c (21.8 mg, 0.115 mmol)을 사용 하 여, p-toluenesulfenyl 염화 물 (30.3 µ L, 0.229 mmol), 실버 triflate (117.8 mg, 0.458 mmol), 무수 1, 4-dioxane (0.76 mL), 무수 propionitrile (1.50 mL), 그리고 4 Å 분자 체 (150mg). 칼럼 크로마토그래피에 의해 결과 찌 꺼 기를 정화 [실리 카 젤, 클로 프롬/메탄올 = 1/0-20/1 (v/v)] β-25 (31.4 mg, 44%, 무색 고체)를 주고. TLC: Rf (β-25) = 0.27 [클로 프롬/메탄올 = 10/1 (v/v)].</li>
		</ol></li>
		<li>복합 β-26 (표 2의 항목 5)의 합성
		<ol>
<li>10 (18.6 mg, 0.0762 mmol), β-21 (80.4 mg, 0.114 mmol), 11 c (21.7 mg, 0.114 mmol), p-toluenesulfenyl 염화 물 (30.3 µ L, 0.229 mmol), 실버 triflate (117.6 mg, 0.458 mmol), 무수 1, 4-dioxane (를 사용 하 여 반응 실시 0.76 mL), 무수 propionitrile (1.50 mL), 및 4 Å 분자 체 (150mg). 칼럼 크로마토그래피에 의해 결과 찌 꺼 기를 정화 [실리 카 젤, 클로 프롬/메탄올 = 1/0-40/1 (v/v)] β-26 (26.1 mg, 42%, 무색 고체)를 주고. TLC: Rf (β-26) = 0.45 [클로 프롬/메탄올 = 10/1 (v/v)].</li>
		</ol></li>
		<li>복합 β-27 (표 2의 항목 6)의 합성
		<ol>
<li>17 (19.7 mg, 0.0763 mmol), β-21 (80.5 mg, 0.115 mmol), 11 c (21.8 mg, 0.115 mmol), p-toluenesulfenyl 염화 물 (30.3 µ L, 0.229 mmol), 실버 triflate (117.6 mg, 0.458 mmol), 무수 1, 4-dioxane (를 사용 하 여 반응 실시 0.76 mL), 무수 propionitrile (1.50 mL), 및 4 Å 분자 체 (150mg). 칼럼 크로마토그래피에 의해 결과 찌 꺼 기를 정화 [실리 카 젤, 클로 프롬/메탄올 = 1/0-40/1 (v/v)] β-27 (33.8 mg, 53%, 무색 고체)를 주고. TLC: Rf (β-27) = 0.50 [클로 프롬/메탄올 = 10/1 (v/v)].</li>
		</ol></li>
		<li>합성 화합물의 β-(표 2의 항목 7) 28
		<ol>
<li>18 (20.0 mg, 0.0763 mmol), β-21 (80.4 mg, 0.114 mmol), 11 c (21.7 mg, 0.114 mmol), p-toluenesulfenyl 염화 물 (30.3 µ L, 0.229 mmol), 실버 triflate (117.6 mg, 0.458 mmol), 무수 1, 4-dioxane (를 사용 하 여 반응 실시 0.76 mL), 무수 propionitrile (1.50 mL), 및 4 Å 분자 체 (150mg). 칼럼 크로마토그래피에 의해 결과 찌 꺼 기를 정화 [실리 카 젤, 클로 프롬 후 에틸 아세테이트/클로 프롬 = 1/1 (v/v)] β-28 (38.8 mg, 61%, 무색 고체)를 주고. TLC: Rf (β-28) = 0.33 [클로 프롬/메탄올 = 10/1 (v/v)].</li>
		</ol></li>
		<li>복합 β-29 (표 2의 항목 8)의 합성
		<ol>
<li>19 (18.5 ㎎, 0.0761 mmol), β-21 (80.4 mg, 0.114 mmol), 11 c (21.7 mg, 0.114 mmol), p-toluenesulfenyl 염화 물 (30.3 µ L, 0.229 mmol), 실버 triflate (117.6 mg, 0.458 mmol), 무수 1, 4-dioxane (를 사용 하 여 반응 실시 0.76 mL), 무수 propionitrile (1.50 mL), 및 4 Å 분자 체 (150mg). 칼럼 크로마토그래피에 의해 결과 찌 꺼 기를 정화 [실리 카 젤, 클로 프롬/메탄올 = 1/0-10/1 (v/v)] β-29 (34.1 mg, 55%, 무색 고체)를 주고. TLC: Rf (β-29) = 0.25 [클로 프롬/메탄올 = 10/1 (v/v)].</li>
		</ol></li>
		<li>복합 β-30 (항목 9 표 2에서)의 합성
		<ol>
