Name: Magnetron-bijgestaan voorbereiding van 1-aryl-1H-Pyrazole-5-amines (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2019-06-23T14:00:00.000+00:00
Duration: 5 min 7 s
Description: Leer de magnetron-geassisteerde synthese van 1-aryl-1H-pyrazool-5-amines met arylhydrazines en 3-aminocrotononitril. Deze methode levert hoge opbrengsten van 70-90% in slechts 10-15 minuten.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

Dit onderzoek werd ondersteund door het Bill en Linda Frost Fund.

Let op: Controleer voor gebruik alle relevante veiligheidsinformatiebladen (MSDS). Volg alle passende veiligheidspraktijken bij het gebruik van de magnetron reactor met inbegrip van de herziening van de magnetron reactor protocollen en het gebruik van persoonlijke beschermingsmiddelen (veiligheidsbril, handschoenen, lab jas, full-length broek, closed-teen schoenen). Deze procedure is ontworpen om te werken met behulp van een aryl hydrazine en ofwel 3-aminocrotononitrile of een α-cyanoketone. De juiste magnetron flacon en roerstaaf moet worden gebruikt op basis van de schaal van de reactie zoals aangegeven door de fabrikant.
1. bereiding van het reactiemengsel
Opmerking: de volgende reactie tussen 4-fluorophenylhydrazine hydrochloride en 3-aminocrotononitrile op een 2 mmol schaal is representatief. De procedure is identiek wanneer het vervangen van α-cyanoketones in plaats van 3-aminocrotononitrile14.
<ol><li>Verkrijg een magnetron flacon ontworpen voor reactie volumes van 2-5 mL, dat is 's nachts gedroogd in een glaswerk oven en voeg een passende roerstaaf.</li>
	<li>Voeg 0,325 g van 4-fluorophenylhydrazine hydrochloride (1 equiv., 2 mmol) en 0,164 g van 3-aminocrotononitrile (1 equiv., 2 mmol) aan de magnetron flacon.</li>
	<li>Voeg 5 mL HCl van 1 M toe om de concentratie van start reagentia te maken als 0,4 M. met behulp van een roer plaat, zorg ervoor dat de heterogene schorsing wordt geroerd. Voeg extra oplosmiddel als reactanten hebben een slechte oplosbaarheid en de reactiemengsel kan niet goed worden geroerd. Breng de oplossing zo nodig over op een grotere flacon, om te voorkomen dat het volume van de aanbevolen oplosmiddelen wordt overschreden, zoals aangegeven door de gebruiksaanwijzing van de microgolf reactor.</li>
</ol>2. het verwarmen van de reactie in de microgolf reactor
<ol><li>Seal de magnetron flacon met een magnetron flacon dop met behulp van de juiste Crimper tool.</li>
	<li>Plaats de flacon in de magnetron reactor. Programma de microgolf montages voor tijd (10 min), temperatuur (150 °C), en absorptie (zeer hoog). Let op: Let op de reactor druk tijdens de verwarmings fase. Een plotselinge daling van de druk kan wijzen op een lek en/of schip falen.</li>
	<li>Zodra de reactie is afgekoeld (< 40 ° c), verwijder de flacon uit de magnetron reactor.</li>
	<li>Verwijder de dop met behulp van een passende deaftoper tool.</li>
</ol>3. isolatie van het product door vacuümfiltratie
<ol><li>In een goed geventileerde rook kap, klem de magnetron flacon over een roer plaat.</li>
	<li>Voeg 2 mL 10% NaOH toe met roeren om de oplossing alkalisch te maken en onmiddellijk neerslag van het product te veroorzaken. De pH van de oplossing moet worden > 10, zoals aangegeven door pH-papier. Sonication en schrapen van de flacon met een spatel kan helpen met het mengen en ontwoning van het product van het schip muren. Opmerking: sommige producten olie uit de alkalische oplossing. Als dit gebeurt, breng de oplossing met behulp van ~ 20 mL van deioniseerde water naar een separator trechter en extract 3x met dichloormethaan of ethylacetaat. Droog de gecombineerde organische lagen en verdampen om het product te verkrijgen.</li>
	<li>Stel een vacuümfiltratie apparaat in om vast product neerslag te isoleren. Gebruik deioniseerde water te spoelen alle resterende product uit de magnetron flacon en was het geïsoleerde product.</li>
	<li>Laat het product 's nachts drogen op de Bank boven of in een verdrooger. De geïsoleerde opbrengsten zijn typisch in de 70-90% waaier14.</li>
	<li>Verkrijg een 1H NMR-spectrum in CDCl3 om de product identiteit en zuiverheid te bevestigen.</li>
</ol>

