Name: Een directe, regioselectieve en Atoom-economische synthese van 3-Aroyl-N-hydroxy-5-nitroindoles door cycloadditie van 4-Nitronitrosobenzeen met Alkynonen (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2020-01-21T13:00:00.000+00:00
Duration: 7 min 30 s
Description: Ontdek een nieuwe thermische cycloadditiemethode voor de synthese van stabiele N-hydroxy-3-aroyl-indoolverbindingen. Deze verbindingen tonen potentieel als antibiotica, pijnstillers, antidiabetica en kankerremmers.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

Dr. Enrica Alberti en Dr. Marta Brucka worden erkend voor de verzameling en registratie van de NMR spectra. We danken Dr. Francesco Tibiletti en Dr. Gabriella Ieronimo voor nuttige discussies en experimentele assistentie.

1. voorbereidende voorbereiding van het Jones-reagens
<ol><li>Voeg 25 g (0,25 mol) chroomtrioxide toe met behulp van een spatel in een bekerglas van 500 mL dat een magnetische roerstaaf bevat.</li>
	<li>Voeg 75 mL water toe en houd de oplossing onder magnetisch roeren.</li>
	<li>Voeg langzaam 25 mL geconcentreerd zwavelzuur toe met zorgvuldige roeren en koelen in een ijswaterbad. Opmerking: nu is de oplossing klaar en is stabiel en bruikbaar voor vele oxidatie procedures; de concentratie van de oplossing die door deze procedure wordt bereid, is 2,5 M.</li>
</ol>2. synthese van 1-fenyl-2-Propyne-1-One
<ol><li>Voeg 75 mL aceton toe in een ronde bodem kolf in de open lucht die een magnetische roerstaaf bevat.</li>
	<li>Voeg 2,0 g (15,13 mmol) van 1-fenyl-2-Propyne-1-OL toe via een glazen Pasteur pipet.</li>
	<li>Houd het reactiemengsel bij 0 °C en onder magnetisch roeren.</li>
	<li>Voeg een oplossing van Jones-reagens druppelsgewijs toe tot de aanwezigheid van een aanhoudende oranje kleur.</li>
	<li>Voeg 2-propanol druppelsgewijs toe tot de overmaat CR (VI) reactant wordt verbruikt op het punt van een groene kleur.</li>
	<li>Filtreer de oplossing door een pad van diatomeeuze aarde.</li>
	<li>Concentreer de wassingen door roterende verdamping en het verkrijgen van een olie.</li>
	<li>Los de olie op in 100 mL CH2cl2 en breng in een scheitrechter.</li>
	<li>Was deze organische fase met een verzadigde oplossing van NaHCO3 (2 x 125 ml).</li>
	<li>Was de organische laag met pekel (125 mL).</li>
	<li>Droog de organische oplossing over watervrij na2dus4 en filtreer het.</li>
	<li>Verdampen de oplossing verkrijgen 1,77 g van 1-fenyl-2-Propyne-1-één als een gele vaste (kwantitatieve opbrengst).</li>
	<li>Laat de vaste stof in vacuüm drogen.</li>
	<li>Analyseer en karakteriseren door 1H-NMR.</li>
</ol>3. bereiding van 4-nitronitrosobenzeen
<ol><li>Voeg 16 g kalium peroxymonosulfaat (2KHSO5· KHSO4· K2dus4) (26 mmol) met behulp van een spatel in een bekerglas, open naar lucht die een magnetische roerstaaf bevat.</li>
	<li>Voeg 150 mL water toe en houd de oplossing bij 0 °C onder magnetisch roeren.</li>
	<li>Voeg 3,6 g 4-nitroaniline (26 mol) toe met behulp van een spatel.</li>
	<li>Roer de suspensie bij kamertemperatuur.</li>
	<li>Controleer de reactie op TLC tot de volledige conversie van 4-nitroaniline (RF4-nitroaniline = 0,44, RF4-Nitronitrosobenzeen = 0,77; L2cl2 als eluent).</li>
	<li>Filtreer het ruwe reactiemengsel op een Buchner na 48 h.</li>
	<li>Zet de vaste stof in een ronde bodem kolf met één hals.</li>
	<li>Herkristalliseer de vaste stof in methanol (50 mL).</li>
	<li>Verwarm de suspensie met een hitte pistool tot het kookpunt van methanol en filtreer onmiddellijk de hete suspensie.</li>
	<li>Gooi de vaste stof weg en hergebruik deze uiteindelijk voor een andere herkristallisatie.</li>
	<li>Filtreer het tweede precipitaat dat in de erlenmeyer is gevormd wanneer de oplossing kamertemperatuur bereikt.</li>
	<li>Laat de vaste stof drogen in vacuüm op een Buchner trechter.</li>
	<li>Karakteriseren de vaste stof met 1H-NMR.</li>
</ol>4. synthese van 3-Benzoyl-1-hydroxy-5-nitroindool
<ol><li>Sluit alle oven gedroogd glaswerk (een 250 mL twee nek ronde bodem kolf met een magnetische roerstaaf, een stopcock, een koelmiddel en een gewricht aan te sluiten op vacuüm/stikstof systeem) en zet onder vacuüm voor 30 min.</li>
	<li>Bij kamertemperatuur, na enkele cycli van vacuüm/stikstof, spoel al het glaswerk met stikstof en laat het onder inerte atmosfeer.</li>
	<li>Voeg 1,52 g (10 mmol) 4-nitronitrosobenzeen toe in een inerte atmosfeer.</li>
	<li>Voeg toe 1,30 g (10 mmol) van 1-fenyl-2-Propyne-1-One.</li>
	<li>Voeg 80 mL tolueen toe via een injectiespuit en houd het reactiemengsel onder magnetisch roeren bij 80 °C.</li>
	<li>Na enkele minuten, Controleer de volledige solubilisatie van de reactanten.</li>
	<li>Controleer de vorming van een oranje precipitaat na ongeveer 30-40 min bij 80 °C.</li>
	<li>Na de volledige neerslag van een oranje massief (ongeveer 2,5 h), zet u de verwarming uit en laat u de reactie op kamertemperatuur komen.</li>
	<li>Filtreer het mengsel en verzamel 3-Benzoyl-1-hydroxy-5-nitroindole als een oranje vaste stof in een Buchner trechter.</li>
	<li>Blijf onder vacuüm tot droogheid.</li>
	<li>Analyseer en karakteriseren het vaste product met 1H-en 13C-NMR, FT-IR en HRMS.</li>
</ol>