<li>행위 20 (26.6 m g, 0.0766 mmol)56, β-21 (80.6 mg, 0.115 mmol), 11 c (21.8 mg, 0.115 mmol)을 사용 하 여 반응 p-toluenesulfenyl 염화 물 (30.3 µ L, 0.229 mmol), 실버 triflate (117.8 mg, 0.458 mmol), 무수 1, 4-dioxane (0.76 mL), 무수 propionitrile (1.50 mL), 그리고 4 Å 분자 체 (150mg). 칼럼 크로마토그래피에 의해 결과 찌 꺼 기를 정화 [실리 카 젤, 클로 프롬/메탄올 = 1/0-50/1 (v/v)] β-30 (28.0 mg, 40%, 무색 고체)를 주고. TLC: Rf (β-30) 0.48 = [클로 프롬/메탄올 = 10/1 (v/v)].</li>
		</ol></li>
		<li>복합 β-33 (표 3의 항목 1)의 합성
		<ol>
<li>행동 반응 18 (20.0 mg, 0.0762 mmol), β-31 (80.4 mg, 0.114 mmol)57, 11 c (21.7 mg, 0.114 mmol)을 사용 하 여, p-toluenesulfenyl 염화 물 (30.3 µ L, 0.229 mmol), 실버 triflate (117.6 mg, 0.458 mmol), 무수 1, 4-dioxane (0.76 mL), 무수 propionitrile (1.50 mL), 그리고 4 Å 분자 체 (150mg). 칼럼 크로마토그래피에 의해 결과 찌 꺼 기를 정화 [실리 카 젤, 클로 프롬/메탄올 = 1/0-30/1 (v/v)] β-33 (34.5 mg, 54%, 무색 고체)를 주고. TLC: Rf (β-33) = 0.33 [클로 프롬/메탄올 = 10/1 (v/v)].</li>
		</ol></li>
	</ol></li>
</ol>2. deprotection β-28 (그림 2)의
<ol><li>5 mL 유리병에서 β-28 (25.2 mg, 0.0300 mmol)와 메탄올 (2.0 mL)58에서 10 M methylamine를 추가 합니다.</li>
	<li>2 시간 뒤에 실내 온도에 온난 하 여 0 ° C에서 반응 혼합물을 저 어.</li>
	<li>13 h에 대 한 혼합 교 반, 후 클로 프롬/메탄올을 가진 TLC에 의해 반응 확인 [10/1 (v/v)] [Rf (β-35) 0.20 =].</li>
	<li>로터리 증발 기를 사용 하 여 반응 혼합물을 집중 한다.</li>
	<li>결과 잔류물 물 (15 mL)에 녹이 고 dichloromethane (15 mL, 3 배)과 수성 층을 씻어 50 mL separatory 깔때기를 사용 하 여.</li>
	<li>로터리 증발 기를 사용 하 여 수성 층을 집중 한다.</li>
	<li>대리점-고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC) 하 여 나머지 찌 꺼 기를 정화 [열: (octadecylsilane) 열 ODS (20Φ 250 m m x), eluent: 물 (0.1% [v] trifluoroacetic 산 포함), 유량: 8.0 mL/min, 탐지: 266 nm, 온도: 25 ° C, 유지 시간: 20 분] β-35 (7.9 mg, 62%, 무색 무 조직 고체)59줄.</li>
</ol>3. NMR 연구 주기적 Boronic 에스테 르 (그림 3 및 4)의
<ol><li>
준비 및 36의 측정
	<ol>
<li>10 mL 배 모양의 플라스 크에 해산 uridine 10 (34.3 m g, 0.140 mmol)과 4-(trifluoromethyl) phenylboronic 산 11 c (40.0 m g, 0.211 mmol) 무수 피리 딘 (1.00 mL)에.</li>
		<li>공동 모든 물을 제거 하 무수 피리 딘 (1.00 mL, 3 배)와 무수 1, 4-dioxane (1.00 mL, 3 x) ca. 40 ° C로 실 온에서 반응 혼합물을 증발.</li>
		<li>무수 1, 4-dioxane (1.40 mL)에 찌 꺼 기를 녹이 고 boronic 에스테 르 (임시 보호)를 1 시간에 대 한 환류 온도에서 반응 혼합물을 저 어.</li>
		<li>5 mL 유리병에 반응 혼합물 (0.14 mL)을 분배.</li>
		<li>진공 펌프에 의해 다음 회전 증발 기를 사용 하 여 5 mL 유리병에서 용 매를 제거 합니다.</li>
		<li>결과 잔류물 36 이기-d3 (0.64 mL)에 녹.</li>
		<li>1H, 11B, 19F NMR spectroscopies 25 ° c.에는 석 영 NMR 튜브를 사용 하 여 측정</li>
	</ol>
</li>
	<li>
준비 및 38의 측정
	<ol>
<li>11 c (40.0 m g, 0.211 mmol)에서 반응 혼합물 38 준비 단계 3.1의 비슷한 절차를 사용 하 여.</li>
	</ol>
</li>
</ol>

