Een abonnement op JoVE is vereist om deze inhoud te bekijken. Log in of start vandaag met uw gratis proefperiode.

Methodenartikel

Experimentele benaderingen voor de synthese van laagwaardige metaal-organische raamwerken uit multitopische fosfine-linkers

3.5K weergaven

⸱

DOI:

10.3791/65317

⸱

12 mei 2023

 ,  , 
1Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, San Diego

In dit artikel

Samenvatting

Hier beschrijven we een protocol voor de synthese van laagwaardige metaal-organische raamwerken (LVMOF's) uit laagwaardige metalen en multitopische fosfine-linkers onder luchtvrije omstandigheden. De resulterende materialen hebben potentiële toepassingen als heterogene katalysatornabootsingen van homogene katalysatoren op basis van laagwaardig metaal.

Samenvatting

Metaal-organische raamwerken (MOFs) zijn het onderwerp van intense onderzoeksfocus vanwege hun potentiële toepassingen in gasopslag en -scheiding, biogeneeskunde, energie en katalyse. Onlangs zijn laagwaardige MOFs (LVMOFs) onderzocht op hun potentiële gebruik als heterogene katalysatoren, en multitopische fosfine-linkers zijn een nuttige bouwsteen gebleken voor de vorming van LVMOFs. De synthese van LVMOF's met behulp van fosfinelinkers vereist echter omstandigheden die verschillen van die in de meerderheid van de MOF synthetische literatuur, waaronder de uitsluiting van lucht en water en het gebruik van onconventionele modulatoren en oplosmiddelen, waardoor het iets moeilijker wordt om toegang te krijgen tot deze materialen. Dit werk dient als een algemene tutorial voor de synthese van LVMOF's met fosfinelinkers, inclusief informatie over het volgende: 1) de oordeelkundige keuze van de metaalprecursor, modulator en oplosmiddel; 2) de experimentele procedures, luchtvrije technieken en vereiste apparatuur; 3) de juiste opslag en behandeling van de resulterende LVMOF's; en 4) nuttige karakteriseringsmethoden voor deze materialen. De bedoeling van dit rapport is om de barrière naar dit nieuwe deelgebied van MOF-onderzoek te verlagen en vooruitgang in de richting van nieuwe katalytische materialen te vergemakkelijken.

Inleiding

Metaal-organische raamwerken, of MOFs, zijn een klasse van kristallijne, poreuze materialen1. MOFs zijn opgebouwd uit metaalionen of metaalionenclusterknooppunten, vaak aangeduid als secundaire bouweenheden (SBU's), en multitopische organische linkers om twee- en driedimensionale netwerkstructurente geven 2. In de afgelopen drie decennia zijn MOFs uitgebreid bestudeerd vanwege hun potentiële gebruik in gasopslag3 en scheiding4, biogeneeskunde5 en katalyse6. De overgrote meerderheid van de gerapporteerde MOF's bestaat uit metaalknooppunten met een hoge oxidatietoestand en harde, anionische donorlinkers, zoals carboxylaten2. Veel homogene katalysatoren gebruiken echter zachte, laagwaardige metalen in combinatie met zachte donorliganden, zoals fosfinen7. Daarom kan het uitbreiden van het bereik van MOFs die laagwaardige metalen bevatten, het bereik van katalytische transformaties waarop MOFs kunnen worden toegepast, vergroten.

De gevestigde strategieën voor de opname van laagwaardige metalen in MOFs met behulp van ingebedde zachte donorlocaties zijn beperkt in omvang en verminderen het vrije porievolume van de moeder-MOF-structuur 6,8,9,10. Een alternatieve benadering is om laagwaardige metalen direct te gebruiken als knooppunten of SBU's in combinatie met multitopische zachte donorliganden als linkers om de MOF te construeren. Deze strategie zorgt niet alleen voor een hoge belasting van laagwaardige metaallocaties in de MOF, maar kan ook de uitspoeling van metaal in de oplossing verminderen of voorkomen als gevolg van de stabiliteit van de raamwerkstructuur11. Figueroa en collega's gebruikten bijvoorbeeld multitopische isocyanideliganden als zachte donorlinkers en Cu(I)12 of Ni(0)13 als laagwaardige metalen knooppunten om twee- en driedimensionale MOFs te produceren. Op dezelfde manier synthetiseerden Pederson en collega's MOFs met nulwaardige groep 6 metalen knooppunten met behulp van pyrazine als linker14. Meer recent rapporteerde ons laboratorium tetratopische fosfineliganden als linkers voor de constructie van MOFs die Pd(0) of Pt(0) knooppunten bevatten (figuur 1)15. Deze MOFs zijn bijzonder interessant vanwege de prevalentie van fosfine-geligeerde laagwaardige metaalcomplexen in homogene katalyse7. Niettemin zijn laagwaardige MOFs (LVMOFs) als een algemene klasse van materialen relatief onderbelicht in de MOF-literatuur, maar hebben een grote belofte voor toepassingen in heterogene katalyse voor reacties zoals azide-alkynekoppeling 16, Suzuki-Miyaura-koppeling 17,18, hydrogenering17 en andere 11.

