Een abonnement op JoVE is vereist om deze inhoud te bekijken. Log in of start vandaag met uw gratis proefperiode.

Methodenartikel

Heterogene verwijdering van in water oplosbare Ruthenium olefine Metathese katalysator uit waterige Media Via Host-Guest interactie

7.3K weergaven

⸱

DOI:

10.3791/58067

⸱

23 augustus 2018

 , 
1Department of Chemical and Biomedical Engineering, Florida State University

In dit artikel

Samenvatting

Een verwisselbare wateroplosbare N-heterocyclische carbeen (NHC) ligand in waterige media via host-guest interactie heeft ontwikkeld. We toonden de representatieve olefine Metathese reacties in water zo goed zoals in dichloormethaan. Via de host-guest interactie of extractie werd de residuele ruthenium (Ru)-katalysator zo laag als 0,14 ppm na de reactie.

Samenvatting

Een zeer efficiënte overgangsmetalen katalysator verwijdering methode is ontwikkeld. De in water oplosbare katalysator bevat een nieuw ontworpen NHC ligand voor het verwijderen van de katalysator via host-guest interacties. De nieuwe NHC-ligand bezit een adamantyl (gast) aangebonden lineaire ethyleen glycol eenheden voor hydrofobe opname in de holte van een samengestelde β-Cyclodextrine (β-CD)-host. De nieuwe NHC-ligand werd toegepast op een Ru gebaseerde olefine Metathese-katalysator. De Ru-katalysator aangetoond uitstekend activiteit in representatieve ring-sluiting Metathese (RCM) en ring-opening Metathese polymerisatie (ROMP) Reacties in waterige media, alsook organisch oplosmiddel, CH2Cl2. Na de reactie voltooid was, het aanhoudende Ru residu is verwijderd uit de waterige oplossing met de efficiëntie van meer dan 99% (53 ppm van Ru residu) door eenvoudige filtratie met behulp van een host-guest interactie tussen onoplosbare silica-geënt β-CD (host) en de adamantyl groep (gast) op de katalysator. De nieuwe Ru-katalysator ook blijk gegeven van hoge verwijdering efficiëntie via extractie wanneer de reactie in organisch oplosmiddel wordt uitgevoerd door het partitioneren van de ruwe reactiemengsel tussen lagen diethylether en water. Op deze manier blijft de katalysator in waterige laag alleen. In organische laag was het resterende bedrag van de Ru alleen 0,14 ppm in de RCM reacties van diallyl-verbindingen.

Inleiding

De verwijdering van de homogene organometaal katalyse van het product is een belangrijke kwestie in de moderne scheikunde1,2. Residuele katalysator niet lukt niet alleen toxiciteit van het zware metaal element, maar ook een ongewenste transformatie van product uit haar potentiële reactiviteit. Homogene katalysator heeft vele voordelen, zoals hoogactieve, snelle reactiesnelheid en chemoselectivity3, de verwijdering van het product is echter veel moeilijker dan heterogene katalysator die is gewoon verwijderd door filtratie of decanteren. De combinatie van de voordelen van homogene en heterogene katalysator, dat wil zeggen, homogene reactie en heterogene verwijdering, vertegenwoordigt een belangrijk concept voor de zeer reactieve en eenvoudig verwijderbaar organometaal katalysator. Figuur 1 geïllustreerd het werkingsprincipe van de reactie van de homogene en heterogene verwijdering van de katalysator via host-guest interactie.

Host-guest chemistry is noncovalent verlijmen van moleculaire erkenning tussen gastheer moleculen en gast moleculen in supramoleculaire chemie4,5,6,7,8. Cyclodextrine (CDs), cyclische oligosacharide, zijn vertegenwoordiger gastheer moleculen9,10,11,12, en ze zijn toegepast in het brede gebied van wetenschap, zoals polymeren 13 , 14, katalyse15,16, biomedische applicaties6,10en analytische chemie17. Een gast-molecuul, adamatane, bindt sterk aan de hydrofobe holte van β-CD (host, 7-ring cyclische saccharide) met hoge vereniging constante, Ka (log Keen = 5.04)18. Deze supramoleculaire bindende affiniteit is sterk genoeg om de resterende katalysator complexe verwijderen uit de reactie van de waterige oplossing met solide ondersteunde β-CD.