De auteurs hebben niets te onthullen.

De reactie voor de indool synthese tussen nitrosoarenes en alkynonen vertoont een zeer hoge veelzijdigheid en een sterke en brede toepassing. In een eerder rapport konden we ons synthetisch protocol generaliseren met verschillende C-nitrosoaromaten en gesubstitueerde Terminal arylalkynones of heteroarylalkyonen72. De procedure toont een diep substraat onderzoek en een hoge functionele groeps tolerantie en zowel elektron-uittredende groepen als elektron-donor groepen waren aanwezig zowel i...

Aromatische C-nitroso verbindingen1 en alkynones2 zijn veelzijdige reactanten die continu en diep worden gebruikt en bestudeerd als uitgangsmateriaal voor de bereiding van hoge waardevolle verbindingen. Nitrosoarenes spelen een steeds grotere rol in de organische synthese. Ze worden gebruikt voor veel verschillende doeleinden (bijv. hetero Diels-Alder-reactie3,4, nitroso-Aldol-reactie5,6, nitroso-een-reactie7, synthese van azocompounds8,9,10). Zeer recentelijk werden ze zelfs gebruikt als uitgangsmateriaal om verschillende heterocyclische verbindingen11,12,13te veroorloven. In de laatste decennia werden geconjugeerde ynones onderzocht op hun rol als zeer interessante en nuttige steigers bij het behalen van vele hoge waardevolle derivaten en heterocyclische producten14,15,16,17,18. C-nitrosoaromaten kunnen worden geboden door oxidatiereacties van de overeenkomstige en in de handel verkrijgbare anilines met verschillende oxiderende middelen als kalium peroxymonosulfaat (khso5· 0.5 khso4· 0.5 k2dus4)19, na2wo4uur2o220, mo (VI)-complexen/H2O221,22,23, selenium derivaten 24. alkynonen worden gemakkelijk bereid door de oxidatie van de overeenkomstige alkynolen met behulp van verschillende oxidanten (CRO325 zelfs bekend als Jones ' reagens of milde reactanten als MnO226 en Dess-Martin periodinaan27). De alkynolen kunnen worden bereikt door directe reactie van ethynylmagnesiumbromide met in de handel verkrijgbare arylaldehyden of heteroarylaldehydes28.
Indool is waarschijnlijk de meest bestudeerde heterocyclische compound en indool derivaten hebben brede en verschillende toepassingen in veel verschillende onderzoeksgebieden. Zowel medicinale chemici als materiaalwetenschappers produceerden veel producten op basis van indool die verschillende functies en mogelijke activiteiten omvatten. Indool verbindingen zijn onderzocht door vele onderzoeksgroepen en zowel natuurlijk voorkomende producten en synthetische derivaten die het indool kader vertonen relevante en eigenaardige eigenschappen29,30,31,32. Onder de overvloed aan indool verbindingen hebben de 3-aroylindoles een relevante rol bij moleculen die biologische activiteiten vertonen (Figuur 1). Verschillende indool producten behoren tot diverse klassen van farmaceutische kandidaten om te worden van de potentiële nieuwe drugs33. Synthetische en natuurlijk voorkomende 3-aroylindoles zijn gekend om een rol te spelen als antibacteriële, antimitotische, analgetische, antivirale, anti-inflammatoire, antinociceptic, antidiabetica en antikanker34,35. De ' 1-hydroxyindole hypothese ' werd provocatief geïntroduceerd door Somei en medewerkers als een interessante en stimulerende veronderstelling ter ondersteuning van de biologische rol van N-hydroxyindoles in de biosynthese en functionalisatie van indool alkaloïden36,37,38,39. Deze veronderstelling werd onlangs versterkt door de waarneming van vele endogeen N-hydroxy heterocyclische verbindingen die relevante biologische activiteiten en een interessante rol voor vele doeleinden als Pro-drugs40. In de afgelopen jaren, de zoektocht naar nieuwe actieve farmaceutische ingrediënten bleek dat verschillende N-hydroxyindool fragmenten werden gedetecteerd en ontdekt in natuurlijke producten en bioactieve stoffen (Figuur 2): stephacidin B41 en coproverdine42 staan bekend als antitumorale alkaloïden, thiazomycinen43 (A en D), notoamide G44 en nocathacinen45,46,47 (I, III, en IV) zijn diep bestudeerd antibiotica, opacaline B48 is een natuurlijke alkaloïde van wormen pseudodistoma opacum en birnbaumin a en B zijn twee pigmenten uit leucocoprinus birnbaumii49. Nieuwe en efficiënte N-hydroxyindool gebaseerde remmers van LDH-a (lactaat dehydrogenase-a) en hun vermogen om de glucose naar lactaat conversie in de cel te verminderen werden ontwikkeld50,51,52,53,54,55,56. Andere onderzoekers herhaalde dat indool verbindingen, die niet biologische activiteiten tonen, werd nuttig Pro-drugs na het inbrengen van een N-hydroxy groep57.