figure-introduction-1
Figuur 1: Synthese van LVMOF's met behulp van fosfinelinkers. Sikma en Cohen15 rapporteerden de synthese van driedimensionale LVMOFs, E1-M, met behulp van tetratopische fosfineliganden, E1, als linkers, Pd (0) en Pt (0) als knooppunten en trifenylfosfine als modulator. Het centrale atoom, E, kan Si of Sn zijn. Klik hier om een grotere versie van deze figuur te bekijken.

Hoewel de verschillen in de aard van de linkers en knooppunten van LVMOF's hen unieke eigenschappen kunnen geven in vergelijking met conventionele MOF-materialen, brengen deze verschillen ook synthetische uitdagingen met zich mee. Veel van de metalen precursoren en linkers die vaak worden gebruikt in de MOF-literatuur kunnen bijvoorbeeld worden gebruikt in lucht2. Daarentegen vereist de succesvolle synthese van op fosfine gebaseerde LVMOF's de uitsluiting van zowel lucht als water15. Evenzo zijn de soorten modulatoren die worden gebruikt om kristalliniteit te bevorderen en de oplosmiddelen die worden gebruikt bij de synthese van op fosfine gebaseerde LVMOF's ongebruikelijk in vergelijking met die welke in de meeste MOF-literatuur worden gebruikt15. Als gevolg hiervan vereist de synthese van deze materialen apparatuur en experimentele technieken waar zelfs ervaren MOF-chemici misschien minder bekend mee zijn. Daarom, in een poging om de impact van deze obstakels te minimaliseren, wordt hier een stapsgewijze methode voor de synthese van deze nieuwe klasse materialen gegeven. Het hier beschreven protocol omvat alle aspecten van de synthese van op fosfine gebaseerde LVMOF's, inclusief de algemene experimentele procedure, luchtvrije technieken, de vereiste apparatuur, de juiste opslag en behandeling van LVMOF's en karakteriseringsmethoden. De keuze van de metaalvoorloper, modulator en oplosmiddel worden ook besproken. Het mogelijk maken van de toetreding van nieuwe onderzoekers op dit gebied zal de ontdekking van nieuwe LVMOF's en gerelateerde materialen voor toepassingen in katalyse helpen versnellen.

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Protocol

1. De Schlenklijn instellen

  1. Zorg ervoor dat alle kranen gesloten zijn en bevestig vervolgens de koudeval aan de Schlenk-lijn met behulp van een O-ring (maat 229 werd gebruikt in onze opstelling, hoewel de grootte kan variëren afhankelijk van de specifieke Shlenk-lijn die wordt gebruikt) en klem.
  2. Zet de vacuümpomp aan (gasballast gesloten) en open vervolgens de kranen van de Schlenk-lijn zodat het hele apparaat open is om te stofzuigen.
    OPMERKING: Open geen kranen op de slangen of andere kranen die open zijn voor de lucht; Het apparaat moet een gesloten systeem zijn onder een dynamisch vacuüm.
  3. Wacht minstens 5 minuten terwijl de atmosfeer van de Schlenklijn wordt geëvacueerd.
    OPMERKING: Sommige Schlenk-leidingen kunnen worden uitgerust met een barometer om de laagste druk te bepalen die het apparaat onder een dynamisch vacuüm zal bereiken. Als die druk is bereikt voordat 5 minuten zijn verstreken, gaat u verder met de volgende stap.
  4. Koel de koudeval van de Schlenklijn door er een Dewar-kolf met vloeibare stikstof omheen te plaatsen. Gebruik een handdoek om de bovenkant van de Dewar-kolf te bedekken en de verdamping van de vloeibare stikstof tijdens het experiment te vertragen.
    LET OP: Contact met vloeibare stikstof kan ernstige schade aan de huid en ogen veroorzaken en mag alleen worden behandeld door degenen die zijn opgeleid om het veilig te gebruiken. Draag huid- en oogbescherming.
    OPMERKING: Vaak is het gemakkelijker en veiliger om eerst de lege Dewar-kolf rond de koudeval te plaatsen en vervolgens een tweede Dewar-kolf te gebruiken om de Dewar-kolf met vloeibare stikstof te vullen.
  5. Open de bubbler voor een lichte stroom (ongeveer 3 bellen/s) van inert gas (N 2(g) of Ar(g)).