Onder vele katalysatoren die in aanmerking komen voor de verwijdering van de host-guest, werd Ru olefine Metathese katalysator bestudeerd vanwege de hoge praktische nut en hoge stabiliteit tegen lucht en vocht. De olefine metathese-reactie is een belangrijk instrument in de synthetische chemie om een koolstof-koolstof dubbele binding in de aanwezigheid van een overgangsmetalen katalysator19,20,21,22te vormen. De ontwikkeling van stabiele Ru olefine Metathese katalysator trigged de Metathese als een grote veld in de synthetische chemie (b.v., RCM en kruis Metathese (CM)) en polymeren (bijvoorbeeld, RAVOTTEN en acyclische dieen Metathese (ADMET)). In het bijzonder synthetiseert de RCM verbindingen en kleine en middelgrote ringen die moeilijk geweest om te bouwen van23.

Ondanks synthetische nutsvoorzieningen van Ru gekatalyseerd olefine Metathese is volledige verwijdering van gebruikte Ru katalysator van het gewenste product een belangrijke uitdaging voor de vele praktische toepassingen24. Bijvoorbeeld, werd 1912 ppm van Ru residu waargenomen in ring-sluiting Metathese product na silicagel kolom-chromatografie25. Residuele Ru kan leiden tot problemen zoals olefine isomerisatie, ontleding, kleuring en toxiciteit van geneesmiddelen26. Internationale conferentie voor harmonisatie (ICH) publiceerde een richtsnoer van residuele metalen reagentia in farmaceutische producten. Het maximaal toegestane niveau van de Ru in farmaceutisch product is 10 ppm27. Om deze redenen werden verschillende benaderingen geprobeerd te verwijderen Ru residu van de product oplossing28,29,30,31,32,33. Ook, de ontwikkelingen van verwisselbare Ru katalysatoren zijn bestudeerd voor zuivering zonder speciale behandeling na de reactie. Onder diverse methoden van reiniging, werden catalyst ligand wijzigingen berecht ter verbetering van de efficiëntie van silica gel filtratie en vloeibare extractie. Hoogefficiënte silicagel filtratie kan bijvoorbeeld worden bereikt door geïntroduceerde ion code op benzylideenkamfer34 of ruggengraat van NHC ligand35,36. De katalysator rekening houdend met poly(ethylene glycol)37 of ion label35 op een ligand NHC kan de verbetering van de efficiëntie van waterige extractie voor het verwijderen van de katalysator van de Ru.

Onlangs berichtten we zeer wateroplosbare Ru olefine Metathese katalysator, die niet alleen hoge reactiviteit, maar ook hoge katalysator verwijdering tarief aangetoond. Bovendien is de Metathese en katalysator verwijdering opgetreden in zowel water als dichloormethaan34,35,,36,,37. Het belangrijkste kenmerk van de nieuwe katalysator is dat de nieuwe NHC adamantyl aangebonden oligo(ethylene glycol) draagt. Oligo(Ethylene glycol) biedt hoge water oplosbaarheid van de gehele katalysator complex. Daarnaast beschikt de oligo(ethylene glycol) over adamantyl eind groep die kan worden gebruikt in de host-guest interactie met externe β-CD.

Hierin, beschreven we de protocollen voor katalysator synthese, Metathese reacties en katalysator verwijdering in zowel water als dichloormethaan.

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Protocol

Opmerking: Presenteerden We de synthese van 4-(97-(adamantan-1-yloxy)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47,50,53,56,59,62,65,68,71,74,77,80,83,86,89,92,95-dotriacontaoxaheptanonacontyl)-1,3-dimesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium Zilvertetrafluorboraat (imidazolium zout A) en host complexe, β-CD geënt silica, in onze eerdere papier38. In het protocol beschrijven we een synthese van onze wateroplosbare Ru olefine Metathese katalysator en Metathese Reacties (RCM en RAVOTTEN).

1. synthese van (4-(97-((adamantan-1-yl)oxy)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47,50,53,56,59,62,65,68,71,74,77,80,83,86,89,92,95-dotriacontaoxaheptanonacontyl)-1,3-dimesitylimidazolidinylidene)dichloro ( o - isopropoxyphenylmethylene) ruthenium (katalysator 1)

