Name: Palladium N -Heterocyclische Carbeencomplexen: Synthese van Benzimidazolium Zouten en Katalytische Activiteit in Koolstof-koolstof Bondvormende Reacties (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2017-07-30T14:00:00.000+00:00
Duration: 19 min 58 s
Description: Leer de synthese en zuivering van palladium N-heterocyclische carbeencomplexen uit benzimidazoliumzouten. Deze methode toont hun katalytische activiteit in arylering en Suzuki-Miyaura-reacties.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

Wij erkennen de financiële steun van de Faculteit der Farmacie (Universiteit van Sydney), het Universitair Onderzoeksfonds van Erciyes en TUBITAK (1059B141400496). We danken Tim Harland (De Universiteit van Sydney) voor het bewerken van de video.

<ol><li>Akkoc, S., Gok, Y. <a target="_blank" href="http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00958972.2013.786053">Synthesis and characterization of 1-phenyl-3-alkylbenzimidazol-2-ylidene salts and their catalytic activities in the Heck and Suzuki cross-coupling reactions.</a> J. Coord. Chem. 66 (8), 1396-1404 (2013).</li>
<li>Aktas, A., Akkoc, S., Gok, Y. <a target="_blank" href="http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00958972.2013.819092?journalCode=gcoo20">Palladium catalyzed Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions using naphthalenomethyl-substituted imidazolidin-2-ylidene ligands in aqueous media.</a> J. Coord. Chem. 66 (16), 2901-2909 (2013).</li>
<li>Cetinkaya, B., Alici, B., Ozdemir, I., Bruneau, C., Dixneuf, P. H. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022328X98009929">2-imidazoline and 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-ruthenium(II) complexes and catalytic synthesis of furan.</a> J. Organomet. Chem. 575 (2), 187-192 (1999).</li>
<li>Chouthaiwale, P. V., Rawat, V., Sudalai, A. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403911019113">Pd-catalyzed selective hydrosilylation of aryl ketones and aldehydes.</a> Tetrahedron Lett. 53 (2), 148-150 (2012).</li>
<li>Herrmann, W. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((N-heterocyclic+carbenes%3A+A+new+concept+in+organometallic+catalysis%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed%22%5BJournal%5D)">N-heterocyclic carbenes: A new concept in organometallic catalysis.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 41 (8), 1290-1309 (2002).</li>
<li>Jensen, T. R., Schaller, C. P., Hillmyer, M. A., Tolman, W. B. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022328X05006121">Zinc N-heterocyclic carbene complexes and their polymerization of D,L-lactide.</a> J. Organomet. Chem. 690 (24-25), 5881-5891 (2005).</li>
<li>Lai, Y. B., Lee, C. S., Lin, W. J., Naziruddin, A. R., Hwang, W. S. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0277538713000752">Bis-chelate N-heterocyclic tetracarbene Ru(II) complexes: Synthesis, structure, and catalytic activity toward transfer hydrogenation of ketones.</a> Polyhedron. 53, 243-248 (2013).</li>
<li>Savka, R. D., Plenio, H. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022328X12001611">A hexahydro-s-indacene based NHC ligand for olefin metathesis catalysts.</a> J. Organomet. Chem. 710, 68-74 (2012).</li>
<li>Yigit, M., Yigit, B., Gok, Y. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0020169316304376">Synthesis of novel palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes and their catalytic activities in the direct C5 arylation reactions.</a> Inorg. Chim. Acta. 453, 23-28 (2016).</li>
<li>Yasar, S., Sahin, C., Arslan, M., Ozdemir, I. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022328X14005324">Synthesis, characterization and the Suzuki-Miyaura coupling reactions of N-heterocyclic carbene-Pd(II)-pyridine (PEPPSI) complexes.</a> J. Organomet. Chem. 776, 107-112 (2015).</li>
<li>Ozdemir, I., et al. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejic.200901195/abstract">N-Heterocyclic carbenes: Useful ligands for the palladium-catalysed direct C5 arylation of heteroaromatics with aryl bromides or electron-deficient aryl chlorides.</a> Eur. J. Inorg. Chem. 12 (12), 1798-1805 (2010).</li>
<li>Clavier, H., Nolan, S. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((N-heterocyclic+carbene+and+phosphine+ruthenium+indenylidene+precatalysts%3A+A+comparative+study+in+Olefin+metathesis%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Eur.+J%22%5BJournal%5D)">N-heterocyclic carbene and phosphine ruthenium indenylidene precatalysts: A comparative study in Olefin metathesis.</a> Chem. Eur. J. 13 (28), 8029-8036 (2007).</li>
