Name: Bereiding van een Corannulene-gefunctionaliseerd Hexahelicene door koper (I) -gekatalyseerde Acetyleenalkoholen-azide Cycloadditiereacties van nonplanar Polyaromatische Units (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-09-18T14:00:00.000+00:00
Duration: 9 min 35 s
Description: Leer de synthese van corannulene-gefunctionaliseerd hexahelicene door koper(I)-gekatalyseerde click-chemie. Deze methode combineert vrije radicaalreacties en koolstof-koolstofkoppeling voor efficiënte opbrengsten.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

playerTrialDesktop

Dit werk werd gefinancierd door het Spaanse Ministerio de Economía y Competitividad (CTQ 2013-41067-P). H.B. bedankt zich met dank voor een MEC-FPI-subsidie.

1. functionalisering van 2,15-Dimethylhexahelicene <ol><li> Dibromering van 2,15-dimethylhexahelicene <ol><li> Weeg 0,356 g (1,0 mmol) 2,15-dimethylhexahelicene, 0,374 g (2,1 mmol) vers geherkristalliseerd N-broomsuccinimide (NBS) en 24 mg (0,07 mmol) benzoylperoxide (BPO) (70% gew met 30% van water als stabilisator). Plaats alle vaste stof in een 100 ml Schlenk kolf met een magnetische roerstaaf. Zet onder stikstof atmosfeer door drie cycli van gas evacuatie gevolgd door het bijvullen met een inert gas in de Schlenk lijn. </li><li> Voeg 21 ml koolstoftetrachloride (CCl4). Ontgas de oplossing door dezelfde evacuatie / navullen proces (stap 1.1.1) onder krachtig roeren en zorgvuldig om massale verlies van oplosmiddel te voorkomen. </li><li> Verhitting tot reflux (77 ° C) werd het mengsel met een oliebad gedurende 4 uren. Controleer de reactie door 1 H-kernmagnetische resonantie (NMR). Doubletten tussen 3,7 ppm en 4,0 ppm should verschijnen. Ze wijzen op de aanwezigheid van diastereotopic -CH 2 - groepen (figuur 1). </li><li> Zodra dit voltooid is, koel het mengsel tot kamertemperatuur en het oplosmiddel verwijderd onder vacuüm. Het opzetten van een val gevuld met vloeibare stikstof om besmetting pomp te voorkomen. </li><li> Los het onzuivere in 30 ml dichloormethaan (DCM), overbrengen naar een rondbodemkolf en meng met 4 g silicagel (kenmerkend add 5 maal het ruwe gewicht). Concentreer het mengsel in een roterende verdamper. </li><li> Ondertussen vult een kolom (lengte ongeveer 20 cm en een dikte van 4,5 cm) met SiO 2 gel vooraf gemengd met hexaan / ethylacetaat (95: 5) als mobiele fase. Voeg het mengsel aan de bovenzijde van de kolom en voeg vervolgens een laag zand (2 cm). </li><li> Giet in de nieuwe mobiele fase en het uitvoeren van de chromatografie door het verzamelen van fracties in reageerbuizen (meestal 20 ml per buis en 4 ml in de buurt van het verwachte product elutie). Controleer fracties door dunne laag chromatografie(TLC) met dezelfde mobiele fase (hexaan / ethylacetaat 95: 5) en beeld onder UV-licht. Het verwachte product (4b) te elueren bij een retentie (Rf) van 0,35 als een gele olie na het combineren wilden fracties en verwijdering van het oplosmiddel in een rotatieverdamper. 334 mg worden verkregen (opbrengst 65%). LET OP: Alle Schlenk-technieken, het gebruik van een oliebad voor verwarming en kolomchromatografie instellingen zullen op grote schaal worden gebruikt in de meeste van de protocollen, dus van nu af aan, zullen ze niet worden behandeld in detail en slechts een paar opmerkingen, indien nodig, zal gegeven. </li></ol></li></ol><img alt="Figuur 1" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig1.jpg" /> . Figuur 1 1 H-NMR-spectra (500 MHz, CDCl3) van 2,15 -dimethylhelicene (boven) en een monster genomen na 2 uur New signalen, die overeenkomen met -CH2 -.., zijn afgebeeld in een rode cirkel (onder) <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig1large.jpg" target="_blank">Klik hier om een grotere versie van deze figuur te bekijken.