  1. Droog een 25 mL kolf met ronde bodem met een opzwepende bar, een flesje van 20 mL en een spatel in de oven.
  2. Zet 118 mg imidazolium zout per (0.060 mmol) in een flesje van 4 mL.
  3. Plaats de voorbereide imidazolium zout A in gedroogde glaswerk, een tussenschot en de spatel in een kamer van het handschoenenkastje en vacuüm voor 2 h.
  4. Na het volledig verwijderen van de lucht in handschoenenkastje zaal, leegmaken van het inert gas in de kamer, dan verhuizen ze naar het handschoenenkastje.
  5. In het handschoenenkastje, zetten 54 mg van Teheran-Grubbs (H-G) 1st generatie (0.090 mmol, 1.5 equiv.) in een flesje van 20 mL.
  6. Los het zout bereid imidazolium in 2,0 mL tolueen en breng dit in de 50 mL kolf met ronde bodem aan de balie te roeren.
  7. Voeg 0,18 mL kalium bis (trimethylsilyl) amide (KHMDS) oplossing (0.5 M tolueen oplossing, 0.090 mmol, 1.5 equiv.) in het zout oplossing van imidazolium.
  8. Swirl de kolf te mengen van de reagentia.
  9. Los van de H-G 1st generatie in 3,0 mL tolueen, voeg dan deze oplossing in de reactiekolf.
  10. De erlenmeyer met tussenschot en deze vervolgens verwijdert deze uit het handschoenenkastje.
  11. Roer het reactiemengsel gedurende 3 uur bij 80 ° C.
  12. Na 3 h, het zuiveren van de katalysator door chromatografie op neutrale aluminiumoxide, uitgewassen met EtOAc/MeOH = 15/1. De donkere groene oplossing te verzamelen.
    Opmerking: Verdamping van het oplosmiddel is niet vereist voor de chromatografie. Rf -waarde is 0,46 op neutrale aluminiumoxide, uitgewassen met EtOAc/MeOH = 15/1.
  13. Verwijder het oplosmiddel onder verminderde druk.
  14. Vacuüm het definitieve residu te verkrijgen van donkere groene wasachtige solid.

2. metathese-reactie en verwijdering van katalysator residu in waterige Media

  1. Bereiden ontgaste deuteriumoxide (D2van O) of gedeïoniseerd water door borrelende D2O of gedeïoniseerd water met stikstofgas meer dan 2 uur.
  2. Zet 4,4 mg van de katalysator- 1 (0,0020 mmol) en 41 mg 2-allyl -N,N,N- trimethylpent-4-nl-1-aminium chloride (tetraalkyl ammonium substraat) (0,20 mmol) in elke 4,0 mL flesje.
  3. Los van het substraat tetraalkyl ammonium in 0,5 mL van ontgaste D2O (of H2O), voeg dan de oplossing in de katalysator 1.
  4. Zegel van de flacon reactie, dan Verwarm het reactiemengsel gedurende 24 uur bij 45 ° C. De reactie conversie door 1H NMR volgen.
    Opmerking: Monitor de 1H NMR piek conversie van 3,25 ppm (doublet, -NCH2CH - in substraat) naar 3,52 ppm (doublet, -NCH2CH - product).
  5. Na de voltooiing van de reactie, koelen de flacon van de reactie bij kamertemperatuur.
  6. Voeg 150 mg van β-CD geënt silica in het reactiemengsel.
    Opmerking: Geënte β-CD eenheid op de silicagel werd berekend door Thermogravimetrische analyse (TGA) in 1.57 10-4 mmol/mg.
  7. Roer het reactiemengsel gedurende 10 uur bij kamertemperatuur.
  8. Filter het reactiemengsel via katoen plug.
  9. Verwijder het oplosmiddel in een bevriezing van de droger.

3. ring-opening Metathese polymerisatie en verwijdering van katalysator residu in waterige Media

  1. Bereiden ontgaste D2O of gedeïoniseerd water door borrelende D2O of gedeïoniseerd water met stikstofgas meer dan 2 uur.
  2. Zet 4,4 mg van de katalysator- 1 (0,0020 mmol) en 17.1 mg 2-((3aR*,4S*,7R*,7aS*)-1,3-dioxo-1,3, 3a, 4, 7, 7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl)- N,N,N- trimethylethan-1-aminium chloride (monomeer, Figuur 5) (0.060 mmol) in elke 4,0 mL flesje.
  3. Los van het monomeer in 0,5 mL van ontgaste D2O (of H2O), voeg dan de oplossing in de katalysator 1.
  4. Zegel van de flacon reactie, dan Verwarm het reactiemengsel voor 2 h bij 45 ° C. De reactie conversie door 1H NMR volgen.
    Opmerking: Monitor de 1H NMR piek verdwijning op 6,14 ppm (-CH= CH- in monomeer).
  5. Na de voltooiing van de reactie, koelen de flacon van de reactie bij kamertemperatuur.
  6. De reactie met 0,1 mL van vinyl ethylether doven.
    Opmerking: Blussen is nodig om te distantiëren van de Ru katalysator uit polymeer keten terminal.
  7. Voeg 150 mg van β-CD geënt silica in het reactiemengsel.
  8. Roer het reactiemengsel gedurende 10 uur bij kamertemperatuur.
  9. Filter het reactiemengsel via katoen plug.
  10. Verwijder het oplosmiddel in een bevriezing van de droger.