2. Meten van de vaste reagentia

  1. Toevoeging van tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0) en trifenylfosfinemodulator aan de reactiekolf.
    1. Rol een stuk weegpapier in een kegel om te gebruiken als een vaste toevoegingstrechter en plaats het in de kraanopening van de kolf van 10 ml. Zorg ervoor dat de onderkant van de kegel ver genoeg is geplaatst zodat deze voorbij de slangbevestiging reikt.
      OPMERKING: Het gebruik van een lege NMR-buis of een vergelijkbaar klein buisvormig voorwerp om het weegpapier over te rollen is nuttig om de kleine diameter te bereiken die nodig is om in de kraanopening te passen.
    2. Weeg het tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0) (0,084 g, 0,073 mmol, 1 equiv.) in de kolf van 10 ml af.
      LET OP: Tetrakis (trifenylfosfine) palladium (0) is schadelijk voor het lichaam, vooral als het wordt ingeslikt, en kan ontbranden als het fijn in de lucht wordt gedispergeerd. Vermijd stofvorming en alle vormen van contact en draag persoonlijke beschermingsmiddelen.
      OPMERKING: De kolf en de papieren weegkegel kunnen voorzichtig worden aangetikt om ervoor te zorgen dat alle vaste stof in de bodem van de kolf wordt overgebracht.
    3. Herhaal stap 2.1.2 met trifenylfosfine (1,23 g, 4,67 mmol, 64 equiv.).
      LET OP: Trifenylfosfine is schadelijk voor het lichaam en het centrale zenuwstelsel. Vermijd alle vormen van contact en draag persoonlijke beschermingsmiddelen, waaronder chemicaliënbestendige handschoenen.
    4. Gooi de kegel van het weegpapier weg en schroef de poly(tetrafluorethyleen) (PTFE) kraan op de kolf van 10 ml.
  2. Meet de tetratopische fosfinelinker af in een aparte kolf van 10 ml.
    1. Herhaal stap 2.1.1 met een tweede kolf van 10 ml.
    2. Herhaal met behulp van de tweede kolf van 10 ml stap 2.1.2 met de tetratopische fosfinelinker Sn1 (0,085 g, 0,073 mmol, 1 equivalent).
      LET OP: De gevaarlijke eigenschappen van Sn1 zijn onbekend. Aangezien het een Sn(IV)-verbinding en een tertiair fosfine is, moet u aannemen dat het acuut toxisch is en alle vormen van contact vermijden. Draag persoonlijke beschermingsmiddelen, waaronder chemicaliënbestendige handschoenen.
    3. Herhaal stap 2.1.4 met de tweede kolf van 10 ml.

3. De reagentia onder een inerte atmosfeer plaatsen

  1. Sluit een slang (zwarte rubberen vacuümbuis, 3/16 in binnendiameter x 3/16 in wand) van de Schlenk-lijn aan op elk van de kolven van 10 ml.
  2. Open de PTFE-kraan net genoeg dat het vat open staat voor de slang.
    OPMERKING: Als de kraan te wijd open staat, kunnen de vaste stoffen tijdens de evacuatie in de slang worden getrokken.
  3. Open beide kolven van 10 ml in het vacuüm. Wacht 5 min.
  4. Sluit de kraan op elke kolf van 10 ml en sluit vervolgens elke slang in het vacuüm. Schakel de slangen over op het inerte gas en open vervolgens langzaam de kraan op elke kolf van 10 ml om deze bij te vullen met inert gas.
    OPMERKING: Zorg er bij het overschakelen van het vacuüm naar het inerte gas voor dat de bellenstroom van het inerte gas hoog genoeg is om te voorkomen dat olie in de Schlenk-lijn wordt getrokken, maar laag genoeg om de vaste stoffen in de kolf niet te verstoren. Open het systeem nooit tegelijkertijd voor vaccum en inert gas.
  5. Herhaal stap 3.3-3.4 nog twee keer gedurende in totaal drie cycli.