저자는 공개 없다.

이 논문의 목적은 당 nucleosides 지루한 보호 그룹 조작 없이 보호 ribonucleosides를 사용 하 여 준비 하는 편리한 합성 방법을 보여주는 것입니다. 우리는 여기 nucleosides 통해 는 임시 2', 3'-diol 보호 주기적 boronic 에스테 르 (그림 1B)51의 regioselective Oglycosylations에 보고합니다.
주기적 boronic 에스테 르 중간의 준비는 중요 한 단계 중 하나입니다. Nucleoside boronic 산에서 준비 boronic 에스테 르 수도 있기 때문에 반응 혼합물 (단계 1.1.1.2 및 프로토콜의 1.2.1.1.2)의 공동 증발 및 에스테 르 화 단계 (단계 1.1.1.3 1.2.1.1.3) 무수 용 매 사용 해야 쉽게 분해 됩니다. O<...

nucleoside 탄수화물 moiety의 어원이 같은 말은이 당 nucleosides 연결 을 통해 O-glycosidic 본드, 자연스럽 게-발생 탄수화물 유도체1,2 의 귀중 한 클래스 구성 3,,45,,67. 예를 들어, 그들은 tRNA (전송 ribonucleic 산) 및 poly(ADP-ribose)와 같은 생물학 고분자에 통합 됩니다 (ADP 아데노신 diphosphate =), 뿐만 아니라 일부 항균 대리인 및 다른 생물학적 활성 물질 (예를 들어, adenophostins, amicetins, ezomycin)5,6,,89,10,11,12,13, 14,15,,1617,18,19. 따라서,이 당 nucleosides 및 그들의 유도체 약물 발견 연구에 대 한 리드 화합물을 것으로 예상 된다. 이 당 nucleosides의 합성에 대 한 방법론은 세 가지 범주로 분류 됩니다. 효소 O-glycosylation20,21, 화학 N-glycosylation5,9,,1622,23, 24, 그리고 화학 O-glycosylation7,9,14,16,18,,1924, 25,26,,2728,29,30,31,32,33, 34,35,,3637. 특히, 화학 Oglycosylation stereoselective 합성 및이 당 nucleosides의 대규모 합성에 대 한 효율적인 방법 것입니다. 이전 연구는 O-2'-deoxyribonucleoside 2 thioglycosyl 기증자 1, p-toluenesulfenyl 염화 물 및 triflate, 실버의 조합을 사용 하 여의 glycosylation 월급을 보여주었다는 원하는 당 nucleoside 3 (그림 1A; 아칸소 = aryl 및 PG = 보호 그룹)38.
이러한 결과 따라 우리는 ribonucleosides p-toluenesulfenyl 염화 물/실버 triflate 발기인 시스템 적용의 Oglycosylation를 개발 하기로 결정 했다. 동안 부분적으로 보호 된 ribonucleosides의 Oglycosylation의 몇 가지 예제 시연된7,9,,1416,18,19 ,,2432,33,34,35,36,37, 피임 또는 일시적으로 보호의 사용 ribonucleosides Oglycosylation 위한 glycosyl 수락자로 사소 하 게 보고 되었습니다. 따라서, 피임 또는 일시적으로 보호 된 ribonucleosides의 regioselective Oglycosylation의 개발 보호 하는 ribonucleosides의 그룹 조작 없이 더 도움이 합성 방법을 제공할 것 이다. Ribonucleosides의 regioselective Oglycosylation, 달성 하기 위하여 우리가에 초점을 맞춘 붕 소 화합물 때문에 regio-또는 stereoselective acylation, 알, silylation, 및 탄수화물의 glycosylation의 몇 가지 예 파생 상품의 도움으로 boronic 또는 borinic 산39,40,41,,4243,44,45 를 보고 ,4647,,4849,50. 이 문서에서는,이 당 nucleosides ribonucleosides 통해 boronic 에스테 르 중간의 5'-수 산 기 그룹에서 regioselective Oglycosylation 활용의 합성에 대 한 절차를 설명 합니다. 여기에 제시 된 전략, boronic 에스테 르 중간 6 boronic 산 5에서 regioselective Oglycosylation 수 있는 ribonucleoside 4 의 에스테 르 화에 의해 여유 것 이라고는 게이 당 nucleoside 8 (그림 1B)51thioglycosyl 기증자 7 으로 5'-수 산 기 그룹. 우리는 또한 핵 자기 공명 (NMR) 분광학, boronic 에스테 르의 형성을 관찰 하 여 ribonucleoside 및 boronic 산의 상호 작용을 공부 했다. 있도록 boronic 에스테 르 glycosylation 반응을 에스테 르 화 무수 조건을 glycosyl 기증자와 boronic 에스테 르의 가수분해를 방지 하기 위해 필요 합니다. 이 문서에서는, 연구자와 학생 화학 뿐만 아니라 다른 연구 분야에 대 한 성공적인 glycosylation 반응 무수 조건을 얻기 위해 일반적인 절차 설명 합니다.