4. metathese-reactie en verwijdering van katalysator residu van CH2Cl2

  1. 4,4 mg van de katalysator- 1 (0,0020 mmol) en 48 mg diethyl-diallylmalonate (0,20 mmol) in elke 4,0 mL flesje plaatsen
  2. Los van de diethyl-diallylmalonate in 0,5 mL CH2Cl2, voeg dan de oplossing in de katalysator 1.
  3. Zegel van de flacon reactie, dan blijven het reactiemengsel bij kamertemperatuur voor 1 h. Monitor de reactie conversie door 1H NMR.
    Opmerking: Monitor de 1H NMR piek conversie van 2.63 ppm (doublet, -CCH2CH = CH2 in substraat) tot 3.01 ppm (singlet, -CCH2CH = CHCH2C - product).
  4. Na de voltooiing van de reactie, breng u de resulterende reactiemengsel in een flacon van 30 mL.
  5. Verdun de reactie-oplossing met 15 mL diethylether.
  6. De organische oplossing met 15 mL water voor vijf keer wassen.
  7. Droog de organische laag met MgSO4en filtreer de oplossing door middel van katoen stekker om MgSO4 deeltjes te verwijderen.
  8. Voeg 60 mg van actieve kool in de resulterende oplossing, dan roer het mengsel gedurende 24 uur bij kamertemperatuur.
  9. Filtreer de oplossing door middel van katoen plug te verwijderen van actieve kool en verwijder het oplosmiddel onder verminderde druk.

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Resultaten

Figuur 2 beschrijft de ligand uitwisseling reactie voor onze katalysator 1. Het spectrum van 1H NMR is afgebeeld in Figuur 3.

Figuur 4 toont de RCM in waterige oplossing en latere verwijdering van gebruikte katalysator uit het reactiemengsel via host-guest interactie, en tabel 1 geeft een overzic...

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Discussie

We beschreven de synthese van verwisselbare homogene Ru olefine Metathese katalysator en de verwijdering van zowel organische als waterige oplossingen. Homogene katalyse biedt vele voordelen ten opzichte van heterogene katalysatoren, zoals hoge reactiviteit en snelle reactiesnelheid; de verwijdering van de gebruikte katalysator van het product is echter moeilijker dan heterogene katalysator3. Het belangrijkste kenmerk van gesynthetiseerde katalysator is de NHC-ligand, die adamantyl aangebonden wat...

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Openbaarmakingen

De auteurs verklaren geen concurrerende financieel belang.

Dankbetuigingen

Dit werk werd gesteund door de Florida State University energie en materialen huren-initiatief en de FSU departement van chemische en biomedische technologie.

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Materialen

Lijst van materialen gebruikt in dit artikel
NaamBedrijfCatalogusnummerOpmerkingen
Hoveyda-Grubbs Catalyst 1st GenerationSigma-Aldrich577944Gevoelig voor lucht. Lichtgevoelig.
Diethyl diallylmalonateSigma-Aldrich283479
Ethyl vinyl etherSigma-Aldrich422177Gevoelig voor lucht.
Aluminum oxideSigma-Aldrich06300Geactiveerd, neutraal, Brockmann Activiteit I
Potassium bis(trimethylsilyl)amide solution (0.5 M in toluene)Sigma-Aldrich277304Gevoelig voor vocht.
Etyhl acetateVWRBDH1123Ontvlambare vloeistof.
MethanolVWRBDH1135Ontvlambare vloeistof. Toxisch.
Deuterium Oxide 99.8%DTCIW0002
Methylene Chloride-D2 (D, 99.8%)Cambridge Isotope Laboratories, Inc.DLM-23Ontvlambare vloeistof. Toxisch.
Activated carbonSigma-Aldrich242276
Magnesium sulfateEMD MilliporeMX0075
Ethyl etherEMD MilliporeEX0190Ontvlambare vloeistof.