<li>Johnson, J. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Catalyzed+reactions+of+acyl+anion+equivalents%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed%22%5BJournal%5D)">Catalyzed reactions of acyl anion equivalents.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 43 (11), 1326-1328 (2004).</li>
<li>Marion, N., Diez-Gonzalez, S., Nolan, S. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((N-heterocyclic+carbenes+as+organocatalysts%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed%22%5BJournal%5D)">N-heterocyclic carbenes as organocatalysts.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 46 (17), 2988-3000 (2007).</li>
<li>Perry, M. C., Burgess, K. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0957416603000375">Chiral N-heterocyclic carbene-transition metal complexes in asymmetric catalysis.</a> Tetrahedron: Asymmetry. 14 (8), 951-961 (2003).</li>
<li>Zeitler, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Extending+mechanistic+routes+in+heterazolium+catalysis-promising+concepts+for+versatile+synthetic+methods%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed%22%5BJournal%5D)">Extending mechanistic routes in heterazolium catalysis-promising concepts for versatile synthetic methods.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 44 (46), 7506-7510 (2005).</li>
<li>Schwarz, J., et al. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/(SICI)1521-3765(20000515)6:10%3C1773::AID-CHEM1773%3E3.0.CO;2-P/abstract">N-Heterocyclic carbenes, part 25 - Polymer-supported carbene complexes of palladium: Well-defined, air-stable, recyclable catalysts for the Heck reaction.</a> Chem. Eur. J. 6 (10), 1773-1780 (2000).</li>
<li>Akkoc, S., Gok, Y., Ilhan, I. O., Kayser, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((N-Methylphthalimide-substituted+benzimidazolium+salts+and+PEPPSI+Pd-NHC+complexes%3A+synthesis%2C+characterization+and+catalytic+activity+in+carbon-carbon+bond-forming+reactions%5BTitle%5D)+AND+%22Beilstein+J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">N-Methylphthalimide-substituted benzimidazolium salts and PEPPSI Pd-NHC complexes: synthesis, characterization and catalytic activity in carbon-carbon bond-forming reactions.</a> Beilstein J. Org. Chem. 12, 81-88 (2016).</li>
<li>Karaca, E. O., et al. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/om501201r">Palladium complexes with tetrahydropyrimidin-2-ylidene ligands: Catalytic activity for the direct arylation of furan, thiophene, and thiazole derivatives.</a> Organometallics. 34 (11), 2487-2493 (2015).</li>
<li>Ozdemir, I., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((N-Heterocyclic+carbene-palladium+catalysts+for+the+direct+arylation+of+pyrrole+derivatives+with+aryl+chlorides%5BTitle%5D)+AND+%22Beilstein+J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">N-Heterocyclic carbene-palladium catalysts for the direct arylation of pyrrole derivatives with aryl chlorides.</a> Beilstein J. Org. Chem. 9, 303-312 (2013).</li>
<li>Senocak, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0277538712007218">Synthesis, crystal structures, magnetic properties and Suzuki and Heck coupling catalytic activities of new coordination polymers containing tetracyanopalladate(II) anions.</a> Polyhedron. 49 (1), 50-60 (2013).</li>
<li>Akkoc, S., Gok, Y. <a target="_blank" href="https://www.researchgate.net/publication/272568332_Dichlorido3-chloropyridine-N13-dialkylbenzimidazol-2-ylidenepalladiumII_complexes_Synthesis_characterization_and_catalytic_activity_in_the_arylation_reaction">Dichlorido(3-chloropyridine-N) 1,3-dialkylbenzimidazol-2-ylidene palladium(II) complexes: Synthesis, characterization and catalytic activity in the arylation reaction.</a> Inorg. Chim. Acta. 429, 34-38 (2015).</li>
<li>Akkoc, S., Gok, Y. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/aoc.3220/abstract">Catalytic activities in direct arylation of novel palladium N-heterocyclic carbene complexes.</a> Appl. Organomet. Chem. 28 (12), 854-860 (2014).</li>
<li>Akkoc, S., Gok, Y., Ilhan, I. O., Kayser, V. <a target="_blank" href="http://www.eurekaselect.com/137959">In situ Generation of Efficient Palladium N-heterocyclic Carbene Catalysts Using Benzimidazolium Salts for the Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reaction.</a> Curr. Org. Synth. 13 (5), 761-766 (2016).</li>
</ol>

De auteurs hebben niets te onthullen.

