Nivellerend effect en niet-waterige zuur-base-oplossingen

In de zuur-base-chemie verwijst het nivellerende effect naar de beperking die het oplosmiddel oplegt aan de sterkte van zuren en basen in oplossing. Wanneer een base wordt gebruikt die sterker is dan de geconjugeerde base van het oplosmiddel, deprotoneert deze het oplosmiddel, totdat de base volledig is verbruikt, waardoor deze niet effectief is tegen zwakkere zuren. Omgekeerd protoneert een zuur dat sterker is dan het geconjugeerde zuur van het oplosmiddel het oplosmiddel totdat het zuur op is, waardoor het ineffectief wordt tegen zwakkere basen. In wezen neutraliseert het oplosmiddel sterkere zuren en basen, waardoor wordt voorkomen dat ze reageren zoals bedoeld met andere verbindingen.

In water (een waterige oplossing) deprotoneert een sterke base zoals het amide-ion bijvoorbeeld water, waarbij voornamelijk hydroxide-ionen worden gevormd en weinig amide-ionen achterblijven. Dit voorkomt dat de amide-ionen verbindingen zoals acetyleen, die een hogere pKa hebben dan water, effectief deprotoneren. Als echter een basisch oplosmiddel zoals ammoniak wordt gebruikt, kunnen de amide-ionen met succes acetyleen deprotoneren, waardoor de gewenste reactie wordt vergemakkelijkt.

Samenvattend beperkt de zuurgraad van het oplosmiddel de effectiviteit van sterke basen, en de basiciteit ervan beperkt de effectiviteit van sterke zuren. Het gekozen oplosmiddel moet daarom de zuur-base-reactie vergemakkelijken zonder zelf een significante reactie te ondergaan.