<ol><li>Gradler, U., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Fragment-based+discovery+of+focal+adhesion+kinase+inhibitors%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry+Letters%22%5BJournal%5D)">Fragment-based discovery of focal adhesion kinase inhibitors.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 23 (19), 5401-5409 (2013).</li>
<li>Chandak, N., Kumar, S., Kumar, P., Sharma, C., Aneja, K. R., Sharma, P. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Exploration+of+antimicrobial+potential+of+pyrazolo%5B3%2C4-b%5Dpyridine+scaffold+bearing+benzenesulfonamide+and+trifluoromethyl+moieties%5BTitle%5D)+AND+%22Medicinal+Chemistry+Research%22%5BJournal%5D)">Exploration of antimicrobial potential of pyrazolo[3,4-b]pyridine scaffold bearing benzenesulfonamide and trifluoromethyl moieties.</a> Medicinal Chemistry Research. 22 (11), 5490-5503 (2013).</li>
<li>Huo, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+biological+activity+of+novel+N-%283-furan-2-yl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl%29+amides+derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Chinese+Chemical+Letters%22%5BJournal%5D)">Synthesis and biological activity of novel N-(3-furan-2-yl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl) amides derivatives.</a> Chinese Chemical Letters. 27 (9), 1547-1550 (2016).</li>
<li>Anand, D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Antileishmanial+activity+of+pyrazolopyridine+derivatives+and+their+potential+as+an+adjunct+therapy+with+miltefosine%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Antileishmanial activity of pyrazolopyridine derivatives and their potential as an adjunct therapy with miltefosine.</a> Journal of Medicinal Chemistry. 60 (3), 1041-1059 (2017).</li>
<li>Eldehna, W. M., El-Naggar, D. H., Hamed, A. R., Ibrahim, H. S., Ghabbour, H. A., Abdel-Aziz, H. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-pot+three-component+synthesis+of+novel+spirooxindoles+with+potential+cytotoxic+activity+against+triple-negative+breast+cancer+MDA-MB-231+cells%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Enzyme+Inhibition+and+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">One-pot three-component synthesis of novel spirooxindoles with potential cytotoxic activity against triple-negative breast cancer MDA-MB-231 cells.</a> Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 33 (1), 309-318 (2017).</li>
<li>Briebenow, N., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Identification+and+optimization+of+substituted+5-aminopyrazoles+as+potent+and+selective+adenosine+A1+receptor+antagonists%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry+Letters%22%5BJournal%5D)">Identification and optimization of substituted 5-aminopyrazoles as potent and selective adenosine A1 receptor antagonists.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 20 (19), 5891-5894 (2010).</li>
<li>Marinozzi, M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Pyrazole%5B3%2C4-e%5D%5B1%2C4%5Dthiazepin-7-one+derivatives+as+a+novel+class+of+Farnesoid+X+Receptor+%28FXR%29+agonists%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Pyrazole[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one derivatives as a novel class of Farnesoid X Receptor (FXR) agonists.</a> Bioorganic & Medicinal Chemistry. 20 (11), 3429-3445 (2012).</li>
<li>Ochiai, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Discovery+of+new+orally+available+active+phosphodiesterase+inhibitors%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+and+Pharmaceutical+Bulletin%22%5BJournal%5D)">Discovery of new orally available active phosphodiesterase inhibitors.</a> Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 52 (9), 1098-1104 (2004).</li>
<li>Ganesan, A., Heathcock, C. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+unsymmetrical+pyrazines+by+reaction+of+an+oxadiazinone+with+enamines%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Synthesis of unsymmetrical pyrazines by reaction of an oxadiazinone with enamines.</a> Journal of Organic Chemistry. 58 (22), 6155-6157 (1993).</li>
<li>Sumesh, R. V., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Multicomponent+dipolar+cycloaddition+strategy%3A+combinatorial+synthesis+of+novel+spiro-tethered+pyrazolo%5B3%2C4-b%5Dquinoline+hybrid+heterocycles%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Combinatorial+Science%22%5BJournal%5D)">Multicomponent dipolar cycloaddition strategy: combinatorial synthesis of novel spiro-tethered pyrazolo[3,4-b]quinoline hybrid heterocycles.</a> ACS Combinatorial Science. 18 (5), 262-270 (2016).</li>
<li>Bagley, M. C., Davis, T., Dix, M. C., Widdowson, C. S., Kipling, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave-assisted+synthesis+of+N-pyrazole+ureas+and+the+p38%CE%B1+inhibitor+BIRB+796+for+study+into+accelerated+cell+ageing%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+%26+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Microwave-assisted synthesis of N-pyrazole ureas and the p38α inhibitor BIRB 796 for study into accelerated cell ageing.</a> Organic & Biomolecular Chemistry. 4 (22), 4158-4164 (2006).</li>
<li>Su, W., Lin, T., Cheng, K., Sung, K., Lin, S., Wong, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((An+efficient+on-pot+synthesis+of+N-%281%2C3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl%29amides%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Heterocyclic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">An efficient on-pot synthesis of N-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)amides.</a> Journal of Heterocyclic Chemistry. 47 (4), 831-837 (2010).</li>
<li>Eagon, S., Anderson, M. O. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave-assisted+synthesis+of+tetrahydro-%CE%B2-carbolines+and+%CE%B2-carbolines%5BTitle%5D)+AND+%22European+Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Microwave-assisted synthesis of tetrahydro-β-carbolines and β-carbolines.</a> European Journal of Organic Chemistry. (8), 1653-1665 (2014).</li>
<li>Everson, N., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave+synthesis+of+1-aryl-1H-pyrazole-5-amines%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Letters%22%5BJournal%5D)">Microwave synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines.</a> Tetrahedron Letters. 60 (1), 72-74 (2019).</li>
</ol>