4. Oplosmiddel toevoegen aan de reagentia onder een inerte atmosfeer

  1. Onder een overdruk van inert gas die voldoende is om te voorkomen dat lucht in de kolf komt, verwijdert u de PTFE-kraan en vervangt u deze door een septum voor elke kolf van 10 ml.
  2. Voeg tolueen en methyleenchloride toe aan het palladium- en fosfinemengsel.
    1. Gebruik een spuit en naald om 1,5 ml droog en zuurstofarm tolueen over te brengen in de kolf met tetrakis (trifenylfosfine) palladium (0) en trifenylfosfine.
      LET OP: Tolueen is zowel giftig als ontvlambaar. Vermijd alle vormen van contact, blijf uit de buurt van warmtebronnen, werk in de zuurkast en draag persoonlijke beschermingsmiddelen.
      OPMERKING: Oplosmiddelen kunnen worden gedroogd door ze door een geactiveerde aluminium kolom onder inert gas te laten gaan en zuurstofarm te maken door ze gedurende 30 minuten met inert gas te sparen. Zorg ervoor dat u de spuit en naald drie keer met inert gas reinigt voordat u de oplossing trekt.
    2. Herhaal stap 4.2.1 met 1,5 ml droog en zuurstofarm methyleenchloride.
      LET OP: Methyleenchloride is giftig en kankerverwekkend. Vermijd alle vormen van contact, werk in een zuurkast en draag persoonlijke beschermingsmiddelen.
    3. Draai de kolf rond totdat alle vaste stoffen zijn opgelost (ongeveer 30 s).
  3. Voeg methyleenchloride toe aan de tetratopische fosfinelinker.
    1. Gebruik een spuit en naald om 3,0 ml droog en zuurstofarm tolueen over te brengen in de kolf met de tetratopische fosfinelinker Sn1.
    2. Draai de kolf rond totdat alle vaste stof is opgelost (ongeveer 30 s).

5. Voeg de linker toe aan het palladium- en fosfinemengsel

  1. Gebruik een spuit en naald om de gehele Sn1-linkeroplossing over te brengen in de kolf met tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0) en trifenylfosfine.
  2. Draai de oplossing gedurende 30 s om deze grondig te mengen, vervang vervolgens het septum door de PTFE-kraan onder een overdruk van inert gas die voldoende is om te voorkomen dat lucht de kolf binnendringt en sluit de kolf af.
  3. Sonicate (40 kHz) de reactieoplossing voor nog eens 30 s.

6. De reactie verwarmen

  1. Plaats de verzegelde kolf in een voorverwarmd oliebad bij 60 °C en laat deze 24 uur staan zonder te roeren.

7. Het MOF-product isoleren

  1. Haal de kolf uit het oliebad en laat deze afkoelen tot kamertemperatuur.
    LET OP: Zorg ervoor dat u bij het hanteren van heet glaswerk en/of oppervlakken hittebestendige handschoenen draagt.
  2. Stel een vacuümfiltratieapparaat in met behulp van een kleine Buchner-trechter en filterpapier (poriegrootte van 8 μm).
  3. Verwijder de PTFE-kraan uit de kolf en gebruik vervolgens een pipet om het totale volume van de suspensie over te brengen naar het filter.
    OPMERKING: Een lichte stroom van inert gas over de bovenkant van het filter kan helpen om de ontbinding van het zuurstofgevoelige MOF-product te voorkomen.
  4. Spoel de vaste stof af met 2 ml zuurstofvrije 3:1 methyleenchloride/tolueenoplossing. Herhaal deze stap nog twee keer en laat de vaste stof 3 minuten drogen op het filtreerpapier.
  5. Schraap de vaste stof in een vooraf gewogen injectieflacon en weeg vervolgens de injectieflacon om de opbrengst van Sn1-Pd te verkrijgen.
    OPMERKING: Bewaar het LVMOS-materiaal onder inert gas of een dynamisch vacuüm om ontbinding in aanwezigheid van zuurstof in de lucht te voorkomen.