De protocollen voor de synthese en zuivering van vier benzimidazoliumzouten en vervolgens hun palladium NHC-complexen werden opzettelijk gepresenteerd om jonge wetenschappers of degenen die nieuw in de veldmasters zijn, te helpen. Met ditzelfde doel in gedachten werden ook de protocollen voor het testen van de katalytische activiteit van de vier complexen in arylation en Suzuki-Miyaura reacties gedetailleerd gepresenteerd. Verder hebben we geprobeerd de protocollen zo algemeen mogelijk te presenteren om anderen gemakkel...

N- heterocyclische carbenen (NHC&#39;s) hebben veel aandacht gekregen, met name voor hun vermogen om verschillende belangrijke reacties te katalyseren, zoals metathese, creatie van furan, polymerisatie, hydrosilylering, hydrogenering, arylation, Suzuki-Miyaura cross-coupling en Mizoroki-Heck cross-coupling 1 , 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 . NHC&#39;s kunnen met metalen worden gekoppeld; Dergelijke metaal-NHC-complexen zijn uitgebreid gebruikt in overgangsmetaalgekatalyseerde reacties als aanvullende liganden en organokatalysatoren 12 , 13 , 14 , </Sup&gt; 15 , 16 . Over het algemeen zijn ze buitengewoon stabiel tegen lucht, vocht en warmte als gevolg van de hoge dissociatie energieën van metaal-koolstof coördinatiebindingen 17 . Hierin worden de protocollen voor de eerder weergegeven synthese en zuivering van vier benzimidazoliumzouten (verbindingen 1 - 4 ) en hun palladium NHC-complexen (respectievelijk verbindingen 5 - 8 ) gedetailleerd 18 . De zouten en complexen werden eerder gekarakteriseerd onder toepassing van verschillende technieken 18 . Aangezien vergelijkbare verbindingen worden gebruikt voor katalyse van arylation en Suzuki-Miyaura cross-coupling reacties 9 , 10 , 11 , zijn de protocollen voor het testen van de katalytische activiteit van de complexen in arylation en Suzuki-Miyaura reacties eenLso gedetailleerd. Het is belangrijk dat de protocollen voor het synthetiseren, zuiveren en testen van de katalytische activiteit van de complexen algemeen gepresenteerd worden om een ​​eenvoudige aanpassing aan nieuwe palladium NHC complexen mogelijk te maken.

<table><tbody><tr><td>1-chloro-4-nitrobenzeen</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>2,5-dimethoxyfenylboorzuur</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>2-n-butylfuraan</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>2-n-butylthiofeen</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>3-chloorpyridine</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-broomacetofenon</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-broomanisol</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-chloortolueen</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-methoxy-1-chloorbenzeen</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-tert-butylfenylboorzuur</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Benzimidazol</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Broombenzeen</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Celite</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Dichloormethaan</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Di-ethylether</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Ethylacetaat</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Ethylalcohol</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Hexaan</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Magnesiumsulfaat</td><td>Scharlau (Barcelona, Spanje)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>N,N-dimethylacetamide</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>N,N-dimethylformamide</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Palladiumchloride</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Fenylboorzuur</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Kaliumacetaat</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Kaliumcarbonaat</td><td>Scharlau (Barcelona, Spanje)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Kaliumhydroxide</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Silicagel</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Natrium-tert-butoxide</td><td>Merck (Darmstadt, Duitsland)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Thianaftaleen-2-boorzuur</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr></tbody></table>

palladium n -heterocyclische carbeencomplexen: synthese van benzimidazolium zouten en katalytische activiteit in koolstof-koolstof bondvormende reacties

Palladium N-Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis from Benzimidazolium Salts and Catalytic Activity in Carbon-carbon Bond-forming Reactions

Gedetailleerde en algemene protocollen worden voorgesteld voor de synthese en de daaropvolgende zuivering van vier palladium N- heterocyclische carbene complexen uit benzimidazoliumzouten. Gedetailleerde en algemene protocollen worden ook voorgesteld om de katalytische activiteit van dergelijke complexen in arylation en Suzuki-Miyaura cross-coupling reacties te testen. Representatieve resultaten worden getoond voor de katalytische activiteit van de vier complexen in arylation en Suzuki-Miyaura type reacties. Voor elk van de onderzochte reacties heeft tenminste één van de vier complexen de reactie succesvol gekatalyseerd, gekwalificeerd als beloftevolle kandidaten voor de katalyse van veel koolstof-koolstofbindende vormende reacties. De gepresenteerde protocollen zijn algemeen genoeg om aangepast te worden voor de synthese, zuivering en katalytische activiteitstest van nieuwe palladium- N- heterocyclische carbene complexen.