De auteurs hebben niets te onthullen.

Een aantal 1-aryl-1H-Pyrazole-5-amines werden voorbereid door een α-cyanoketone of 3-aminocrotonitile te combineren met een aryl hydrazine in 1 M HCl en de oplossing te verwarmen tot 150 °c in een microgolf reactor. Bijna werden alle samenstellingen samengesteld in 10-15 min, met het langzaamste substraat dat 35 min van het verwarmen14vereist. Het gebruik van water als oplosmiddel zorgt voor een snelle verwarming van de oplossing en minimaliseert het gebruik van gevaarlijke organische opl...

De impuls om een gestroomlijnde synthese van 1-aryl-1H-Pyrazole-5-amines te creëren is toe te schrijven aan de horde toepassingen van deze kleine molecules. Ze verschijnen in kinase-remmers1, antibiotica2, pesticiden3, en onder vele andere biologisch actieve stoffen4,5. Synthetische schema's voor deze verbindingen zijn overvloedig, maar de meeste betrekken complexe isolatie-en zuiveringstechnieken. Een gemeenschappelijke methode impliceert de Terugvloeiing van aryl hydrazine en 3-aminocrotononitrile in of alcoholische of waterige oplossingen gevolgd door een verdere reiniging via chromatografie en/of herkristallisatie6,7, 8,9,10. Een handvol van geïsoleerde rapporten hebben gedetailleerd de synthese van deze verbindingen met behulp van microgolfstraling, maar alle vereiste uitgebreide verwarmingstijd en bood weinig voordeel in vergelijking met andere eerder gerapporteerde methoden11,12 .
Ondanks hun nut, zijn er een beperkt aantal van 1-aryl-1H-Pyrazole-5-aminen beschikbaar bij commerciële verkopers. We hadden onlangs succes voorbereiding stikstof azine met behulp van een magnetron reactor13 en besloten om een verwante methodologie voor Pyrazole-5-amine analogen te onderzoeken. In dit document, detailleren wij onze procedure om 1-aryl-1H-Pyrazole-5-aminen voor te bereiden door een aryl hydrazine met of 3-aminocrotononitrile of een α-cyanoketone in 1 M HCl onder microgolfstraling te reageren. De voordelen van deze procedure omvatten een korte reactietijd en de capaciteit om een verscheidenheid van functionele groepen met inbegrip van halonen, nitrilen, fenolen, sulfonen en Nitro groepen14op te nemen.

<table><tbody><tr><td>2-5mL Microgolfkolven set</td><td>Chemglass</td><td>CG-4920-01&nbsp;</td><td>Set bevat geschikte roerbars en 20mm aluminium afdichtingen</td></tr><tr><td>Biotage Initiator+ microgolfoven</td><td>Biotage</td><td>356007</td><td>Inclusief crimper en decapper tool.</td></tr><tr><td>Sonicator</td><td>Kendal</td><td>Ultrasoonreiniger GB-928</td><td></td></tr><tr><td>Glasmateriaaloven</td><td>Quincy Lab</td><td>20GC</td><td></td></tr><tr><td>4-Fluorofenylhydrazine hydrochloride</td><td>Fisher</td><td>AC119590100</td><td></td></tr><tr><td>3-Aminocrotonitril</td><td>Fisher</td><td>AC152451000</td><td></td></tr><tr><td>CDCl3</td><td>Cambridge Labs</td><td>DLM-7-100</td><td>99.8% D</td></tr><tr><td>Geconcentreerd zoutzuur</td><td>Fisher</td><td>A144SI-212</td><td>Gebruikt voor het bereiden van 1 M HCl oplossing</td></tr><tr><td>Natriumhydroxide pellets</td><td>Fisher</td><td>S318-100</td><td>Gebruikt voor het bereiden van 10% NaOH oplossing</td></tr></tbody></table>