Referenties

  1. Allen, D. P. Handbook of Metathesis. , Wiley-VCM, Weinheim. Chapter 5 (2015).
  2. Vougioukalakis, G. C. Removing Ruthenium Residues from Olefin Metathesis Reaction Products. Chemistry-A European Journal. 18 (29), 8868-8880 (2012).
  3. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis. , University Science Books, Sausalito. Chapter 14 (2010).
  4. Lehn, J. M. Toward complex matter: Supramolecular chemistry and self-organization. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 99 (8), 4763-4768 (2002).
  5. Chen, G., Jiang, M. Cyclodextrin-based inclusion complexation bridging supramolecular chemistry and macromolecular self-assembly. Chemical Society Reviews. 40 (5), 2254-2266 (2011).
  6. Ma, X., Zhao, Y. Biomedical Applications of Supramolecular Systems Based on Host-Guest Interactions. Chemical Reviews. 115 (15), 7794-7839 (2015).
  7. Shetty, D., Khedkar, J. K., Park, K. M., Kim, K. Can we beat the biotin-avidin pair?: cucurbit[7]uril-based ultrahigh affinity host-guest complexes and their applications. Chemical Society Reviews. 44 (23), 8747-8761 (2015).
  8. Schmidt, B. V. K. J., Barner-Kowollik, C. Dynamic Macromolecular Material Design-The Versatility of Cyclodextrin-Based Host-Guest Chemistry. Angewandte Chemie International Edition. 56 (29), 8350-8369 (2017).
  9. Khan, A. R., Forgo, P., Stine, K. J., D'Souza, V. T. Methods for Selective Modifications of Cyclodextrins. Chemical Reviews. 98 (5), 1977-1996 (1998).
  10. Szejtli, J. Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry. Chemical Reviews. 98 (5), 1743-1754 (1998).
  11. Li, J., Loh, X. J. Cyclodextrin-based supramolecular architectures: Syntheses, structures, and applications for drug and gene delivery. Advanced Drug Delivery Reviews. 60 (9), 1000-1017 (2008).
  12. Crini, G. Review: A History of Cyclodextrins. Chemical Reviews. 114 (21), 10940-10975 (2014).
  13. Zhang, Z. X., Liu, K. L., Li, J. A Thermoresponsive Hydrogel Formed from a Star-Star Supramolecular Architecture. Angewandte Chemie International Edition. 52 (24), 6180-6184 (2013).
  14. Harada, A., Takashima, Y., Nakahata, M. Supramolecular Polymeric Materials via Cyclodextrin-Guest Interactions. Accounts of Chemical Research. 47 (7), 2128-2140 (2014).
  15. Ballester, P., Vidal-Ferran, A., van Leeuwen, P. W. N. M. Modern Strategies in Supramolecular Catalysis. Advances in Catalysis. 54 (1), 63-126 (2011).
  16. Raynal, M., Ballester, P., Vidal-Ferran, A., van Leeuwen, P. W. N. M. Supramolecular catalysis. Part 1: non-covalent interactions as a tool for building and modifying homogeneous catalysts. Chemical Society Reviews. 43 (5), 1660-1733 (2014).
  17. Szente, L., Szemán, J. Cyclodextrins in Analytical Chemistry: Host-Guest Type Molecular Recognition. Analytical Chemistry. 85 (17), 8024-8030 (2013).
  18. Fourmentin, S., Ciobanu, A., Landy, D., Wenz, G. Space filling of β-cyclodextrin and β-cyclodextrin derivatives by volatile hydrophobic guests. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 9, 1185-1191 (2013).
  19. Astruc, D. Olefin Metathesis: Theory and Practice. , John Wiley & Sons, Inc. Hoboken. Chapter 1 (2014).
  20. Samojłowicz, C., Bieniek, M., Grela, K. Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Bearing N-Heterocyclic Carbene Ligands. Chemical Reviews. 109 (8), 3708-3742 (2009).
  21. Vougioukalakis, G. C., Grubbs, R. H. Ruthenium-Based Heterocyclic Carbene-Coordinated Olefin Metathesis Catalysts. Chemical Reviews. 110 (3), 1746-1787 (2010).
  22. Herbert, M. B., Grubbs, R. H. Z-Selective Cross Metathesis with Ruthenium Catalysts: Synthetic Applications and Mechanistic Implications. Angewandte Chemie International Edition. 54 (17), 5018-5024 (2015).