</a> <ol start="2"><li> Synthese van 2,15-bis (azidomethyl) hexahelicene <ol><li> Weeg 0,103 g (0,2 mmol) 2,15-bis (broommethyl) hexahelicene en 0,390 g (6 mmol) natriumazide. Plaats beide vaste stoffen in een Schlenk kolf van 50 ml uitgerust met een magneetstaaf en onder stikstofatmosfeer. </li><li> Meng 8,6 ml tetrahydrofuran (THF) met 5,2 ml water (H2O) en giet het mengsel van oplosmiddelen in de Schlenk-kolf. Ontgas de oplossing. </li><li> Verhitting tot reflux (65 ° C) gedurende 3 uur. Controleer de reactie met 1H-NMR. -CH 2 - signalen moeten verschuiven naar 3,75 ppm (Figuur 2). </li><li> Daarna, cool beneden het mengsel tot kamertemperatuur en verwijder THF onder vacuüm. Verdun met 50 ml H2O </li><li> Doe het mengsel in een scheitrechter en extraheer driemaal met 40 ml DCM. Combineer alle organische fasen en was met zuivere H2 O (50 ml). </li><li> Zuiver het ruwe door kolomchromatografie over silicagel onder toepassing van hexaan / ethylacetaat (85:15) als mobiele fase waarbij een gele olie werd verkregen bij Rf = 0,38 overeenkomend met 2,15-bis (azomethyl) hexahelicene (5b). 70 mg worden verkregen (opbrengst 80%). </li></ol></li></ol><img alt="Figuur 2" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig2.jpg" /> Figuur 2: 1 H-NMR-spectra (500 MHz, CDCl3) 4 b (boven) en een monster genomen na 3 uur(onderaan). Let op de veranderingen in de alifatische regio. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig2large.jpg" target="_blank">Klik hier om een grotere versie van deze figuur te bekijken.</a> 2. functionalisering van Corannulene <ol><li> Monobromering van Corannulene <ol><li> Weeg 0,125 g (0,5 mmol) van corannulene, 89 mg (0,5 mmol) vers geherkristalliseerd NBS en 17 mg goud (III) chloride hydraat. </li><li> Plaats alle verbindingen in een 10 ml flesje speciaal voor microgolf reacties uitgerust met een magneetstaaf en vervolgens in een stikstofatmosfeer gebracht met behulp van een 2-hals rondbodemkolf. </li><li> 7 ml 1,2-dichloorethaan (DCE) en de oplossing ontgast. </li><li> Ultrasone trillingen het mengsel gedurende 2 min om goud zoutdeeltjes verspreiden. </li><li> Warmte in de microgolfreactor bij 100 ° C gedurende 2 uur. </li><li> Wanneer voltooid, breng de ruwe een rondbodemkolf en verwijder oplosmiddel door rotary verdamping. </li><li> Zuiver het ruwe door kolom- chromatografie over SiO2 onder toepassing van hexaan als mobiele fase. OPMERKING: Bromocorannulene (4a) verkregen als een gele vaste stof bij Rf = 0,38. 99 mg worden verkregen (opbrengst 60%). Niet-gereageerde corannulene (3a) kan worden teruggewonnen en opgeslagen voor verdere toepassingen. Het blijkt bij Rf = 0,29. </li></ol></li><li> Sonogashira Koppeling van Bomocorannulene en Ethynyltrimethylsilane <ol><li> Weeg 49 mg (0,15 mmol) van bromocorannulene, 11 mg (0,015 mmol) [PdCl2 (dppf)] 49,50 (dppf zijnde 1,1-&#39;bis (diphenylphsphino) ferroceen, 3 mg (0,015 mmol) Cul. 51 </li><li> Plaats alle vaste stoffen in een 50 ml Schlenk kolf met een magneetstaaf en onder stikstofatmosfeer. </li><li> Voeg 5,0 ml triethylamine (NEt3) en ontgas het mengsel. </li><li> Voeg tenslotte 104 pl (0,75 mmol) ethynyltrimethylsilane. </li><li> Sonificeer het mengsel gedurende 2 minverspreiden metal zoutdeeltjes. </li><li> Verhit bij 85 ° C gedurende 24 uur met af sonicatie afzetting van metaalzouten voorkomen. LET OP: Het mengsel kleur wendde zich tot zwart snel, met vermelding van de aanwezigheid van palladium (0). </li><li> Afkoelen tot kamertemperatuur en damp NEt3 in vacuo. </li><li> Opnieuw oplossen in 20 ml DCM en zuiver door middel van kolomchromatografie over silicagel