<table><tbody><tr><td>Silver trifluoromethanesulfonate</td><td>Nacalai Tesque</td><td>34945-61</td><td></td></tr><tr><td>Phenylboronic acid (다양한 양의 무수물 포함)</td><td>Tokyo Chemical Industry</td><td>B0857</td><td></td></tr><tr><td>p-Methoxyphenylboronic acid</td><td>Wako Pure Chemical Industries</td><td>321-69201</td><td></td></tr><tr><td>4-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid (다양한 양의 무수물을 포함)</td><td>Tokyo Chemical 공업</td><td>T1788</td><td></td></tr><tr><td>2,4-Difluorophenylboronic acid (다양한 양의 무수물 함유)</td><td>Tokyo Chemical 공업</td><td>D3391</td><td></td></tr><tr><td>Cyclopentylboronic acid (다양한 양의 무수물 함유)</td><td>Tokyo Chemical 공업</td><td>C2442</td><td></td></tr><tr><td>4-Nitrophenylboronic acid (다양한 양의 무수물 함유)</td><td>Tokyo Chemical Industry</td><td>N0812</td><td></td></tr><tr><td>4-Hexylphenylboronic acid (다양한 양의 무수물 함유)</td> <td>Tokyo Chemical Industry</td><td>H1489</td><td></td></tr><tr><td>Adenosine</td><td>Merck KGaA</td><td>862.</td><td></td></tr><tr><td>구아노신</td><td>아크로스 유기물</td><td>411130050</td><td></td></tr><tr><td>시티딘</td><td>도쿄 화학 산업</td><td>C0522</td><td></td></tr><tr><td>우리딘</td><td>도쿄 화학 산업</td><td>U0020</td><td></td></tr><tr><td>5-플루오로우리딘</td><td>도쿄 화학 산업</td><td>F0636</td><td></td></tr><tr><td>5-메틸우리딘</td><td>시그마</td><td>M-9885</td><td></td></tr><tr><td>메틸아민 (메탄올 중 40%),&nbsp; ca. 9.8mol/L)</td><td>도쿄 화학 공업</td><td>M1016</td><td></td></tr><tr><td>N,N-dimethyl-4-aminopyridine</td><td>Wako Pure Chemical Industries</td><td>044-19211</td><td></td></tr><tr><td>아세트산 무수물</td><td>Nacalai Tesque</td><td>00226-15</td><td></td></tr><tr><td>피리딘, 탈수</td><td>Wako Pure Chemical</td><td>Industries 161-18453</td><td></td></tr><tr><td>Acetonitrile</td><td>Kanto Chemical</td><td>01031-96</td><td></td></tr><tr><td>1,4-Dioxane</td><td>Nacalai Tesque</td><td>13622-73</td><td></td></tr><tr><td>Dichloromethane</td><td>Wako Pure Chemical Industries</td><td>130-02457</td><td></td></tr><tr><td>Propionitrile</td><td>Wako Pure Chemical Industries</td><td>164-04756</td><td></td></tr><tr><td>분자체 4A 분말</td><td>Nacalai Tesque</td><td>04168-65</td><td></td></tr><tr><td>분자체 3A 분말</td><td>Nacalai Tesque</td><td>04176-55</td><td></td></tr><tr><td>Celite 545RVS</td><td>Nacalai Tesque</td><td>08034-85</td><td></td></tr><tr><td>Acetonitrile-D3 (D,99.8%)</td><td>Cambridge Isotope Laboratories</td><td>DLM-21-10</td><td></td></tr><tr><td>Trifluoroacetic acid</td><td>Nacalai Tesque</td><td>34831-25</td><td></td></tr><tr><td>TLC 실리카겔 60 F254</td><td>Merck KGaA</td><td>1.05715.0001</td><td></td></tr><tr><td>Chromatorex</td><td>Fuji Silysia Chemical</td><td>FL100D</td><td></td></tr><tr><td>탄산수소나트륨</td><td>와코 퓨어케미컬</td><td>공업 191-01305</td><td></td></tr><tr><td>염산</td><td>와코 퓨어케미컬</td><td>공업 080-01061</td><td></td></tr><tr><td>황산나트륨</td><td>나카라이 테스크</td><td>31915-96</td><td></td></tr><tr><td>클로로포름</td><td>간토 케미칼</td><td>07278-81</td><td></td></tr><tr><td>염화나트륨</td><td>와코 퓨어케미컬</td><td>194-01677</td><td></td></tr><tr><td>메탄올</td><td>Nacalai Tesque</td><td>21914-74</td><td></td></tr><tr><td>JEOL Always 300</td><td>JEOL</td><td></td><td>NMR 측정</td></tr><tr><td>Lamda 400</td><td>JEOL</td><td></td><td>NMR 측정</td></tr><tr><td>PerkinElmer 스펙트럼 100 FT-IR 분광계</td><td>Perkin Elmer</td><td></td><td>IR 측정</td></tr><tr><td>JEOL JMS-700</td><td>JEOL</td><td></td><td>MS</td></tr><tr><td>PerkinElmer 측정 CHN 2400 분석기</td><td>Perkin Elmer</td><td></td><td>원소 분석 측정</td></tr><tr><td>JASCO P-1030 디지털 편광계</td><td>JASCO</td><td></td><td>광학 회전 측정</td></tr><tr><td>JASCO PU-2089 Plus 지능형 HPLC 펌프</td> JASCO <td>HPLC 용</td><td>JASCO</td><td></td></tr><tr><td>Jasco UV-2075 Plus 지능형 UV / Vis 검출기</td><td>JASCO</td><td></td><td>HPLC 용</td></tr><tr><td>Rheodyne 모델 7125 인젝터</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>58826</td><td>HPLC</td></tr><tr><td>Chromatopac C-R8A</td><td>Shimadzu</td><td></td><td>HPLC Senshu</td></tr><tr><td>Pak Pegasil ODS</td><td>Senshu Scientific</td><td></td><td>HPLC</td></tr><tr><td>p-Toluenesulfenyl&nbsp; 염화물</td><td>준비&nbsp; Ref. 38</td>Phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-a-D-mannopyranoside (a-9)Prepared&nbsp; Ref. 52 4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-b-D-galactopyranoside (b-21)Prepared&nbsp; Ref. 53 <td></td><td></td></tr><tr><td></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-메틸페닐 2,3,4,6-테트라-O-벤조일-1-티오-b-D-글루코피라노시드 (b-31)</td><td></td><td></td><td>준비&nbsp; Ref. 57</td></tr><tr><td>4-메틸페닐 2,3,4,6-테트라-O-벤조일-1-티오-a-D-만노피라노사이드 (a-32)</td><td></td><td></td><td>준비&nbsp; Ref. 67</td></tr><tr><td>6-N-벤조일라데노신 (14)</td><td></td><td></td><td>준비된&nbsp; Ref. 54</td></tr><tr><td>2-N-이소부티릴구아노신 (16)</td><td></td><td></td><td>준비된&nbsp; Ref. 55</td></tr><tr><td>4-N-벤조일시티딘 (20)</td><td></td><td></td><td>준비된&nbsp; Ref. 56</td></tr></tbody></table>