Benzimidazoliumzouten ( 1 - 4 ) ( Figuur 1 ) werden gesynthetiseerd in watervrij DMF onder toepassing van N- alkylbenzimidazolen en diverse alkylhalogeniden, vervolgens gezuiverd en gekenmerkt zoals gerapporteerd vóór 18 , 24 . Ze waren witte of crèmekleurige vaste stoffen en hadden opbrengsten van 62% tot 97%. Palladium NHC-complexen ( 5 - ...

Gedetailleerde en algemene protocollen worden voorgesteld voor de synthese en de daaropvolgende zuivering van vier palladium N- heterocyclische carbene complexen uit benzimidazoliumzouten. De complexen werden getest op katalytische activiteit bij arylation en Suzuki-Miyaura reacties. Voor elke uitgevoerde reactie heeft ten minste één van de vier complexen de reactie succesvol gekatalyseerd.

Palladium N -Heterocyclische Carbeencomplexen: Synthese van Benzimidazolium Zouten en Katalytische Activiteit in Koolstof-koolstof Bondvormende Reacties

Detailed and generalized protocols are presented for the synthesis and subsequent purification of four palladium N-heterocyclic carbene complexes from ...

Het doel van deze video is om u gedetailleerde en algemene protocollen te tonen voor de synthese en zuivering van benzimidazoliumzouten, en vervolgens hun palladium n-heterocyclische carbeencomplexen. De video heeft ook als doel om u gedetailleerde en algemene protocollen te tonen voor het testen van de katalytische activiteit van de gesynthetiseerde complexen in koolstof-koolstof-bindingsvormende reacties, zoals arylering, en Suzuki-Miyaura cross-koppeling. Na het bekijken van deze video, zou u een goed begrip moeten hebben van hoe u deze verbindingen kunt synthetiseren en zuiveren, evenals hoe u de katalytische activiteit van de complexen kunt testen in arylering en Suzuki-Miyaura-reacties.De protocoldemonstratie begint met de algemene methode voor de synthese en zuivering van benzimidazoliumzouten. Dit wordt gevolgd door de algemene methode voor de synthese en zuivering van palladium n-heterocyclische carbeencomplexen. Ten slotte worden de algemene methoden voor het testen van de katalytische activiteit van de complexen in arylering en vervolgens Suzuki-Miyaura-reacties getoond.Waarschuwing: er worden veel vluchtige oplosmiddelen gebruikt als onderdeel van de gepresenteerde protocollen, dus voer alle experimenten uit in een werkende afzuigkap. Draag gedurende de hele tijd passende persoonlijke beschermingsmiddelen en raadpleeg de MSDS van elk reagens voor gebruik. De algemene methode voor de synthese en zuivering van benzimidazoliumzouten zal nu worden gedemonstreerd.Klem een 100 mil Schlenk-buis rechtop en plaats een roerder, één millimol benzimidazool, één millimol kaliumhydroxide en 60 mils ethylalcohol als oplosmiddel erin. Plaats de Schlenk-buis in een oliebaad voor gelijkmatige en veilige verwarming van de reactiemix gedurende de komende roerstappen. Bevestig de buis aan een condensor om verdamping van het oplosmiddel tijdens het roeren te voorkomen.Zorg ervoor dat de glazen fittingdelen voldoende zijn ingevet en goed passen. Roer de reactiemix gedurende één uur bij 25 graden Celsius om volledige oplossing van alle vaste stoffen mogelijk te maken, evenals het breken van de stikstof-waterstofbinding in benzimidazoolmoleculen. Na één uur, koppel de Schlenk-buis los van de condensor en voeg langzaam één millimol van uw gekozen arylhalogenide toe aan het mengsel.Koppel de Schlenk-buis weer aan de condensor en reflux het mengsel gedurende zes uur bij 78 graden Celsius om de reactie te laten verlopen. Laat het mengsel afkoelen tot 25 graden Celsius nadat het refluxeren is voltooid. Koppel de Schlenk-buis los van de condensor en veeg het vet van de mond van de buis.Filter vervolgens de reactiemix met behulp van een trechter en filterpapier om het kaliumchlorideprecipitaat dat tijdens de reactie is gevormd, te verwijderen. Verzamel het filtraat in een beker. Breng het filtraat, dat het