eluerend met hexaan tot een gele vaste stof bij Rf = 0,28 gevonden volgens 5a. 41 mg worden verkregen (opbrengst 78%). Opmerking: Als het ruwe product wordt gefiltreerd door een Celite kussen in DCM, kan een redelijk zuiver monster wordt verkregen dan fosfine derivaten niet volledig verwijderd. </li></ol></li><li> Voorbereiding van de Ethynylcorannulene door TMS Ontscherming <ol><li> Weeg 35 mg (0,10 mmol) 5a en 7,3 mg (0,125 mmol) watervrij kaliumfluoride. </li><li> Plaats alle vaste stoffen in een Schlenk kolf van 50 ml uitgerust met een magneetstaaf eenD onder stikstof atmosfeer gebracht. </li><li> Meng 4 ml THF en 4 ml methanol (MeOH) en giet het mengsel in de Schlenk kolf. Degas grondig. </li><li> Laten reageren bij kamertemperatuur Laat de kolf tegen licht door het bedekken met een ondoorschijnende film. Controleer de reactie door 1H-NMR door naar 3,48 ppm. Een signaal dat overeenkomt met -CCH moeten komen (figuur 3). Opmerking Hoewel deze verbinding draagt ​​een terminal alkyn dat reactief is en ontleedt snel, we vonden geen problemen tijdens het opwerken hieronder beschreven. Het werd uitgevoerd onder natuurlijk licht worden uitgevoerd. </li><li> Eenmaal klaar, verwijder THF onder vacuüm en verdun met 10 ml water, de overdracht van alles naar een scheitrechter. </li><li> Extraheer met DCM (3 x 15 ml), een combinatie van alle organische fasen in een rondbodemkolf en geconcentreerd op een rotatieverdamper bij kamertemperatuur eindelijk een gele vaste stof overeenkomend met 6a. 27 mg worden verkregen (kwantitatieve opbrengst). </li></ol></li></ol><img alt="figuur 3" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig3.jpg" /> Figuur 3:.. 1 H-NMR-spectra (500 MHz, CDCI3) van 5 een (boven) en 6 een (onder) -CCH singlet is afgebeeld in een rode cirkel <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig3large.jpg" target="_blank">Klik hier om een grotere versie van deze figuur te bekijken.</a> 3. Eindmontage per Klik Chemistry <ol><li> Weeg 15,3 mg (0,035 mmol) van 5b, 20,0 mg (0,073 mmol) van 6a, 1,4 mg (0,007 mmol) ascorbinezuur natriumzout, 1,7 mg (0,007 mmol) van CuSO4 · 5H 2 O. </li><li> Plaats alle vaste stoffen in een 50 ml Schlenk kolf uitgerust met amendementagnetic bar en onder stikstof atmosfeer. </li><li> Meng 3 ml H2O en 12 ml THF en giet het mengsel in de Schlenk kolf. Ontgas de oplossing grondig. </li><li> Verhit bij 65 ° C gedurende 3 dagen met een condensor verbonden met de bovenkant van de kolf en controleer regelmatig de reactie temperatuur te regelen, roeren en oplosmiddel volume. Controleer de reactie met 1H-NMR. Het signaal bij 3,48 ppm verdwijnen en worden verschoven naar 7,27 ppm waarin de consumptie van ethynyl corannulene en het bestaan ​​van de triazool eenheid (figuur 4). </li><li> Wanneer voltooid, verwijdert THF onder vacuüm en verdund met 20 ml water, het overbrengen van het mengsel in een scheitrechter. </li><li> Extraheer met DCM (3 x 20 ml), een combinatie van alle organische fasen in een rondbodemkolf en geconcentreerd op een rotatieverdamper. </li><li> Zuiver het ruwe door kolom- chromatografie over SiO2 waarbij werd geëlueerd met hexaan / ethylacetaat (1: 1) waarbij een lichtgele vaste stof bij Rf = 0,59overeenkomend met 7. 27 mg worden verkregen (opbrengst 75%). </li></ol><img alt="figuur 4" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig4.jpg" /> Figuur 4: 1H-NMR spectra (500 MHz, CDCI3) 5 b (boven), 6 a (midden) en een monster genomen na 2 dagen (onder) Let op de verdwijning van -CCH signaal in het ruwe.. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig4large.jpg" target="_blank">Gelieve klik hier om een grotere versie van deze figuur te bekijken.</a>