magnetron-bijgestaan voorbereiding van 1-aryl-1h-pyrazole-5-amines

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

Een synthetisch proces voor de voorbereiding van een verscheidenheid van 1-aryl-1H-Pyrazole-5-aminen werd ontwikkeld. De microgolf-gemedieerde aard van deze methode maakt het efficiënt in zowel tijd als middelen en gebruikt water als oplosmiddel. 3-Aminocrotononitrile of een geschikte α-cyanoketone wordt gecombineerd met een aryl hydrazine en opgelost in 1 M HCl. Het mengsel wordt vervolgens verhit in een magnetron reactor op 150 ° c, meestal voor 10-15 min. Het product kan gemakkelijk worden verkregen door basifying de oplossing met 10% NaOH en het isoleren van de gewenste verbinding met een eenvoudige vacuümfiltratie. Het gebruik van water als oplosmiddel in deze reactie leent aan zijn gemak en nut in productie, en deze methode is gemakkelijk reproduceerbaar met een verscheidenheid van functionele groepen. Typische geïsoleerde opbrengsten variëren van 70-90%, en reacties kunnen worden uitgevoerd op de milligram tot gram schaal met weinig tot geen verandering in de waargenomen opbrengsten. Sommige van de toepassingen van deze moleculen en hun derivaten omvatten pesticiden, anti-malaria middelen, en chemotherapeutica, onder vele anderen.

In deze demonstratie, 3-aminocrotononitrile en 4-fluorophenylhydrazine hydrochloride werden gereageerd op de productie van 1-(4-fluorophenyl) -3-methyl-1H-pyrazol-5-amine (Figuur 1). Het mengsel van het uitgangsmateriaal in de microgolf flacon gezien in Figuur 2a toont de heterogene suspensie gecreëerd door het combineren van de uitgangsmaterialen in de 1 M HCl oplosmiddel. Het is aanbevolen om pre-mix de oplossing voor een paar seconde...

1-aryl-1H-Pyrazole-5-amines worden bereid uit aryl hydrazines gecombineerd met ofwel 3-aminocrotononitrile of een α-cyanoketone in een 1 M HCl oplossing met behulp van een magnetron reactor. De meeste reacties worden gedaan in 10-15 minuten en zuiver product kan worden verkregen via vacuümfiltratie met typische geïsoleerde opbrengsten van 70-90%.

Magnetron-bijgestaan voorbereiding van 1-aryl-1H-Pyrazole-5-amines

A synthetic process for the preparation of a variety of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines was developed. The microwave-mediated nature of this method makes it ...

Deze procedure beschrijft een methode om 1-Aryl-1H-pyrazool-5-amines te isoleren met behulp van aryl hydrazines met 3-Aminocrotononitril of alfacyanoketonen onder microgolfstraling. Het belangrijkste voordeel van deze procedure ik de snelle reactietijd, zoals de meeste reacties zijn voltooid binnen een kwestie van minuten. Onze procedure tolereert ook een breed scala aan functionele groepen, zoals halogenen, nitriles, fenolen, sulfones en heterocycles.Om de reactie succesvol te laten verlopen is het van cruciaal belang dat de reactie goed wordt opgeslagen en dat de magnetron verachtelijk volledig is verzegeld voor het verwarmen. Om te beginnen, het verkrijgen van een magnetron vile ontworpen voor reactievolumes van twee tot vijf milliliter die 's nachts is gedroogd in de glaswerkoven en voeg een passende roerstaaf. Voeg in een rookkap twee millimolen vierfluorylhydrazinehydrochloride en twee millimol 3-aminocrotononitril toe aan de magnetron.Voeg vervolgens vijf milliliter van één molair zoutzuur toe om de concentratie startreagentia 0,4 molair te maken. Leg de vileine op een roerplaat om de heterogene suspensie te roeren. Als de reactanten een slechte oplosbaarheid hebben en het r

microwave-assisted-preparation-of-1-aryl-1h-pyrazole-5-amines

Research

JoVE Journal

Chemistry

Scheikunde

Microgolf-geassisteerde intramoleculaire dehydrogenerende Diels-Alder (DA) reacties geven beknopt toegang tot gefunctionaliseerde cyclopenta...