8. Karakterisering van het MOF-product door poeder röntgendiffractie (PXRD)

  1. Breng ongeveer 20-30 mg van de kristallijne vaste stof over in een silicium PXRD-monsterhouder.
    OPMERKING: Hoewel Sn1-Pd voldoende stabiel is in lucht voor de karakterisering door PXRD, kunnen meer luchtgevoelige LVMOS-materialen worden overgebracht naar een dashboardkastje met inerte atmosfeer en in een afsluitbare capillaire PXRD-monsterhouder worden geladen.
  2. Plaats de monsterhouder in een diffractometer en sluit de deur van het instrument.
  3. Verzamel het PXRD-patroon van 4 tot 40 2θ (scansnelheid van 0,5 s/stap, stapgrootte van 0,0204° 2θ) en vergelijk de gegevens met het gesimuleerde poederpatroon van Sn1-Pd.

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Resultaten

De succesvolle synthese van Sn1-Pd produceert een heldergele, kristallijne vaste stof. De Pd(0) MOF-producten met analoge tetratopische fosfinelinkers zijn ook geel. De meest effectieve manier om te bepalen of de reactie succesvol was, is door het PXRD-patroon te verzamelen en de kristalliniteit van het monster te evalueren. Figuur 2 toont bijvoorbeeld het PXRD-patroon van kristallijn Sn1-Pd. De belangrijkste kenmerken om te controleren of het monster krista...

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Discussie

Er zijn verschillende kritische stappen in het protocol die moeten worden gevolgd om het gewenste op fosfine gebaseerde LVMOS-product met voldoende kristalliniteit te bereiken. De eerste is dat het metaalprecursor- en modulatormengsel (in dit geval tetrakis (trifenylfosfine) palladium (0) en trifenylfosfine, respectievelijk) onafhankelijk van de multitopische fosfine-linker (in dit geval Sn1) moeten worden opgelost. Dit is om de snelle en onomkeerbare vorming van amorfe coördinatiepolymeren te voorkomen,...

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Openbaarmakingen

De auteurs hebben niets te onthullen.

Dankbetuigingen

Dit werk werd ondersteund door een subsidie van de National Science Foundation, Division of Chemistry, onder Award No. CHE-2153240.

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Materialen

Lijst van materialen gebruikt in dit artikel
NaamBedrijfCatalogusnummerOpmerkingen
2800 Ultrasonic Cleaner, 3/4 Gallon, 40 kHzBransonCPX2800HGebruikt voor sonicatie
Argon, Ultra Hoge ZuiverheidMathesonG1901101Gebruikt als inerte gasbron
D8 ADVANCE Poeder X-Ray DiffractometerBrukerGebruikt om PXRD-patronen te verzamelen
Dewar FlaskChemglass Life SciencesCG159303Dewar gebruikt voor vloeibare stikstof
Flask, Hoge Vacuümklep, Capaciteit (mL) 10, Klepgrootte 0-4 mmSynthware GlassF490010Reactievat aangeduid als "10 mL flacon"
Grade 2 Kwalitatief Filterpapier, Standaard, 42,5 mm cirkelWhatman1002-042Gebruikt voor productisolatie
Methyleenchloride (HPLC)Fisher ScientificMFCD00000881Gedroogd en ontzuurd voor gebruik
Sn1 (tetratopische fosfine-koppeling)Bereid volgens literatuurprocedure (ref. 15)
SuperNuova+ Roerende HotplateThermo Fisher ScientificSP88850190Gebruikt om oliebad te verwarmen
Tetrakis(trifenylfosfine) palladium(0), 99% (99,9+%-Pd)Strem Chemicals46-2150Commerciële Pd(0) bron
Tolueen (HPLC)Fisher ScientificMFCD00008512Gedroogd en ontzuurd voor gebruik
Trifenylfosfine, ≥95,0% (GC)Sigma-Aldrich93092Gebruikt als modulator
WeegpapierFisher Scientific09-898-12BGebruikt voor vaste toevoeging