n-alkylbenzimidazoliumproduct bevat, over in een schone Schlenk-buis.Versluit de buis met een ingevet stopje en verwijder het ethylalcoholoplosmiddel in het filtraat met behulp van vacuüm. Zodra al het oplosmiddel is verwijderd, ontdoe de Schlenk-buis van het stopje en voeg vijf mils di-ethylether toe om het achtergebleven n-alkylbenzimidazoolproduct te wassen. Schud de buis voorzichtig om te wassen.Na het wassen, veeg het vet van de mond van de buis en giet de ether in een beker. Herhaal deze wasstap een paar keer, waarbij u telkens vijf mils di-ethylether toevoegt en decanteerd. Na de laatste wasstap, sluit de Schlenk-buis af met een ingevet stopje en droog uw gewassen n-alkylbenzimidazoolproduct met behulp van vacuüm.Na het drogen, veeg het vet van de mond van de buis en breng uw product over in een kleine fles voor gebruik in de volgende reactie. Klem een schone Schlenk-buis rechtop en verdrijft de lucht erin door het te purgeren met argongas. Breng het gas binnen via de zijarm van de buis en houd de mond van de buis tijdens dit proces open.Argon is zwaarder dan lucht, dus het zal de lucht verdringen door de buis van onder naar boven te vullen. Blijf de buis purgen met argon terwijl u de reagentia in de volgende stap toevoegt. Deze purgeringsoperatie is belangrijk, omdat de reactie die komt moet worden uitgevoerd in een inerte atmosfeer.Voeg langzaam een roerder, één millimol van uw n-alkylbenzimidazool, één millimol van uw gekozen alkylhalogenide en vier mils anhydreus DMF als oplosmiddel toe aan de Schlenk-buis. Zodra alle reagentia zijn toegevoegd, sluit u snel de mond van de buis af met een ingevet stopje, sluit u vervolgens de zijarm door de stopkraan te draaien en schakel u het argongas uit. Plaats de afgesloten Schlenk-buis in een oliebaad en roer de reactiemix gedurende 24 uur bij 80 graden Celsius om de reactie te laten verlopen.Na 24 uur verwijdert u een deel van het DMF-oplosmiddel in het mengsel met behulp van vacuüm. Ongeveer één tot twee minuten vacuümzuigen zou voldoende moeten zijn. Als u wilt, kunt u al het DMF-oplosmiddel uit uw vetachtige mengsel verwijderen, maar dit is niet noodzakelijk.Open de Schlenk-buis en voeg 15 mils di-ethylether toe. Roer het mengsel totdat uw benzimidazoliumzoutproduct precipiteert. Nadat de precipitatie is opgetreden, verwijdert u het di-ethylether met behulp van een geschikte filtermethode.We hebben een speciale glazen buis met een zijarm, een interne filter en twee open uiteinden gebruikt waaraan Schlenk-buizen kunnen worden bevestigd. Omdat de zijarm op deze buis en die op de Schlenk-buizen kunnen worden aangesloten op vacuüm, biedt deze filterbuis enorme gemakken voor het filteren na de precipitatiestap, evenals de komende wasstappen en het drogen na de wasstappen. Als u iets soortgelijks gebruikt, bevestigt u de gevulde Schlenk-buis aan het ene uiteinde van de filterbuis en een lege Schlenk-buis aan het andere uiteinde.Bevestig vervolgens de lege Schlenk-buis aan het vacuüm en draai het

palladium-n-heterocyclic-carbene-complexes-synthesis-from

Research

JoVE Journal

Chemistry

Scheikunde

Dichloor {bis [1,1 ', 1'' - (phosphinetriyl) tripiperidine]} palladium [(P (NC 5 H 10) 3) 2 Pd (Cl) 2] (1) is een makkelijk toegankelijk, goedkoop, en de lucht stabiel, maar zeer actieve Heck katalysator met een uitstekende functionele groep tolerantie die efficiënt werkt onder milde reactieomstandigheden de koppeling producten geven zeer hoge opbrengsten.

Mizoroki-Heck De koppeling gekatalyseerd door Dichloro {bis [1,1 &#39;, 1&#39;&#39; - (phosphinetriyl) tripiperidine]} palladium onder milde Reactieomstandigheden

Dit protocol beschrijft het gebruik van amide koppelingsreacties van isonicotinezuur en diaminoalkanes te overbruggen liganden geschikt voor gebruik in de synthese van meerkernige platina complexen, die aspecten van de antikankergeneesmiddelen BBR3464 en picoplatin combineren vormen.