Een motief van debat was de stabiliteit van N-hydroxyindoles en sommige van deze verbindingen gaf gemakkelijk een dehydrodimerization reactie die leidt tot de vorming van een klasse van nieuwe verbindingen, vervolgens hernoemd als kabutanes58,59,60,61, door de vorming van een nieuwe c-c-obligatie en twee nieuwe c-O-obligaties. Vanwege het belang van stabiele N-hydroxyindoles de studie van verschillende synthetische benaderingen voor de eenvoudige bereiding van dergelijke verbindingen wordt een fundamenteel onderwerp. In een eerder onderzoek door sommigen van ons werd een intramoleculaire cyclisering door een Cadogan-Sundberg-type reactie gerapporteerd met behulp van nitrostyrenes en nitrostilbene als uitgangsmateriaal62. In de laatste decennia ontwikkelden we een nieuwe cycloadditie tussen Nitro-en nitrosoarenes met verschillende alkynen in een intermoleculaire mode die indoles, n-hydroxy-en n-alkoxyindoles als belangrijke producten (Figuur 3).
In het begin, met behulp van aromatische en alifatische alkynen63,64,65,66,67 de reacties werden uitgevoerd in grote overmaat van alkyn (10 of 12-voudige) en soms onder alkylatieve voorwaarden om de vorming van kabutanen te voorkomen. 3-gesubstitueerde indool-producten werden regioselectief bereikt in matige tot goede opbrengsten. Met behulp van elektron arme alkynes, zoals 4-ethynylpyrimidine derivaten als bevoorrechte substraten kunnen we de reacties voor dit éénpotsynthetisch protocol uitvoeren met behulp van een 1/1 nitrosoareen/alkyne molaire verhouding68. Met dit protocol, een interessante klasse van kinase remmers als meridianins, mariene alkaloïden geïsoleerd van Aplidium meridianum69, werd bereid tonen een andere benadering van meridianins door middel van een indolization procedure (Figuur 4)68. Meridianinen werden over het algemeen tot nu toe geproduceerd met synthetische gereedschappen beginnend met voorgevormde indool reactanten. Naar het beste van onze kennis, slechts een paar methodologieën gemeld de totale synthese van meridianins of meridianin derivaten door middel van een indolization procedure68,70.
In een meer recente ontwikkeling over het gebruik van elektron arme alkynen was het de moeite waard om de dienst van Terminal alkynonen te testen als substraten voor de indolization-procedure en dit leidde ons tot het onthullen van een intermoleculaire synthetische techniek om 3-aroyl-N-hydroxyindole-producten te betalen71,72. Analoog aan het proces dat werd bestudeerd voor de bereiding van meridianinen, werd met behulp van terminale arylalkynonverbindingen de 1/1 AR-N = O/AR-(C = O)-C ≡ CH molaire verhouding gebruikt (Figuur 5). Met alkynonen als bevoorrecht uitgangsmateriaal werd de algemene indool synthese uitgevoerd met verschillende reactanten die een breed substraat onderzoek verkenden en de aard van de substituenten zowel op nitrosoarenes als op de aromatische ynonen veranderden. Elektron-uittredende groepen op de C-nitrosaromatic compound leidde ons naar een verbetering zowel in reactietijden en in producten opbrengsten observeren. Een interessante synthetische aanpak die gemakkelijk beschikbaar maakt een stabiele bibliotheek van deze verbindingen kan zeer nuttig zijn en, na een voor studie, we geoptimaliseerd ons synthetisch protocol met behulp van deze stoichiometrische reactie tussen alkynones en 4-nitronitrosobenzeen te veroorloven stabiele 3-aroyl-N-hydroxy-5-nitroindoles. Kortom, deze gemakkelijke toegang tot N-hydroxyindoles leidde ons tot bewijs als de cycloadditie reactie tussen nitrosoareen en alkynon is een zeer atoom-economisch proces.

