Peptide-obligaties

Aminozuren binden covalent aan elkaar via peptidebindingen. Een peptidebinding verbindt de carboxylgroep van het ene aminozuur met de aminogroep van het andere. Peptiden zijn kleine ketens van aminozuren die variëren van twee tot vijftig monomeren.

Een peptidebinding vormt zich door een condensatiereactie waarbij een watermolecuul vrijkomt. Wanneer een aminogroep en een carboxylgroep aan elkaar binden, resulteert dit in de vorming van een amidegroep. De peptidebinding heeft een stijve vlakke structuur en vertoont enkele kenmerken van een dubbele binding.

Dit komt doordat de dubbele binding op de carbonylgroep kan werken als een resonantiestructuur met de koolstof-stikstofpeptidebinding. Deze resonantie leidt tot een afname van de lengte van de enkele binding, een toename van de lengte van de dubbele binding en remt rotatie van de groepen rond de peptidebinding. Peptidebindingen kunnen voorkomen in cis-en trans-conformaties.

In de cis-conformatie bevinden de alfa-koolstofatomen zich aan dezelfde kant van de peptidebinding en in de trans-conformatie bevinden ze zich aan weerszijden van de binding. Peptidebindingen komen meestal voor in de trans-conformatie, behalve wanneer proline zijn