De auteurs hebben niets te onthullen.

Eindverbinding 7 is opgesteld na 6 stappen van nonplanar polyaromatische precursors 3 en 3b met matig tot zeer goede opbrengsten bij elke reactie. De belangrijkste beperking waargenomen in deze route de bromering van beide nonplanar polyaromatische verbindingen. In het geval van verbinding 4 een, een belangrijke hoeveelheid vrije corannulene kan worden teruggewonnen voor verder gebruik. De synthese van ...

Gezien hun specifieke geometrie corannulene en helicenen zijn moleculen die een structuur ver van vlakheid kan aannemen en leiden tot interessante eigenschappen. 1-15 In de afgelopen jaren, het zoeken moleculaire receptoren voor koolstofnanobuizen en fullerenen is een actief gebied 16-19 wijten, vooral, om hun potentiële toepassingen als materialen voor organische zonnecellen, transistoren, sensoren en andere apparaten. 20-28 de uitstekende complementariteit in vorm tussen corannulene en een fullereen hebben de aandacht getrokken van een aantal onderzoekers aangetrokken met het oog op het ontwerpen moleculaire receptoren in staat zijn tot oprichting van supramoleculaire vereniging door dispersie krachten. 29-39 De chemie van de bovengenoemde nonplanar polyaromatische verbindingen is gelijk aan die beschreven voor volledig planaire moleculen, maar het is soms moeilijk om geschikte omstandigheden voor de gewenste selectiviteit en opbrengst te bereiken. 40 </sup&gt; In dit werk presenteren we de synthese van een molecuul (7) met drie polyaromatische eenheden in een paar stappen met goede opbrengsten door het toepassen van eenvoudige en typische technieken te vinden in elke onderzoekslaboratorium. Het molecuul is zeer belangrijk omdat het een tangachtige conformatie kan aannemen goede interactie met C 60 37 in oplossing te bewerkstelligen; en kan een onderzoekslijn een potentiële receptor voor hogere fullerenen chirale dankzij de heliceen schakel, die een chiraal molecuul te openen door de aanwezigheid van een stereogeen as. 41-45 echter slechts racemische heliceen worden gebruikt in dit werk. Op dit moment de enige beperking aan deze receptoren te synthetiseren is de bereiding van helicenen en corannulenes, omdat ze niet in de handel verkrijgbaar. Maar volgens nieuwe werkwijzen elders gepubliceerd 46-48 kunnen in geschikte hoeveelheden worden verkregen in een redelijke korte tijd.