<table><tbody><tr><td>4-Nitroaniline</td><td>TCI Chemicals</td><td>N0119</td><td></td></tr><tr><td>Aceton</td><td>TCI Chemicals</td><td>A0054</td><td></td></tr><tr><td>1-Fenyl-2-propyn-1-ol</td><td>TCI Chemicals</td><td>P0220</td><td></td></tr><tr><td>Celite 535</td><td>Fluorochem</td><td>44931</td><td></td></tr><tr><td>Dichloormethaan</td><td>TCI Chemicals</td><td>D3478</td><td></td></tr><tr><td>Natriumwaterstofcarbonaat</td><td>Sigma Aldrich</td><td>S5761</td><td></td></tr><tr><td>Natriumchloride</td><td>Sigma Aldrich</td><td>746398</td><td></td></tr><tr><td>Natriumsulfaat watervrij</td><td>Sigma Aldrich</td><td>239313</td><td></td></tr><tr><td>Oxone</td><td>TCI Chemicals</td><td>O0310</td><td></td></tr><tr><td>Methanol</td><td>TCI Chemicals</td><td>M0628</td><td></td></tr><tr><td>Tolueen</td><td>TCI Chemicals</td><td>T0260</td><td></td></tr><tr><td>Chromium(VI)oxide</td><td>Sigma Aldrich</td><td>236470</td><td></td></tr><tr><td>Dichloormethaan watervrij</td><td>TCI Chemicals</td><td>D3478</td><td></td></tr><tr><td>Hexaan watervrij</td><td>TCI Chemicals</td><td>H1197</td><td></td></tr></tbody></table>