regioselective o-glycosylation nucleosides 통해 는 임시 2', 3'-diol 보호 boronic 에스테 르에 의해이 당 nucleosides의 합성에 대 한의

Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

이 당 및 nucleobase moieties를 이루어져 있는 당 nucleosides 여러 bioactivities 데 천연 제품의 중요 한 그룹으로 알려져 왔다. Glycosyl 기증자와 수락자 같은 기판의 준비 지루한 보호 그룹 조작 및 정화에 필요한 화학 Oglycosylation 합성이 당 nucleosides를 일반적으로 유익한 전략 이지만, 각 합성 단계입니다. 한편, 여러 연구 단체는 boronic 보고 그리고 borinic 에스테 르는 보호 또는 탄수화물 유도체 regio-또는 stereoselective acylation, 알, silylation, glycosylation 달성 하기의 그룹을 활성화로 봉사. 이 문서에서는, boronic 산을 활용 하 여 보호 되지 않은 ribonucleosides의 regioselective Oglycosylation에 대 한 절차를 설명 합니다. 에스테 르 화 2 ', 3'-diol boronic 산 ribonucleosides의 게 p-toluenesulfenyl 존재 glycosyl 기증자와 diol, 그리고, 다음 Oglycosylation의 임시 보호 염화와 실버 triflate, 허가 줄이 당 nucleosides 5'-수 산 기 그룹의 regioselective 반응. 이 메서드는 guanosine, 아데노신, cytidine, uridine, 5-metyluridine, 5-fluorouridine 등 다양 한 nucleosides를 적용할 수 있습니다. 이 문서와 함께 제공 된 비디오 나타내고 보호 되지 않은 nucleosides의 Oglycosylation에 대 한 (시각적) 유용한 정보가 당 nucleosides, 뿐만 아니라 다양 한 생물학 관련의 합성에 대 한 그들의 아날로그 파생 상품입니다.