Microgolf-geassisteerde Intramoleculaire dehydrogenerende Diels-Alder reacties voor de synthese van gefunctionaliseerde naftalenen / Solvatochromic Kleurstoffen

Een protocol voor de eenvoudige bereiding van 4-gesubstituleerde quinazolinederivaten uit 2-aminobenzofenonen, thioureum en dimethylsulfoxide wordt gepresenteerd.

Facile Bereiding van 4-gesubstitueerde chinazolinederivaten

Een 2-azido-1-nitraat-ester kan worden geconverteerd naar de corresponderende 2-azido-1-trichloroacetimidate in een één-pot-procedure. Het doel van het manuscript is om aan te tonen van de nut van de reactor van de magnetron in de synthese van de koolhydraten.

One-pot magnetron-bijgewoonde conversie van anomere nitraat-esters naar Trichloroacetimidates

Representatieve experimentele procedures voor de synthese van N-(2-alkoxyvinyl) sulfonamiden en latere bekering tot phthalan en Fenylethylamine derivaten worden gepresenteerd in detail.

Voorbereiding van N-(2-alkoxyvinyl) sulfonamiden van N- tosyl-1,2,3-triazolen en latere bekering tot gesubstitueerde Phthalans en fenethylaminen

Bicyclische aziridinium ionen zoals 1-azoniabicyclo [4.1.0] heptaan tosylate werden gegenereerd op basis van 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] aziridine, die werd gebruikt voor de bereiding van gesubstitueerde piperidines en azepanes via regio- en stereospecific ring-expansie met verschillende nucleofielen. Dit zeer efficiënt protocol konden we bereiden gevarieerde azaheterocycles met inbegrip van natuurlijke producten zoals fagomine, analoog febrifugine en balanol.

Voorbereiding op stabiele bicyclische Aziridinium ionen en hun Ring-Opening voor de synthese van Azaheterocycles

Enantiomerically verrijkt bispiro [γ-butyrolacton-pyrrolidin-4, 4'-pyrazolon] skeletten zijn asymmetrisch gesynthetiseerd door een reactie van de 1,3-Dipolaire cycloadditie eenvoudige organocatalytic.

Efficiënte bouw van steigers van de Drug-achtige Bispirocyclic Via Organocatalytic Cycloaddities van α-Imino γ-lactonen en Alkylidene Pyrazolones

Heteroaryaire verbindingen zijn belangrijke moleculen die worden gebruikt in organische synthese, medicinale en biologische chemie. Een microgolf-ondersteunde heteroarylation met behulp van palladium katalyse biedt een snelle en efficiënte methode om heteroaryl moieties direct aan ketonsubstraten te bevestigen.

Een microgolf-ondersteunde directe heteroarylation van ketonen met behulp van Transition Metal Katalyse

De Claisen-Schmidt condensatiereactie is een belangrijke methodiek voor het genereren van methine-overbrugde geconjugeerde bicyclische aromatische verbindingen. Door gebruik te maken van een basisgemedieerde variant van de aldolreactie, kan een reeks fluorescerende en/of biologisch relevante moleculen toegankelijk zijn via een over het algemeen goedkope en operationeel eenvoudige synthetische aanpak.

Synthese van pH-afhankelijke pyrazol, imidazol en isoindodondiyrrinonefluoroforen met behulp van een Claisen-Schmidt condensatiebenadering

In deze studie bereiden we zowel enantiomeren van aziridine-2-carboxylaat, die worden gebruikt in de asymmetrische synthese van alkaloïden, waaronder biemamide B en D, als (-)-epiallo-isomuscarine.

Bereiding van enantiopure niet-geactiveerde aziridines en synthese van biemamide B, D en epiallo-isomuscarine

Aaneengesloten bisaziridines die niet-geactiveerde en geactiveerde aziridines bevatten, werden gesynthetiseerd door asymmetrische organokatalytische aziridinaties en vervolgens onderworpen aan chemoselectieve ringopeningsreacties onder zure of basische omstandigheden. De niet-geactiveerde aziridinering opent met minder reactieve nucleofielen onder zure omstandigheden, terwijl de geactiveerde aziridinering opent met meer reactieve nucleofielen onder basische omstandigheden.

Bereiding van aaneengesloten bisaziridines voor regioselectieve ringopeningsreacties

Leer de magnetron-geassisteerde synthese van 1-aryl-1H-pyrazool-5-amines met arylhydrazines en 3-aminocrotononitril. Deze methode levert hoge opbrengsten van 70-90% in slechts 10-15 minuten.

Magnetron-bijgestaan voorbereiding van 1-aryl-1H-Pyrazole-5-amines

Meer video's verkennen