1. Cracking van het cyclopentadieen-dimer (Figuur 3)

Cyclopentadieen ondergaat een Diels-Alder-reactie met zichzelf om dicyclopentadieen te geven. Deze reactie is omkeerbaar, dus kraken wordt bereikt met behulp van het principe van La Châtelier om de omgekeerde reactie te drijven door het cyclopentadieenmonomeer (kookpunt 42 °C) te destilleren vanaf het dicyclopentadieen-dimer (kookpunt 170 °C). De dimerisatiereactie is langzaam wanneer het cyclopentadieen koud wordt gehouden, maar het moet vers worden bereid om ferroceen met succes te synthetiseren.

1. Voeg in een ronde bodemkolf van 25 mL een roerder en 10 mL dicyclopentadieen-dimer toe.
   VOORSICHT: Wees voorzichtig om alleen dicyclopentadieen en cyclopentadieen in een afzuigkap te gebruiken omdat ze beide stinkende chemicaliën zijn.
2. Bevestig de ronde bodemkolf aan een fractioneel destillatieapparaat (zie "Fractionele destillatie" module in de Essentials of Organic Chemistry serie), en plaats deze in een oliebad op een roerende hotplate. Zorg ervoor dat de opvangkolven in een ijsbad staan. Klem het apparaat op zijn plaats.
3. Stel de hotplate in op 160 °C en roer de oplossing voorzichtig.
4. Fractioneel destilleer ~ 5 mL van de Cp-monomeer uit het dimer (39-42 °C).

Figuur 3. Kraken van dicyclopentadieen.

2. Synthese van Ferroceen (Figuur 4)

1. Voeg in een Schlenk-kolf van 100 mL een roerder en 15 g fijngemalen KOH toe.
   VOORSICHT: KOH is zeer corrosief en hygroscopisch! De KOH moet in een goed geventileerde kap worden gemalen en onmiddellijk na bereiding worden gebruikt.
2. Voeg 30 mL 1,2-dimethoxyethaan toe aan de kolf terwijl geroerd wordt.
3. Verbind de kolf met stikstof en plaats een rubberen septum over de hals van de kolf.
4. Terwijl onder stikstof wordt geroerd, voeg 2,75 mL cyclopentadieen toe via een spuit. Laat dit minimaal 10 minuten roeren voordat het ijzer wordt toegevoegd.
5. Terwijl de reactie roert, voeg een roerder, 3,25 g gemalen FeCl₂·4H₂O en 12,5 mL DMSO toe aan een afzonderlijke Schlenk-kolf van 50 mL. Plaats een septum op de hals en roer onder stikstof totdat al het ijzer is opgelost.
6. Breng de ijzeroplossing via een canule druppelsgewijs onder stikstof over in de cyclopentadienyl-oplossing gedurende de loop van 30 minuten. Voor een meer gedetailleerde procedure, bekijk de video "Synthese van een Ti(III) Metallocene met behulp van de Schlenk Line Technique" in deze Inorganic Chemistry serie.
7. Zodra de toevoeging voltooid is, roer nog eens 30 minuten.
8. Ondertussen, koel in een beker 45 mL 6 M HCl af door geplet ijs (50 g) rechtstreeks in de oplossing toe te voegen.
9. Zodra de reactie voltooid is, giet het mengsel op de slurrie, en roer een paar minuten. Oranje kristallen moeten zich vormen.
10. Verzamel de kristallen op een Büchner-trechter (uitgerust met filterpapier), en was het precipitaat met water.
11. Laat de vaste stoffen in de lucht drogen.

Figuur 4. Synthese van ferroceen.

3. Zuivering van Ferroceen. Zuiver het product door sublimatie (voor een meer gedetailleerde procedure, zie de video "Zuivering van Ferroceen door Sublimatie").

4. Karakterisering van Ferroceen

1. Bereid en verzamel een ¹H NMR spectrum van ferroceen.
2. Verzamel een IR spectrum van ferroceen.
3. Verzamel een cyclisch voltammogram van ferroceen (zie de video "Cyclische Voltammetrie" in de Essentials of Analytical Chemistry serie).