Uridine 10 thiomannoside α-9 Oglycosylation의 결과 표 160,61에서 요약 된다. 항목 1에서 O-glycosylation boronic 산 유도체의 부재에서 α-9 와 10 의 복잡 한 혼합물의 형성 귀착되는. 항목 2, 10 및 phenylboronic 산 11a 혼합 및 공동 pyridine와 1, 4-dioxane 증발 되었고, 다음, 2', 3'의 임시 보호를 형성 하는 환류 온도에서 1, 4-dioxane에 흔들-cisdiol 뒤는 또한 α-9</st...

여기, 우리 제시이 당 nucleosides의 합성에 대 한 프로토콜을 통해 ribonucleosides의 regioselective Oglycosylation에 의해의 임시 보호 그들의 2', 3'-diol moieties 주기적 boronic 에스테 르를 이용 하 여. 이 메서드는 아데노신, guanosine, cytidine, uridine, 5-methyluridine, 5-fluorouridine을 주고 해당이 당 nucleosides 등 여러 보호 nucleosides에 적용 됩니다.

Regioselective O-Glycosylation Nucleosides 통해 는 임시 2', 3'-Diol 보호 Boronic 에스테 르에 의해이 당 Nucleosides의 합성에 대 한의

Disaccharide nucleosides, which consist of disaccharide and nucleobase moieties, have been known as a valuable group of natural products having ...