<table><tbody><tr><td>2,15-Dimethylhexahelicene</td><td>N/A</td><td>N/A</td><td>Bereidt volgens referentie 5b,c in de hoofdtekst.</td></tr><tr><td>Corannuleen</td><td>N/A</td><td>N/A</td><td>Bereidt volgens referentie 5a in de hoofdtekst.</td></tr><tr><td>N-Bromosuccinimide (NBS)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>B8.125-5</td><td>ReagentPlus&reg;, 99%. Herkristalliseerd uit heet water.</td></tr><tr><td>Benzoyl peroxide (BPO)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>B-2030</td><td>~70% (titratie). 30% water als stabilisator.</td></tr><tr><td>Natriumazid</td><td>Sigma Aldrich</td><td>S2002</td><td>ReagentPlus&reg;, &ge;99,5%.</td></tr><tr><td>Goud(III)chloride Hydraat</td><td>Sigma Aldrich</td><td>50778</td><td>puriss. p.a., ACS reagent, &ge;49% Au basis.</td></tr><tr><td>Ethynyltrimethylsilaan</td><td>Sigma Aldrich</td><td>218170</td><td>98%</td></tr><tr><td>[PdCl2(dppf)]</td><td>N/A</td><td>N/A</td><td>Bereidt volgens referentie 6 in de hoofdtekst.</td></tr><tr><td>CuI</td><td>N/A</td><td>N/A</td><td>Bereidt volgens referentie 7 in de hoofdtekst.</td></tr><tr><td>KF</td><td>Sigma Aldrich</td><td>307599</td><td>99%, gespoten gedroogd.</td></tr><tr><td>(+)-Natrium L-ascorbinezuur</td><td>Fluka</td><td>11140</td><td>BioXtra, &ge;99,0% (NT).</td></tr><tr><td>Koper(II)sulfaat 5-hydraat</td><td>Panreac</td><td>131270</td><td>Voor analyse.</td></tr><tr><td>Kooltetrachloride (CCl4)</td><td>Fluka</td><td>87030</td><td>Voor IR-spectroscopie, &ge;99,9%.</td></tr><tr><td>Dichloormethaange (DCM)</td><td>Fisher Scientific</td><td>D/1852/25</td><td>Analytische reagentiakwaliteit. Gedestilleerd voor gebruik.</td></tr><tr><td>Hexaan</td><td>Fisher Scientific</td><td>H/0355/25</td><td>Analytische reagentiakwaliteit. Gedestilleerd voor gebruik.</td></tr><tr><td>Ethylacetaat</td><td>Scharlau</td><td>AC0145025S</td><td>Reagenskwaliteit. Gedestilleerd voor gebruik.</td></tr><tr><td>Tetrahydrofuraange (THF)</td><td>Fisher Scientific</td><td>T/0701/25</td><td>Analytische reagentiakwaliteit. Gedestilleerd voor gebruik.</td></tr><tr><td>1,2-Dichloorethyleenge (DCE)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>D6,156-3</td><td>ReagentPlus&reg;, 99%.</td></tr><tr><td>Methanol (MeOH)</td><td>VWR</td><td>20847.36</td><td>AnalaR NORMAPUR.</td></tr><tr><td>Triethylamine (NEt3)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>T0886</td><td>&ge;99%</td></tr><tr><td>Silicagel</td><td>Acros</td><td>360050010</td><td>Deeltjegrootte 40-60 mm.</td></tr><tr><td>Zand - laag ijzer</td><td>Fisher Scientific</td><td>S/0360/63</td><td>Algemene doeleindenkwaliteit.</td></tr><tr><td>TLC Silicagel 60 F254</td><td>Merck</td><td>1.05554.0001</td><td></td></tr><tr><td>Monowave 300 (Microgolfreactor)</td><td>Anton Para</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Sonicator</td><td>Grupo Selecta</td><td>3000513</td><td>6 Liter.</td></tr></tbody></table>

bereiding van een corannulene-gefunctionaliseerd hexahelicene door koper (i) -gekatalyseerde acetyleenalkoholen-azide cycloadditiereacties van nonplanar polyaromatische units

Preparation of a Corannulene-functionalized Hexahelicene by Copper(I)-catalyzed Alkyne-azide Cycloaddition of Nonplanar Polyaromatic Units

Het belangrijkste doel van deze video is om 6 reactiestappen van een convergente synthese te tonen en een complex molecuul te bereiden dat tot drie niet-vlakke polyaromatische eenheden bevat, namelijk twee corannulene-deeltjes en een racemisch hexahelicene dat deze verbindt. Het in dit werk beschreven verbinding is een goede host voor fullereen. Er worden verschillende veelvoorkomende organische reacties gebruikt, zoals vrije-radicalenreacties, C-C koppeling of click-chemie, waarmee de veelzijdigheid van functionalisering die deze verbinding kan accepteren wordt gedemonstreerd. Al deze reacties werken voor vlakke aromatische moleculen. Met subtiele aanpassingen is het mogelijk om soortgelijke resultaten te bereiken voor niet-vlakke polyaromatische verbindingen.

