Name: 퀴놀린 기반 이온 액체의 녹색 합성 (동영상) | JoVE Journal
Uploaded: 2024-09-27T14:50:00.000+00:00
Duration: 5 min 59 s
Description: 학습하세요 퀴놀린 기반 이온 액체의 녹색 합성 방법을 NMR 및 IR 분광법을 활용하여. 이 연구는 1-Hexadecylquinolin-1-ium bromide 합성 및 구조 확인을 통해 지속가능한 화학 공정 개발에 기여합니다.

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<meta charset="utf8"></head><body>항균 응용을 위한 퀴놀린 기반 이온 액체의 합성

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<li>Process for the preparation of quinoline-based ionic fluoride salts (QUFS). US patent. , 9643169 (2017).</li>
</ol>

<table><tbody><tr><td>1-브로모헥사데칸</td><td>Merck</td><td>CAS no.112-82-3</td><td>95% 순수(HPLC 분석에 의해 결정)</td></tr><tr><td>에틸 아세테이트</td><td>Merck</td><td>CAS 번호 205-500-4</td><td>95% 순수(HPLC 분석에 의해 결정)</td></tr><tr><td>핵 자기 공명(NMR) 분광계</td><td>Jeol, 모델: JNM-ECZ 400S</td><td>Nil</td><td>Nil</td></tr><tr><td>Quinoline</td><td>Merck</td><td>CAS no.91-22-5</td><td>95% 순수(HPLC에 의해 결정) 분석)</td></tr><tr><td>톨루엔</td><td>머크</td><td>CAS 번호 108-88-3</td><td>순도 95% (HPLC 분석에 의해 결정)</td></tr></tbody></table>