이 방법은 기존의 기존 방법에 비해 생물학적 활성 이당류 뉴클레오시드 준비에 필요한 과정이 짧기 때문에 약물 발견 연구에 도움이 될 것으로 기대할 수 있습니다. 이 기술의 주요 장점은 이당류 뉴클레오시드를 합성하기 위한 지루한 보호기 조작 없이 보호되지 않은 뉴클레오시드를 당화에 적용할 수 있다는 것입니다. 이 방법의 시각적 시연은 화학뿐만 아니라 다른 연구 분야에서도 연구자와 학생들에게 보호되지 않은 뉴클레오시드의 성공적인 당화(glycosylation)를 위한 유용한 정보를 제공할 것입니다.시작하려면 텍스트 프로토콜에 설명된 대로 화합물 Alpha-와 Beta-12의 합성을 위한 반응 조건을 최적화합니다. 다음으로, 유사한 절차를 사용하여 Beta-22에서 Beta-30 및 Beta-33의 합성에 최적화된 반응 조건을 적용합니다. 이 비디오에서는 화합물 Beta-22의 합성을 보여줍니다.10 밀리리터의 배 모양 플라스크에 0.76 밀리리터의 무수 피리딘에 20.4 밀리그램의 아데노신-13을 용해시켜 리보뉴클레오시드의 2 프라임, 3 프라임 디올을 일시적으로 보호하는 것으로 시작합니다. 그런 다음 갈락토실 공여체 베타-21 80.4mg을 첨가합니다. 이제 21.7 밀리그램의 4-트리플루오로메틸 페닐보론산 11C를 추가합니다.이 붕산 대안은 최적화 중에 가장 높은 화학적 수율로 알파 및 베타 12를 제공했기 때문에 사용됩니다. 회전 증발기를 사용하여 0.76 밀리리터의 무수 피리딘에 용해 된 혼합물을 증발시킵니다. 그런 다음, 생성된 반응 혼합물을 0.76 밀리리터의 무수 피리딘과 함께 2회 동시 증발시킨 후, 0.76 밀리리터의 무수 1 4-다이옥산을 실온에서 약 40°C까지 3회 증발시켜 수분을 제거합니다.잔류 물을 무수 1 4- 다이옥산 0.76 밀리리터에 용해시키고 반응 혼합물을 환류 온도에서 1 시간 동안 교반하여 임시 보호제로 붕소 에스테르를 형성합니다. 회전 증발기를 사용하여 용매를 제거한 다음 진공 펌프를 사용합니다. 한편, 격막이 부착 된 10 밀리리터 2 목 둥근 바닥 플라스크에 150 밀리그램의 4 옹스트롬 분 자체 분말을 첨가하십시오.대기압의 밑에 마이크로파에 있는 분자체를 가열하십시오. 그런 다음 감압으로 냉각하고 진공 펌프로 세 번 배출합니다. 냉각 후 감소된 압력으로 히트 건으로 체를 건조시키고 공기를 아르곤 가스로 여러 번 교체하십시오.당화(glycosylation)를 수행하려면 진공 감압으로 인한 잔류물을 1.50ml의 무수 프로피오니트릴(propionitrile)에 용해시키고 이 용액을 분자체를 포함하는 플라스크로 옮깁니다. 반응 혼합물을 실온에서 0.5시간 동안 교반한 다음 섭씨 영하 40도까지 냉각합니다. 이제 117.6 밀리그램의 실버 트리플레이트와 30.3 마이크로리터의 파라 톨루엔설포닐 클로라이드를 동일한 온도의 반응 혼합물에 첨가합니다.반응 혼합물을 섭씨 영하 40도에서 1.5시간 동안 교반합니다. 다음으로, 박층 크로마토그래피로 2:1 헥산 디에틸 아세테이트를 사용하여 글리코실 공여체를 확인하고 10 대 1 클로로포름 대 메탄올로 반응을 확인하여 글리코실 수용체 및 생성물을 확인합니다. 반응 혼합물을 2.0 밀리리터의 포화 중탄산나트륨 수용액으로 담금질합니다.그런 다음 3.0 밀리리터의 클로로포름으로 반응을 희석하십시오. 이제 셀라이트를 통해 불용성 물질을 제거하고 30 밀리리터의 클로로포름으로 셀라이트를 조심스럽게 씻으십시오. 100ml 분리 깔때기를 사용하여 30ml의 포화 중탄산나트륨 수용액으로 여과액을 3회 세척합니다.그런 다음 30ml의 소금물로 여과액을 씻으십시오. 생성된 유기층을 황산나트륨으로 건조시킵니다. 불용성 물질을 여과한 후 회전 증발기를 사용하여 여과액을 농축합니다.Beta-22를 제공하기 위해 1에서 0 비율에서 30 대 1 비율로 클로로포름 메탄올 구배를 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 잔류물을 정제합니다. 텍스트 프로토콜에 자세히 설명된 대로 다른 화합물의 합성을 계속합니다. 10ml의 배 모양 플라스크에 34.3mg의 Uridine 10을 1ml의 무수 피리딘에 녹입니다.40.0 밀리그램의 4 개의 트리 플루오로 메틸 페닐 보론산 11C를 첨가하고 반응 혼합물을 무수 피리딘 1 밀리리터와 함께 3 회 증발 한 다음 무수 1 밀리리터, 4 다이옥산을 실온에서 약 섭씨 40 도까지 3 회 증발시켜 물을 제거합니다. 잔류 물을 1.40 밀리리터의 4 다이옥산 1 개에 용해시킵니다.그런 다음 반응 혼합물을 환류 온도에서 1시간 동안 교반하여 임시 보호제로 붕소 에스테르를 형성합니다. 이제 0.14ml의 반응 혼합물을 5ml 바이알에 분배합니다. 회전 증발기를 사용하여 5ml 바이알에서 용매를 제거한 다음 진공 펌프를 사용합니다.생성된 잔류물을 0.64ml의 트리두테로 아세토니트릴에 용해시킵니다. 마지막으로 섭씨 25도에서 석영 NMR 튜브를 사용하여 양성자, 붕소 11 및 불소 19 NMR 스펙트럼을 측정합니다. 글리코실 공여체 알파-9를 사용한 Uridine 10의 당화에 대한 반응 조건을 최적화했습니다.항목 12에서 볼 수 있듯이 이 조건은 이당류 뉴클레오시드 알파 및 베타-12에 가장 높은 화학적 수율을 제공했습니다. 다음은 글리코실 공여체 Beta-21을 사용한 다양한 뉴클레오시드 10 및 13에서 20의 당화(glycosylations) 결과이며, 최적화된 반응 조건과 함께 사용할 경우 해당 이당류 뉴클레오시드 Beta-22에서 Beta-30을 가장 높은 수율로 얻을 수 있습니다. 이 절차를 시도하는 동안, 글리코실 공여체에서 붕소 에스테르의 가수분해를 피하기 위해 충분한 재건조된 플라스크, 분자체 및 용매를 사용하여 무수 조건을 얻는 것이 매우 중요합니다.붕소 에스테르에 의한 수산기의 임시 보호의 적용은 이당류 뉴클레오시드뿐만 아니라 다양한 천연 및 인공 화합물의 합성에 유용할 것입니다.

regioselective-o-glycosylation-nucleosides-via-temporary-2-3-diol

Research

연구

JoVE Journal

Chemistry

화학

이 문서에서는 높은 처리량 방법은 항원 제시 세포의 특정 수용체​​를 타겟에 더 이상 사용할 수 polyanhydride의 nanoparticles의 표면에 oligosaccharides과 첨부 파일의 합성을 위해 제공됩니다.