Corannulene (3 a) en 2,15-dimethylhexahelicene (3 b) worden bereid volgens de huidige methoden 46-48 op een eenvoudige wijze met zeer goede opbrengsten (Figuur 5). Beide delen een gemeenschappelijke molecule, 2,7-dimethylnaftaleen, als uitgangsmateriaal, waardoor een afwijkende convergente synthese van het uiteindelijke molecuul. <p class="jove_content" fo:keep-together.within-page="always...

Hier presenteren we een protocol bij een complexe organische verbinding uit drie niet-vlakke polyaromatische eenheden, gemakkelijk geassembleerd met redelijke opbrengsten te synthetiseren.

Bereiding van een Corannulene-gefunctionaliseerd Hexahelicene door koper (I) -gekatalyseerde Acetyleenalkoholen-azide Cycloadditiereacties van nonplanar Polyaromatische Units

The main purpose of this video is to show 6 reaction steps of a convergent synthesis and prepare a complex molecule containing up to three nonplanar ...

Het algemene doel van dit protocol is het synthetiseren van een corannuleen-gefunctionaliseerd hexaheliceen, een complexe organische verbinding bestaande uit drie niet-planaire polyaromatische eenheden die zijn samengevoegd via clickchemie. De methode bestaat uit een reeks van zes reactiestappen in een synthese waarbij gebruik wordt gemaakt van verschillende gangbare organische procedures, zoals vrijradicalreacties, koolstof-koolstofkoppeling of clickchemie.Het belangrijkste voordeel van deze methode is dat het, door subtiele aanpassingen van deze bekende reacties, mogelijk is om vergelijkbare resultaten te behalen voor niet-planaire polyaromatische verbindingen. Deze methode kan inzicht bieden in de chemie van deze bijzondere familie. Omdat het gedrag niet zozeer overeenkomt met dat van planaire aromatische verbindingen, kan het ook worden toegepast op systemen zoals uitgebreid tetrathiafulvaleen of 7-annuleen.We kregen oorspronkelijk het idee voor dit protocol tijdens ons werk aan gast-waard-herkenning bij de poging om twee chorion-eenheden samen te voegen tot een helicine-steiger. Om de debromering te starten, weegt u 0,356 g 2,15-dimethylhexylhelicene, 374 g vers herkristallise

preparation-corannulene-functionalized-hexahelicene-copper-i

Research

JoVE Journal

Chemistry

Scheikunde

Hierin wordt beschreven de synthese, isolatie, en de reacties van hypervalente jodonium alkynyl triflaten (HIATs) met azides te cyanocarbenes genereren. De procedures lucht-gevoelige en cryogene technieken, waaronder koude filtratie onder een inerte atmosfeer omvatten. Handling en veiligheid van de gesynthetiseerde verbindingen worden besproken.

Synthese van Hypervalente jodonium Alkynyl triflaten voor de toepassing van genereren Cyanocarbenes

De auteurs rapporteren over geleidbaarheidsstudies uitgevoerd op lithium gesolvateerde elektronen oplossingen (LiSES) bereid met behulp van 1,3,5-trifenylbenzeen (TPB) en corannuleen als elektronereceptoren.

1,3,5-Triphenylbenzene en Corannulene als Electron receptoren voor Lithium gesolvateerd elektron Solutions

Betrouwbare, middelgrote bereiding van 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadieen (Cp*H) wordt gepresenteerd. Het herziene protocol voor de synthese en zuivering van de ligand minimaliseert de behoefte aan gespecialiseerde laboratoriumapparatuur terwijl het de reactie-opwerkingen en productzuivering vereenvoudigt. Het gebruik van Cp*H in de synthese van [Cp*MCl2]2 complexen (M = Ru, Ir) wordt ook beschreven.