Amidekoppeling reactie voor de synthese van Bispyridine-gebaseerde liganden en hun Complexatie naar Platinum als dinucleair antikankermiddelen

Hier presenteren we een protocol voor de synthese van twee carbonyl-gedecoreerde carbenen. Het protocol maakt deze interessante verbindingen gemakkelijk beschikbaar voor chemici van alle vaardigheidsniveaus. Naast de synthese van deze twee carbenen, wordt ook hun gebruik bij de activering van witte fosfor beschreven.

Bereiding en het gebruik van Carbonyl ingerichte carbenen in de activering van witte fosfor

Het belangrijkste doel van dit werk is het ophelderen van de rol van de aftopping van de agenten bij het reguleren van de grootte van palladium nanodeeltjes door het combineren van ikn situ kleine hoek x-ray scattering (SAXS) en ligand gebaseerde kinetische modellering.

Ligand-gemedieerde nucleatie en groei van Palladium metalen nanodeeltjes

Hier presenteren we een protocol voor het uitvoeren van reacties in eenvoudige reactie vaartuigen onder lage tot matige druk van CO2. De reacties kunnen worden uitgevoerd in een verscheidenheid van vaartuigen gewoon door het toedienen van de kooldioxide in de vorm van droogijs, zonder de noodzaak voor dure of ingewikkelde apparatuur of set-ups.

Bereiken van matige druk in verzegelde vaartuigen met behulp van droogijs als een bron van Solid CO2

Door UV-bestraling van een 2-isopropylthioxanthone/imidazolium tetraphenylborate zout systeem beschrijven we een protocol voor photogenerate N-heterocyclische carbenen (NHCs). Methoden voor het karakteriseren van de photoreleased NHC en verhelderen van de fotochemische mechanisme worden voorgesteld. De protocollen voor ring-opening Metathese photopolymerization in oplossing en miniemulsion illustreren het potentieel van deze 2-componenten NHC photogenerating systeem.

Photogeneration van N-heterocyclische carbenen: toepassing in licht Ring-Opening Metathese polymerisatie

We presenteren de protocollen voor de isolatie van stabiele heterocyclische carbenen. De synthese van een cyclische (alkyl)(amino) carbeen (CAAC) en een N-heterocyclische carbeen (NHC) wordt aangetoond door middel van de filter cannulas en Schlenk techniek. Bovendien presenteren we de synthese van de verwante zuurstof-gevoelige, elektron-rijke gemengd "Wanzlick dimeer" en het verminderde stabiele organische radicaal.

Gratis Carbenes, hun gemengde Dimeren en organische radicalen isoleren

Gedetailleerde en algemene protocollen worden gepresenteerd voor de synthese van [(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6, een algemene koper-gebaseerde fotoredox katalysator, en voor het gebruik ervan in de synthetische chemie voor de directe Arylation van C-H obligaties in (hetero) Arenes en radicale cyclisatie van organische Halonen.

[(DPEPhos) (BCP) Cu] PF6: een algemene en in grote lijnen toepasbare koper-gebaseerde fotoredox katalysator

Een eenvoudige procedure voor de bereiding van samariumdijodide...

Voorbereiding en gebruik van samariumdijodide (SMI<sub&gt; 2</sub&gt;) In Organic Synthesis: The mechanische rol van HMPA en Ni (II) zouten in de Samarium Barbier Reaction

Werkwijze voor de synthese van lucht-gevoelige titaan en vanadium antikankermiddelen wordt beschreven, samen met de evaluatie van hun cytotoxische activiteit voor humane kankercellijn de MTT assay.

Anticancer Metal Complexen: Synthese en cytotoxiciteit Evaluatie door de MTT-test

Leer de synthese en zuivering van palladium N-heterocyclische carbeencomplexen uit benzimidazoliumzouten. Deze methode toont hun katalytische activiteit in arylering en Suzuki-Miyaura-reacties.

Palladium N -Heterocyclische Carbeencomplexen: Synthese van Benzimidazolium Zouten en Katalytische Activiteit in Koolstof-koolstof Bondvormende Reacties (Video) | JoVE Journal

Palladium N -Heterocyclische Carbeencomplexen: Synthese van Benzimidazolium Zouten en Katalytische Activiteit in Koolstof-koolstof Bondvormende Reacties

Meer video's verkennen