een directe, regioselectieve en atoom-economische synthese van 3-aroyl-n-hydroxy-5-nitroindoles door cycloadditie van 4-nitronitrosobenzeen met alkynonen

A Direct, Regioselective and Atom-Economical Synthesis of 3-Aroyl-N-hydroxy-5-nitroindoles by Cycloaddition of 4-Nitronitrosobenzene with Alkynones

We introduceerden een regioselectieve en Atoom-economische procedure voor de synthese van 3-gesubstitueerde indolen door de annulatie van nitrosoarenes met ethynyl ketonen. De reacties werden uitgevoerd om indolen te bereiken zonder enige katalysator en met uitstekende regioselectiviteit. Geen sporen van 2-aroylindole producten werden gedetecteerd. Werken met 4-nitronitrosobenzeen als startmateriaal, de 3-aroyl-N-hydroxy-5-nitroindole producten geprecipiteerd uit de reactie mengsels en werden geïsoleerd door filtratie zonder verdere zuiverings techniek. Anders dan de overeenkomstige n-hydroxy-3-aryl indolen die, spontaan in oplossing, geven dehydrodimerization producten, de N-hydroxy-3-aroyl indolen zijn stabiel en geen door dimerisatie verbindingen werden waargenomen.

De bereiding van 4-nitronitrosobenzeen 2 werd bereikt door oxidatie van 4-nitroaniline 1 door reactie met kaliumperoxymonosulfaat zoals gerapporteerd in Figuur 6. Het product 2 werd verkregen bij 64% rendement na herkristallisatie in meoh (tweemaal) met 3-5% besmetting van 4, 4 '-bis-Nitro-azoxybenzeen 6. De structuur van product 2 werd bevestigd door 1H-NMR (Figuur 7...

3-aroyl-N-hydroxy-5-nitroindoles werden gesynthetiseerd door cycloadditie van 4-nitronitrosobenzeen met een geconjugeerde Terminal alkynon in een één-stap thermische procedure. De bereiding van nitrosoareen en van de alkynonen werd adequaat gerapporteerd en respectievelijk via oxidatie procedures op het overeenkomstige aniline en op de alkynol.

Een directe, regioselectieve en Atoom-economische synthese van 3-Aroyl-N-hydroxy-5-nitroindoles door cycloadditie van 4-Nitronitrosobenzeen met Alkynonen

We introduced a regioselective and atom-economical procedure for the synthesis of 3-substituted indoles by annulation of nitrosoarenes with ethynyl ...