Referenties

  1. Zhou, H. -C., Long, J. R., Yaghi, O. M. Introduction to metal-organic frameworks. Chemical Reviews. 112 (2), 673674(2012).
  2. Furukawa, H., Cordova, K. E., O'Keefe, M., Yaghi, O. M. The chemistry and applications of metal-organic frameworks. Science. 341 (6149), 1230444(2013).
  3. Li, J., Bhatt, P. M., Li, J., Eddaoudi, M., Liu, Y. Recent progress on microfine design of metal-organic frameworks: Structure regulation and gas sorption and separation. Advanced Materials. 32 (44), 2002563(2020).
  4. Lin, R. -B., Xiang, S., Zhou, W., Chen, B. Microporous metal-organic framework materials for gas separation. Chem. 6 (2), 337363(2020).
  5. Mendes, R. F., Figueira, F., Leite, J. P., Gales, L., Almeida Paz, F. A. Metal-organic frameworks: a future toolbox for biomedicine. Chemical Society Reviews. 49 (24), 91219153(2020).
  6. Wei, Y. -S., Zhang, M., Zou, R., Xu, Q. Metal-organic framework-based catalysts with single metal sites. Chemical Reviews. 120 (21), 1208912174(2020).
  7. Cornils, B., Herrmann, W. A., Beller, M., Paciello, R. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds: A Comprehensive Handbook in Four Volumes. , Wiley VCH. Weinheim, Germany. (2017).
  8. Young, R. J., et al. Isolating reactive metal-based species in metal-organic frameworks - Viable strategies and opportunities. Chemical Science. 11 (16), 40314050(2020).
  9. Drake, T., Ji, P., Lin, W. Site isolation in metal-organic frameworks enables novel transition metal catalysis. Accounts of Chemical Research. 51 (9), 21292138(2018).
  10. Dunning, S. G., et al. A metal-organic framework with cooperative phosphines that permit post-synthetic installation of open metal sites. Angewandte Chemie - International Edition. 57 (30), 92959299(2018).
  11. Sikma, R. E., Balto, K. P., Figueroa, J. S., Cohen, S. M. Metal-organic frameworks with low-valent metal nodes. Angewandte Chemie - International Edition. 61 (33), e202206353(2022).
  12. Agnew, D. W., Gembicky, M., Moore, C. E., Rheingold, A. L., Figueroa, J. S. Robust, transformable, and crystalline single-node organometallic networks constructed from ditopic m-terphenyl isocyanides. Journal of the American Chemical Society. 138 (46), 1513815141(2016).
  13. Agnew, D. W., et al. Crystalline coordination networks of zero-valent metal centers: Formation of a 3-dimensional Ni(0) framework with m-Terphenyl diisocyanides. Journal of the American Chemical Society. 139 (48), 1725717260(2017).
  14. Voigt, L., Wugt Larsen, R., Kubus, M., Pedersen, K. S. Zero-valent metals in metal-organic frameworks: fac-M(CO)(3)(pyrazine)(3/2). Chemical Communications. 57 (3), 3861(2021).
  15. Sikma, R. E., Cohen, S. M. Metal-organic frameworks with zero and low-valent metal nodes connected by tetratopic phosphine ligands. Angewandte Chemie - International Edition. 61 (11), e202115454(2022).
  16. Xu, Z., Han, L. L., Zhuang, G. L., Bai, J., Sun, D. In situ construction of three anion-dependent cu(i) coordination networks as promising heterogeneous catalysts for azide-alkyne "click" reactions. Inorganic Chemistry. 54 (10), 47374743(2015).
  17. Llabresixamena, F., Abad, A., Corma, A., Garcia, H. MOFs as catalysts: Activity, reusability and shape-selectivity of a Pd-containing MOF. Journal of Catalysis. 250 (2), 294298(2007).
  18. Dong, Y., et al. A palladium-carbon-connected organometallic framework and its catalytic application. Chemical Communications. 55 (96), 14414(2019).
  19. Moosavi, S. M., et al. Capturing chemical intuition in synthesis of metal-organic frameworks. Nature Communications. 10 (1), 17(2019).

Toegang beperkt. Log in of start een proefperiode om deze inhoud te bekijken.

Herprints en machtigingen

Tags

Laag-valente MOF'sluchtvrije techniekenheterogene katalyseSchlenk-lijnpoeder-XRDinerte atmosfeervaste-stofkatalysatoren
Experimentele benaderingen voor de synthese van laagwaardige metaal-organische raamwerken uit multitopische fosfine-linkers
Neem contact met ons op
Aanbevelen aan de bibliotheek

Privacy

Gebruiksvoorwaarden

Beleidsoverzicht

Copyright © 2026 MyJoVE Corporation. Alle rechten voorbehouden.