Nucleaire magnetische resonantie (NMR) spectroscopie

1. Voorbereiding van het NMR-startmateriaal

1. Voeg ~10 mg startmateriaal toe aan een schone NMR-buis.
2. Los het startmateriaal op in ~0,7 mL gedeutereerd oplosmiddel (voorbeeld gegeven CDCl₃). Een geschikte hoogte van het oplosmiddel voor een goed spectrum is 4,5-5 cm.
3. Doe de NMR-buis voorzichtig dicht en schrijf de naam van het monster op de dop.
4. Schud het monster voorzichtig om ervoor te zorgen dat al het materiaal is opgelost. Zorg ervoor dat het oplosmiddel niet in contact komt met de dop, wat kan leiden tot mogelijke besmetting van het monster.
5. Plaats de NMR-buis voorzichtig in een spinner. De spinner zal draaien zodra deze in de magneet is geplaatst om ervoor te zorgen dat het hele monster een homogeen magnetisch veld ervaart. Maak de buitenkant van de NMR-buis en de spinner schoon met 2-propanol en laboratoriumdoekjes om vingerafdrukken en vuil te verwijderen.
6. Plaats de spinner in een monsterdieptemeter om ervoor te zorgen dat de bodem van de NMR-buis niet te ver in de NMR-sonde is geplaatst, omdat dit mogelijk de spectrometer kan beschadigen. Verschillende sondes hebben verschillende monsterdieptes en de gebruiker moet zich bewust zijn van de specifieke dieptemeter.
7. Plaats het monster in de NMR-spectrometer. Hier werd gebruik gemaakt van een Varian 400 MHz-spectrometer, uitgerust met een autosampler.
8. Na voltooiing van de NMR-meting, verwerk het spectrum en wijs de pieken in het spectrum toe.

2. Voorbereiding van 3 M NaOH en chalcone-synthese

1. Voeg 60 mg NaOH toe aan een 50-mL volumetrische kolf.
2. Los de NaOH op door de toevoeging van gedeïoniseerd water tot de helft van de kolf. Verdun de oplossing verder door meer water toe te voegen totdat de markering is bereikt.
3. Voeg 10 mL ethanol toe aan een 50-mL rondbodemkolf voorzien van een magnetische roerlat.
4. Voeg vervolgens 680,5 mg 4-methoxybenzaldehyde en 5 mL NaOH-oplossing bereid in stap 2.1 toe aan dezelfde kolf.
5. Voeg 671 mg 4-methylacetofenon vervolgens toe aan de geroerde oplossing en doe de kolf dicht en roer bij kamertemperatuur.
6. Bewaak de voortgang van de reactie door middel van ¹H NMR met tussenpozen van 30 minuten (zie stap 3) tot volledige consumptie van de uitgangsmaterialen.
7. Voeg 5 mL water toe wanneer de reactie voltooid is (~3 u). Filtreer het resulterende precipitaat en was het met 20 mL 1:2 ethanol/water. Laat het precipitaat drogen.
8. Bereken het opbrengst van het verkregen product. Bereid een NMR-monster volgens stap 1.2.2.7. Controleer de zuiverheid met ¹H NMR. Als het niet zuiver is, zuiver het product via herkristallisatie met ethanol.
9. Voeg ongeveer 3 druppels reactiemengsel toe aan een NMR-buis met behulp van een Pasteur-pipet en spoel de pipet met gedeutereerd oplosmiddel.
10. Herhaal stappen 1.2–1.8.

3. Korte interpretatie van een NMR-spectrum

1. Verwerk het spectrum met een geschikt programma (voorbeeld gegeven MestReNova).
2. Correleer de verschillende pieken met de NMR-verschuivingen in Tabel 1. De chemische verschuivingen geven een indicatie van het type omgeving waarin de protonen zich bevinden.
3. Integreer de pieken om het aantal waterstofatomen te geven dat overeenkomt met elke piek. Integratie van alle pieken geeft een relatief aantal totale protonen.
4. Evalueer het splitsen van de proton-pieken, die het aantal buren aangeven.
5. Meet de J-koppeling om te zien hoe de protonen met elkaar zijn verbonden.