Deze nieuwe techniek kan worden gebruikt om n-hydroxy 3-aroyl indoolverbindingen voor te bereiden. Deze producten zijn bijzonder interessant voor het gebruik ervan als antibiotica, antinociceptica, antidiabeten en geneesmiddelen tegen kanker. Hoewel n-hydroxyindoles vaak worden beschouwd als onstabiele en ongrijpbare producten, hebben we een zeer stabiele bibliotheek van n-hydroxyindoolderivaten verworven.De reactie van de cycloaddition van nitrosaminen met alkynes kan worden gebruikt om selectief een brede bibliotheek van gratis vervangen indoolproducten voor te bereiden. Deze methode biedt een eenvoudige en potentieel bioactieve producten. Wij beschouwen dit protocol als een interessante verbetering en vooruitgang op het gebied van synthetische organische chemie.Voor 1-fenyl-2-propyne-1-one synthese, voeg eerst 75 milliliter aceton en twee gram 1-fenyl-2-propyne-1-ol in een open lucht ronde bodemkolf met een magnetische roerstaaf. Plaats het reactiemengsel op nul graden Celsius met roeren en voeg een oplossing van Jones reagens drop verstandig totdat een aanhoudende oranje kleur wordt waargenomen. Voeg 2-propanol drop verstandig totdat de overmaat van zeswaardig chroom reactant wordt verbruikt en de oplossing vertoont een groene kleur en filter de oplossing door een pad van diatomeeënaarde.Concentreer de was door roterende verdamping tot een olie wordt verkregen en los de olie op in 100 milliliter dichloormethaan. Voeg de oplossing toe aan een separatory trechter en was de organische fase twee keer met 125 milliliter van een verzadigde oplossing van natriumbicarbonaat per wasbeurt. Was na de tweede wasbeurt de organische laag met 125 milliliter pekel voordat u de organische oplossing over n-hydro natriumsulfaat droogt.Verdampen na het filteren de oplossing om een gele 1-fenyl-2-propyne-1-one vaste stof op te leveren en de vaste stof onder vacuüm te drogen. Voeg voor een bereiding van 4 nitronitrosobenzeen eerst 16 gram kaliumperoxymonosulaat en 150 milliliter water toe aan een beker en roer de oplossing bij nul graden Celsius. Wanneer het kaliumperoxymonosulaat volledig is opgelost, voeg dan 3,6 gram 4-nitroaniline toe aan het bekerglas met een spatel en roer de suspensie bij kamertemperatuur.Om de reactie te controleren door dunne laag chromatografie, na 48 uur, filter het ruwe reactiemengsel op een Buchner trechter in een een nek ronde bodemkolf en herkristallize de vaste stof in 50 milliliter methanol. Gebruik een warmtepistool om de suspensie op te warmen tot het kookpunt van methanol bereikt en filter onmiddellijk de hete suspensie in een Erlenmeyer-kolf. Wanneer de oplossing kamertemperatuur bereikt, filtert u de tweede neerslag op een Buchner trechter en droogt u de vaste stof in een vacuüm.Voor een 3-benzoyl-1-hydroxy-5-nitroindool synthese, plaats eerst een 250 milliliter twee nek ronde bodemkolf onder vacuüm alvorens de kolf met stikstof. Laat de kolf inert onder de atmosfeer en voeg 1,52 gram 4-nitronitrosobenzeen en 1,3 gram 1-fenyl-2-propyne-1-one aan de kolf toe. Gebruik een spuit om 80 milliliter tolueen toe te voegen en houd het reactiemengsel onder magnetisch roeren op 80 graden Celsius.Controleer na enkele minuten de volledige oplos van de reactanten. Controleer na 30 tot 40 minuten de vorming van een oranje neerslag. Na de volledige neerslag van de oranje vaste stof, zet de warmte om de reactie op kamertemperatuur te bereiken.Vervolgens filter het mengsel om de 3-benzoyl-1-hydroxy-5-nitroindool op een Buchner trechter te verzamelen en droog de oranje vaste stof onder vacuüm. Hier wordt de voorbereiding van 4-nitronitrosobenzeen twee zoals bereikt door oxidatie van 4-nitroaniline één door reactie met kaliumperoxymonlfaat getoond. Het product twee kan worden verkregen in een 64%-opbrengst na herkristallisatie in methanol twee keer met een 3-5% besmetting van vier 4'bis-nitroazoxybenzeen-6 en de structuur van het product kan worden bevestigd door proton NMR.Hier voorbereiding van 1-fenyl-2-propyne-1-one vier zoals geboden door oxidatie van 1-fenyl-2-propyne-1-ol drie met Jones reagens wordt getoond. Het product vier kan worden geïsoleerd als een gele vaste stof in 90%-opbrengst en de structuur kan worden bevestigd door proton NMR. De synthese van 3-benzoyl-1-hydroxy-5-nitroindool wordt bereikt door thermische reactie van 4-nitronitrosobenzeen twee en 1-fenyl-2-propyne-1-een vier in tolueen bij 80 graden Celsius.Na isolatie van het azoxyderivaat zes in 22%-rendement als het belangrijkste product van de moederdrank na chromatografie, kan de structuur van product zes worden bevestigd door proton NMR. De structuur van samengestelde vijf kan dan worden bepaald door proton NMR, koolstof-13 NMR, en hoge resolutie massaspectrometrie. De twee meest delicate aspecten van deze procedure zijn de zuivering van de 4-nitronitrosobenzeen door herkristallisatie en de synthese van het indoolproduct onder een inerte atmosfeer.Na deze procedure kunnen veel verschillende indoolproducten worden bereikt. Werkend met elektronenrijke nitroaromatische derivaten, worden de doelverbindingen over het algemeen geïsoleerd door chromatografische zuiveringstechnieken. Een interessante mechanistische studie zal in de nabije toekomst worden ontwikkeld om een van de redoxstappen te bestuderen die niet duidelijk worden begrepen.De Jones reagens is zeer stabiel, maar het is noodzakelijk om alle chroom reagentia met zorg te behandelen.