  23. Maier, M. E. Synthesis of Medium-Sized Rings by the Ring-Closing Metathesis Reaction. Angewandte Chemie International Edition. 39 (12), 2073-2077 (2000).
  24. Clavier, H., Grela, K., Kirschning, A., Mauduit, M., Nolan, S. P. Sustainable Concepts in Olefin Metathesis. Angewandte Chemie International Edition. 46 (36), 6786-6801 (2007).
  25. Cho, J. H., Kim, B. M. An Efficient Method for Removal of Ruthenium Byproducts from Olefin Metathesis Reactions. Organic Letters. 5 (4), 531-533 (2003).
  26. Skowerski, K., Gułajski, Ł Olefin Metathesis: Theory and Practice. , John Wiley & Sons, Inc. Hoboken. Chapter 25 (2014).
  27. Committee for medicinal products for human use (CHMP). Guideline on the specification limits for residues of metal catalysts or metal reagents (Doc.Ref. EMEA/CHMP/SWP/4446/2000). , European Medicines Agency. London. 1-34 (2008).
  28. Maynard, H. D., Grubbs, R. H. Purification technique for the removal of ruthenium from olefin metathesis reaction products. Tetrahedron Letters. 40 (22), 4137-4140 (1999).
  29. Paquette, L. A., et al. A Convenient Method for Removing All Highly-Colored Byproducts Generated during Olefin Metathesis Reactions. Organic Letters. 2 (9), 1259-1261 (2000).
  30. Ahn, Y. M., Yang, K., Georg, G. I. A Convenient Method for the Efficient Removal of Ruthenium Byproducts Generated during Olefin Metathesis Reactions. Organic Letters. 3 (9), 1411-1413 (2001).
  31. Westhus, M., Gonthier, E., Brohm, D., Breinbauer, R. An efficient and inexpensive scavenger resin for Grubbs' catalyst. Tetrahedron Letters. 45 (15), 3141-3142 (2004).
  32. McEleney, K., Allen, D. P., Holliday, A. E., Crudden, C. M. Functionalized Mesoporous Silicates for the Removal of Ruthenium from Reaction Mixtures. Organic Letters. 8 (13), 2663-2666 (2006).
  33. Galan, B. R., Kalbarczyk, K. P., Szczepankiewicz, S., Keister, J. B., Diver, S. T. A Rapid and Simple Cleanup Procedure for Metathesis Reactions. Organic Letters. 9 (7), 1203-1206 (2007).
  34. Michrowska, A., et al. A green catalyst for green chemistry: Synthesis and application of an olefin metathesis catalyst bearing a quaternary ammonium group. Green Chemistry. 8 (8), 685-688 (2006).
  35. Skowerski, K., et al. Easily removable olefin metathesis catalysts. Green Chemistry. 14 (12), 3264-3268 (2012).
  36. Kosnik, W., Grela, K. Synthesis of functionalised N-heterocyclic carbene ligands bearing a long spacer and their use in olefin metathesis. Dalton Transactions. 42 (20), 7463-7467 (2013).
  37. Hong, S. H., Grubbs, R. H. Efficient Removal of Ruthenium Byproducts from Olefin Metathesis Products by Simple Aqueous Extraction. Organic Letters. 9 (10), 1955-1957 (2007).
  38. Kim, C., Ondrusek, B. A., Chung, H. Removable Water-Soluble Olefin Metathesis Catalyst via Host-Guest Interaction. Organic Letters. 20 (3), 736-739 (2018).
  39. Hong, S. H., Wenzel, A. G., Salguero, T. T., Day, M. W., Grubbs, R. H. Decomposition of Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts. Journal of the American Chemical Society. 129 (25), 7961-7968 (2007).
  40. Qi, M., Chew, B. K. J., Yee, K. G., Zhang, Z. X., Young, D. J., Hor, T. S. A. A catch-release catalysis system based on supramolecular host-guest interactions. RSC Advances. 6 (28), 23686-23692 (2016).

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Herprints en machtigingen

Tags

Rutheniumkatalysatorkatalysatorverwijderingbèta-cyclodextrineadamantylligandICP-MS-analyseringsluitende metatheseextractiemethode
Heterogene verwijdering van in water oplosbare Ruthenium olefine Metathese katalysator uit waterige Media Via Host-Guest interactie
Neem contact met ons op
Aanbevelen aan de bibliotheek

Privacy

Gebruiksvoorwaarden

Beleidsoverzicht

Copyright © 2026 MyJoVE Corporation. Alle rechten voorbehouden.