Polyanhydride의 Nanoparticles의 높은 처리량 탄수화물의 합성과 작용화

여기에 설명 된 프로토콜은 수정 된 뉴 클레오 사이드 트리 포스페이트로 이어지는 복잡한 경로의 방법으로 다양한 장애물을 설명하고 요약하다하는 것을 목표로하고있다. 따라서,이 프로토콜은 이러한 활성화 된 빌딩 블록의 합성과 실제 응용 프로그램의 가용성 모두를 용이하게합니다.

뉴 클레오 사이드 트리 포스페이트 - 합성에서 생화학 적 특성에

인독실 배당체는 효소 스크리닝 및 효소 활성 모니터링을 위해 잘 정립되고 널리 사용되는 도구입니다. 특히 포도당 유형 구조의 경우 이전 합성은 까다롭고 수율이 낮은 것으로 판명되었습니다. 당사의 새로운 접근법은 인독실산 에스테르를 귀중한 중간체로 사용하여 상당한 수의 인독실 배당체를 좋은 수율로 산출합니다.

글리코시다아제 활성의 검출을 위한 인독실-배당체의 합성

Glycan microarray를 개발 하 고 광범위 하 게 항 체를 중화 하는 HIV의 프로 파일링에 대 한 사용 설명 되는 산화 알루미늄 코팅 유리에 첨부 파일에 대 한 N-glycans의 합성에 모듈 접근 (ACG 슬라이드) 슬라이드.

N-glycans 배열 개발 및 HIV 항 체의 항 암 치료 효소 합성 프로 파일링

이 기사는 C2'- O 위치에서 변형 된 RNA의 dodecamer의 고체상 합성, 정제 및 특성화에 대한 자세한 절차를 제공합니다. UV-vis 및 원 편광 이색 광도 분석을 사용하여 구조적 측면, 즉 단일 가닥 또는 이중 가닥을 정량화하고 특성을 분석합니다.

2&#39;- 포스 핀 올리고 뉴클레오타이드를 함유하는 올리고머의 고상 합성을위한 프로토콜<em&gt; O</em&gt; 원형 이색 성을 통한 - 티오 페닐 메틸 변형 및 특성 분석

당화 단백질의 생화학 및 구조 분석 균질 샘플 상대적으로 많은 양의 필요합니다. 여기, 우리는 효율적인 화학 반응 Cys thiols를 대상으로 박테리아에서 정화 하는 재조합 형 단백질의 사이트별 glycosylation 방법 제시.

재조합 형 단백질의 생체 외에서 사이트별 Glycosylation에 대 한 대상 시스테인 Thiols

2-azido-1-질 산-에스테 르는 해당 2-azido-1-trichloroacetimidate 한 냄비 절차에서를 변환할 수 있습니다. 원고의 목표 탄수화물 합성에 전자 레인지 원자로의 유틸리티를 설명 하는 것입니다.

한 냄비 전자 렌지를 이용한 변환 Anomeric 질 산 에스테 르의 Trichloroacetimidates

이 프로토콜은 올리고당의 계층적 및 프로그래밍 가능한 원팟 합성을 위해 Auto-CHO 소프트웨어를 사용하는 방법을 보여줍니다. 또한 SSEA-4의 RRV 측정 실험 및 1포트 글리코실화에 대한 일반적인 절차를 설명한다.

계층적 및 프로그래밍 가능한 원팟 올리고사카라이드 합성

여기에서는 대사 올리고당 엔지니어링, 클릭 화학 및 확장 현미경 검사를 결합한 간단한 프로토콜을 제안하며, 이를 통해 일상적인 현미경 장비를 사용하여 향상된 해상도로 세포 내 시알릴화된 N-당단백질의 바이오이미징을 가능하게 합니다.

Click Chemistry and Expansion Microscopy를 사용한 세포 내 사이알릴화 시각화

공기에 민감한 티탄 및 바나듐 항암제의 합성 방법은 MTT 분석에 의해 인간의 암 세포주를 향해 자신의 세포 상해 활성의 평가와 함께 설명한다.

MTT의 분석에 의해 합성 및 세포 독성 평가 : 항암 금속 합성물

배우세요 보호기 조작 없이 비보호 리보뉴클레오사이드의 글리코실화를 통한 이당 뉴클레오사이드 합성법을. 순환적 붕산 에스터를 이용한 이 방법은 약물 발견 연구에 효율적인 새로운 합성 경로를 제공합니다.

Regioselective O-Glycosylation Nucleosides 통해 는 임시 2', 3'-Diol 보호 Boronic 에스테 르에 의해이 당 Nucleosides의 합성에 대 한의

더 많은 동영상 탐색