a-direct-regioselective-atom-economical-synthesis-3-aroyl-n-hydroxy-5

Research

JoVE Journal

Chemistry

Scheikunde

Hierin wordt beschreven de synthese, isolatie, en de reacties van hypervalente jodonium alkynyl triflaten (HIATs) met azides te cyanocarbenes genereren. De procedures lucht-gevoelige en cryogene technieken, waaronder koude filtratie onder een inerte atmosfeer omvatten. Handling en veiligheid van de gesynthetiseerde verbindingen worden besproken.

Synthese van Hypervalente jodonium Alkynyl triflaten voor de toepassing van genereren Cyanocarbenes

Een tweedelige procedure voor de synthese van farmaceutisch actieve indole-derivaten door C-H functionalisering met aniline, met behulp van foto- en Brønsted zuurkatalyse, wordt beschreven.

Synthese van Antivirale tetrahydrocarbazool Derivaten door fotochemische en Zuur-gekatalyseerde CH Functionalisering via Intermediate peroxiden (CHIPS)

Een operationeel eenvoudige procedure voor de synthese van ortho-trifluormethoxyleerde anilinederivaten via een twee-stapssequentie van O-trifluormethylering van N-aryl-N-hydroxyacetamide gevolgd door thermisch geïnduceerde intramoleculaire OCF3-migratie wordt gerapporteerd.

Protocol voor de synthese van<em&gt; Ortho</em&gt; -trifluoromethoxylated anilinederivaten

Een twee stap één-pot-protocol voor de umpolung van keton enolaten enolonium soorten en toevoeging van een nucleofiel naar de α-positie wordt beschreven. Nucleofiel omvatten chloride, azide azoles, allyl-silanes en aromatische verbindingen.