Toegang tot Waardevolle Ligand Steunen voor Transition Metalen: A Modified, Intermediate Schaal De bereiding van 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadieen

Bicyclische aziridinium ionen zoals 1-azoniabicyclo [4.1.0] heptaan tosylate werden gegenereerd op basis van 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] aziridine, die werd gebruikt voor de bereiding van gesubstitueerde piperidines en azepanes via regio- en stereospecific ring-expansie met verschillende nucleofielen. Dit zeer efficiënt protocol konden we bereiden gevarieerde azaheterocycles met inbegrip van natuurlijke producten zoals fagomine, analoog febrifugine en balanol.

Voorbereiding op stabiele bicyclische Aziridinium ionen en hun Ring-Opening voor de synthese van Azaheterocycles

Gedetailleerde en algemene protocollen worden gepresenteerd voor de synthese van [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6, een algemene koper-gebaseerde fotoredox katalysator, en voor het gebruik ervan in de synthetische chemie voor de directe Arylation van C-H obligaties in (hetero) Arenes en radicale cyclisatie van organische Halonen.

[(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6: een algemene en in grote lijnen toepasbare koper-gebaseerde fotoredox katalysator

Een eenvoudig en praktisch protocol voor de efficiënte toegevoegde toevoeging van functionele monoorganozinc bromiden aan cyclische α, β-onverzadigde carbonylen om alle-koolstof quaternaire centra te leveren werd ontwikkeld.

Efficiënte synthese van all-Carbon quaternaire Centers via de geconjugeerde toevoeging van functionele Monoorganozinc bromiden

Nieuwe routes voor de synthese van stikstofhoudende heterocycles die cercosporine als metaalvrije fotokatalysizer gebruiken werden ontwikkeld.

Cercosporin-Photocatalyzed [4+1]- and [4+2]-Annulations of Azoalkenes Under Mild Conditions

Aaneengesloten bisaziridines die niet-geactiveerde en geactiveerde aziridines bevatten, werden gesynthetiseerd door asymmetrische organokatalytische aziridinaties en vervolgens onderworpen aan chemoselectieve ringopeningsreacties onder zure of basische omstandigheden. De niet-geactiveerde aziridinering opent met minder reactieve nucleofielen onder zure omstandigheden, terwijl de geactiveerde aziridinering opent met meer reactieve nucleofielen onder basische omstandigheden.

Bereiding van aaneengesloten bisaziridines voor regioselectieve ringopeningsreacties

Een eenvoudige procedure voor de bereiding van samariumdijodide...

Voorbereiding en gebruik van samariumdijodide (SMI<sub&gt; 2</sub&gt;) In Organic Synthesis: The mechanische rol van HMPA en Ni (II) zouten in de Samarium Barbier Reaction

De bacteriële celwand bestaat uit peptidoglycan, een macromoleculair netwerk van suikerstrengen gekruist door peptiden. Ultra Performance Liquid Chromatography biedt een hoge resolutie en doorvoer voor nieuwe ontdekkingen van peptidoglycan samenstelling. We presenteren een procedure voor de isolatie van celwanden (sacculi) en hun daaropvolgende voorbereiding voor analyse via UPLC.

Isolatie en bereiding van bacteriële celwanden voor compositorische analyse door Ultra Performance Liquid Chromatography

Leer de synthese van corannulene-gefunctionaliseerd hexahelicene door koper(I)-gekatalyseerde click-chemie. Deze methode combineert vrije radicaalreacties en koolstof-koolstofkoppeling voor efficiënte opbrengsten.

Bereiding van een Corannulene-gefunctionaliseerd Hexahelicene door koper (I) -gekatalyseerde Acetyleenalkoholen-azide Cycloadditiereacties van nonplanar Polyaromatische Units (Video) | JoVE Journal

Bereiding van een Corannulene-gefunctionaliseerd Hexahelicene door koper (I) -gekatalyseerde Acetyleenalkoholen-azide Cycloadditiereacties van nonplanar Polyaromatische Units

Meer video's verkennen