퀴놀린 기반 이온 액체의 녹색 합성

Green Synthesis of Quinoline-Based Ionic Liquid

그림 2는 합성 공정을 일으키는 데 관여하는 Menschutkin 반응의 반응 계획을 나타냅니다. 이렇게 합성된 1-Hexadecylquinolin-1-ium bromide는 NMR 및 IR 분광법을 사용하여 특성화되었습니다. 이렇게 수득된 유성 생성물은 도 3에 예시된 바와 같이 δ 9.34(d, 1H), 8.21(d, 1H), 7.80(t, 1H), 7.30-7.35(m, 3H), 7.20(d, 1H), 5.00(t, 2H), 2.00(p,2H), 1.30-1.35(m, 26H), 1(t, 3H)에서 1HNMR(400MHz, CDCl3)을 나타낼 것으로 예상된다. 화합물은 δ 143, 141, 131, 130.27, 130, 127.5, 126.3, 126, 60, 31, 29, 28.5, 27, 23 및 14에서 13CNMR(그림 4; 100MHz, CDCl3)을 보여야 합니다. 각 피크에는 화합물의 구조에 언급된 해당 양성자 수가 태그되어 해당 신호를 발생시키는 책임이 있습니다.
CDCl3 는 이 영역에서 두드러진 신호를 전달하는 H-원자가 없기 때문에 전자기 스펙트럼의 NMR 영역(즉, 무선 주파수 영역)에 투명하므로 중수소화 형태의 시료 준비를 위한 용매로 사용됩니다. 적용된 자기장을 방해하지 않으며 본질적으로 완전히 불활성입니다. 그러나 NMR 용매의 중수소화가 정확히 100%까지 도달할 수 없기 때문에 이 용매에 해당하는 피크(1H NMR 스펙트럼의 경우 약 7.26ppm으로 나타남)를 제거할 수 없습니다. 그러나 나타나는 피크는 일반적으로 유의하지 않으며 CDCl3 의 빈 스펙트럼을 실행하고 그에 따라 필요한 피크를 적분하여 완전히 제거할 수 있습니다. 이러한 설정은 기기 내에서 직접 또는 특정 소프트웨어(예: NMRium 등)를 사용하여 수행할 수 있습니다. 샘플이 완전히 건조되지 않은 경우 물의 피크 특성이 스펙트럼에서 두드러지게 나타날 수 있습니다. 또한, CDCl3 및 기타 중수소화 용매는 또한 일정량의 물을 함유할 수 있으며, 이에 따라 물의 존재에 기인하는 피크를 부여할 수 있습니다. 여기서 이 문제는 샘플을 적절하게 건조하고 NMR 용매를 실온에 유지하고 투명 필름으로 덮음으로써 해결되었습니다. 경우에 따라 탄산칼륨 또는 황산나트륨과 같은 특정 불활성 건조제를 사용하여 CDCl3 병에 존재하는 수분 함량을 제거하기도 합니다.
IL의 FTIR 스펙트럼(그림 5)은 3051cm-1, 2917cm-1 및 2853cm-1의 진동 대역을 나타낼 것으로 예상되며, 이는 방향족 고리 및 알킬 탄소에 존재하는 C-H 스트레칭 진동에 해당하는 최대 강도입니다. 3440cm-1의 넓은 어깨는 N-H 스트레칭 진동에 해당합니다. 1357cm-1에서 관찰되는 또 다른 어깨 밴드는 C-N 결합으로 인해 발생하는 스트레칭 진동의 특징입니다. 820 cm-1,770 cm-1 및 710 cm-1의 주목할만한 밴드는 평면 외 C-H 굽힘 진동과 관련이 있습니다. 1155cm-1의 피크는 평면 내 C-H 굽힘 진동에 따라 다릅니다. 방향족 링에서 우세한 C-C 스트레칭 진동은 1468 cm-1, 1520 cm-1 및 1585 cm-1에서 볼 수 있는 피크에 의해 검증됩니다. 이와 같이 얻어진 결과는 Sharma et al.13에 의해 이전에 보고된 데이터와 비교할 수 있으며, 따라서 원하는 화합물의 형성을 확인한다.
ADMET 분석을 통해 얻은 결과를 표 1에 표로 정리하였다. [C16quin]Br의 생의학적 잠재력은 C. albicans 균주에 대한 well diffusion assay를 사용하여 조사되었습니다(그림 6). 이 기술은 화합물의 적용 부위 주변의 성장 억제 영역을 측정하여 IL의 항균 효능을 평가합니다. [C16quin]Br은 C. albicans에 대해 통계적으로 뚜렷한 항균 효과(p &lt; 0.05)를 나타내어 이 부류의 IL을 생물 의학 분야에서 매우 강력하고 효과적으로 만드는 것으로 관찰되었습니다.
반응의 수율 퍼센트 반응의 이론적 수율은 채택된 반응 방식에 따라 다음과 같이 계산할 수 있습니다(그림 2).
계획에서, 1 M 퀴놀린은 1 M의 1-헥사데실퀴놀린-1-이움 브로마이드의 형성, 즉 129.16 g/mol 퀴놀린 = 434 g/mol [C16quin]Br. 따라서,
퀴놀린 <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq01.jpg" style="margin: auto;"> 12.916g(0.1몰)×12.916= 43.4g
따라서 반응의 이론적 수율은 43.4g입니다.
그렇지만
% 수율 = <img alt="Equation 2" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq02.jpg" style="margin: auto;"> ×100
본 연구에서 얻어진 생성물의 완전 건조 후 반응의 실제 수율은 37.84g인 것으로 확인되었다.
따라서
% 수율 = <img alt="Equation 3" src="/files/ftp_upload/67345/67345eq03.jpg" style="margin: auto;"> × 100 = 87.188 % (87 %)
또한 현재 시나리오에서 볼 수 있듯이 더 긴 반응 시간은 반응 시스템이 Gibbs 자유 에너지를 최소화하면서 시스템의 엔트로피를 최대화하는 완전한 열역학적 평형을 달성할 수 있도록 하는 데 적합합니다. 이것은 결국 반응의 수율을 최대화합니다. 그러나 반응 조건은 매우 온화하므로 전체 반응물이 생성물로 성공적으로 전환되었는지 확인하기 위해 연장된 반응 시간이 필요합니다. 여기서 반응 시간은 반복된 실용주의를 통해 최적화됩니다.
<img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig01.jpg"> 그림 1: 반응 설정. 이 그림은 반응 설정의 일반 회로도를 보여줍니다. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig01large.jpg" target="_blank">이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.</a>
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig02.jpg"> 그림 2: 합성 메커니즘. 합성 공정과 관련된 반응 체계의 개략적인 표현. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig02large.jpg" target="_blank">이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.</a>
<img alt="Figure 3" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig03.jpg"> 그림 3: 예상 1HNMR. [C16quin]Br의 1HNMR 스펙트럼 표현. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig03large.jpg" target="_blank">이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.</a>
<img alt="Figure 4" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig04.jpg"> 그림 4: 13CNMR 예상. [C16quin]Br의 13C NMR 스펙트럼 표현. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig04large.jpg" target="_blank">이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.</a>
<img alt="Figure 5" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig05.jpg"> 그림 5: 예상 IR 스펙트럼. [C16quin]Br의 IR 스펙트럼 표현. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig05large.jpg" target="_blank">이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.</a>
<img alt="Figure 6" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/67345/67345fig06.jpg"> 그림 6: 항진균 연구. 디스크 확산 분석은 IL 0.1mM 50μL를 첨가하여 수행되었으며, 이는 [C16quin]Br의 항진균 잠재력을 나타냅니다 <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/67345/67345fig06large.jpg" target="_blank">. 이 그림의 더 큰 버전을 보려면 여기를 클릭하십시오.</a>
<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always"><tbody><tr><td>재산</td>
			<td>값</td>
			<td colspan="2">주석</td>
		</tr><tr><td>리핀스키 법칙</td>
			<td>허용</td>
			<td colspan="2">MW ≤ 500; 로그 P ≤ 5; H-수용체 ≤ 10; H-기증자 ≤ 5. 두 가지 속성이 범위를 벗어나거나 흡수 또는 투과성이 좋지 않을 수 있는 경우 하나가 허용됩니다.</td>
		</tr><tr><td>위장 흡수</td>
			<td>높다</td>
			<td colspan="2">경구 투여의 효능 향상</td>
		</tr><tr><td>수용성</td>
			<td>온화한</td>
			<td colspan="2">compund의 약 운반 능력을 강화합니다</td>
		</tr><tr><td>생체이용률 점수</td>
			<td>0.55 (55%)</td>
			<td colspan="2">화합물의 치료 잠재력에 영향을 미칩니다.</td>
		</tr></tbody></table>표 1: ADMET 분석. 합성된 IL의 생물학적 잠재력을 검증하기 위해 고려해야 할 중요한 특성을 나타내는 표입니다.

The ever-growing menace of Antimicrobial Resistance (AMR) jeopardizes the potency of the prevailing antibiotics against the relentlessly sprouting ...

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화학

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합성 및 크로마토 그래피에 대한 최적의 고정상의 양이 선택의 참여 Iodoaziridines의 정화

이온 액체(IL)는 높은 부분입체선택율과 우수한 수율로 1,6-케토에스테르에 대한 빠르고 간단하며 저렴한 접근을 매개합니다. 반응 프로토콜은 견고하며 1,6-케토에스테르는 간단한 여과 프로토콜 후에 그램 규모로 얻을 수 있습니다. 또한, 1,6-케토에스테르는 탄화수소 용매의 강력한 겔화제입니다.

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