Een tweestaps Protocol voor Umpolung Functionalization van ketonen Via Enolonium soorten

Hierin, gedetailleerde protocollen voor de oxidatieve jodering van terminal alkynen met behulp van hypervalent-jodium reagentia worden gepresenteerd, welke chemoselectively veroorloven 1,1,2-triiodoalkenes, 1-iodoalkynes en 1,2-diiodoalkenes.

Chemoselective voorbereiding van 1,1,2-Triiodoalkenes op basis van de oxidatieve jodering van Terminal alkynen, 1-Iodoalkynes en 1,2-Diiodoalkenes

Hier presenteren we een protocol om aan te tonen van een efficiënte methode voor de synthese van spirocyclic heterocycles. De vijf-stap proces maakt gebruik van solid-phase synthese en regenereren van Michael linker strategieën. Over het algemeen moeilijk te synthetiseren, presenteren we een aanpasbare methode voor de synthese van spirocyclic moleculen anders ontoegankelijk is voor andere moderne benaderingen.

Solid-phase synthese van [4.4] Spirocyclic Oximes

Enantiomerically verrijkt bispiro [γ-butyrolacton-pyrrolidin-4, 4'-pyrazolon] skeletten zijn asymmetrisch gesynthetiseerd door een reactie van de 1,3-Dipolaire cycloadditie eenvoudige organocatalytic.

Efficiënte bouw van steigers van de Drug-achtige Bispirocyclic Via Organocatalytic Cycloaddities van α-Imino γ-lactonen en Alkylidene Pyrazolones

In deze studie bereiden we zowel enantiomeren van aziridine-2-carboxylaat, die worden gebruikt in de asymmetrische synthese van alkaloïden, waaronder biemamide B en D, als (-)-epiallo-isomuscarine.

Bereiding van enantiopure niet-geactiveerde aziridines en synthese van biemamide B, D en epiallo-isomuscarine

Synthese, activering, en karakterisering van opzettelijk ontworpen metaal-organische raamwerk materialen is een uitdaging, vooral als bouwstenen onverenigbaar zijn of ongewenste polymorfe zijn thermodynamisch bevoordeeld ten opzichte van de gewenste vormen. We beschrijven hoe toepassingen van oplosmiddelhoudende bijgestaan ​​linker uitwisseling, poeder röntgendiffractie in haarvaten en activering via superkritische CO 2 drogen, kan een aantal van deze uitdagingen aan te pakken.

Synthese en karakterisering van gefunctionaliseerde metaal-organische roosters

Een tweedimensionaal modelmateriaal van discotisch zirkoniumfosfaat werd ontwikkeld. Het anorganische kristal met gelaagdde structuur werd gesynthetiseerd door hydrothermale, reflux- en microgolfgeassisteerde methoden. Bij exfoliatie met organische moleculen kunnen gelaagde kristallen worden omgezet in monolagen, en een nematische vloeibare kristalfase werd gevormd bij voldoende concentratie van monolagen.

Synthese en afschilfering van discotische zirkonium Fosfaten om colloïdale vloeibare kristallen te verkrijgen

Ontdek een nieuwe thermische cycloadditiemethode voor de synthese van stabiele N-hydroxy-3-aroyl-indoolverbindingen. Deze verbindingen tonen potentieel als antibiotica, pijnstillers, antidiabetica en kankerremmers.

Een directe, regioselectieve en Atoom-economische synthese van 3-Aroyl-N-hydroxy-5-nitroindoles door cycloadditie van 4-Nitronitrosobenzeen met Alkynonen (Video) | JoVE Journal

Een directe, regioselectieve en Atoom-economische synthese van 3-Aroyl-N-hydroxy-5-nitroindoles door cycloadditie van 4-Nitronitrosobenzeen met Alkynonen

Meer video's verkennen