Name: covalent bond overlap and orbital hybridization
Uploaded: 2025-05-22T09:05:33.000Z
Duration: 2 min 38 s
Channel: JoVE

Teoria wiązań walencyjnych sugeruje, że wiązanie chemiczne powstaje w wyniku nakładania się częściowo wypełnionych orbitali atomowych, w tym orbitali innych niż sferyczny orbital s.
Kiedy pojedyncze wiązanie tworzy się między dwoma niesferycznymi orbitalami, dwa orbitale będą się na siebie nakładać.
Rodzaj wiązania kowalencyjnego utworzonego przez nakładanie się orbitali atomowych od głowy do głowy nazywa się wiązaniem sigma.
Orbitale s i p nakładające się na siebie w celu utworzenia wiązań kowalencyjnych nie mogą dać różnych kształtów molekularnych w modelu VSEPR. Teoria wiązań walencyjnych pomaga wyjaśnić tę geometrię molekularną poprzez hybrydyzację lub mieszanie orbitali atomowych.
Niektóre orbitale atomowe biorące udział w wiązaniu rekombinują, tworząc nowe orbitale, których kształty są hybrydą oryginałów. Początkowa liczba orbitali atomowych i liczba generowanych orbitali hybrydowych jest zawsze taka sama.
Orbitale hybrydowe mają inny kształt niż ich składowe orbitale atomowe, przy czym jeden płat jest znacznie większy od drugiego. W związku z tym gęstość prawdopodobieństwa elektronów jest silnie skoncentrowana w płacie kierunkowym, co prowadzi do bardziej efektywnego nakładania się orbitali innych atomów. Dla jasności, orbitale te są często pokazywane bez mniejszych płatów.
Na przykład w stanie wzbudzonym węgla orbitale jeden s i trzy p, które zawierają cztery niesparowane elektrony, ulegają hybrydyzacji, dając cztery równoważne orbitale hybrydowe s-p-trzy, które zajmują wierzchołki czworościanu foremnego.
Mieszanie jednego orbitala s i dwóch orbitali p w stanie wzbudzonym węgla generuje trzy równoważne orbitale hybrydowe s-p-dwa o trygonalnej geometrii płaskiej.
Podobnie, hybrydyzacja jednego orbitalu s i jednego p może utworzyć dwa orbitale sp zorientowane pod kątem 180 stopni względem siebie. 
Koncepcja hybrydyzacji dostarcza również wyjaśnienia powstawania wiązań wielokrotnych. Boczne zachodzenie na siebie dwóch orbitali p powoduje powstanie wiązania pi.
Jednak wiązanie pi może powstać w wiązaniach podwójnych i potrójnych tylko wtedy, gdy między dwoma atomami istnieje już wiązanie sigma. Ponieważ wiązanie pi znajduje się po przeciwnych stronach osi międzyjądrowej, wiązania pi nie są w stanie obracać się wokół tej osi.

teoria wiązań walencyjnych i orbitale hybrydowe

Valence Bond Theory and Hybridized Orbitals

Zgodnie z teorią wiązań walencyjnych wiązanie kowalencyjne powstaje, gdy: (1) orbital jednego atomu nakłada się na orbital drugiego atomu oraz (2) pojedyncze elektrony w każdym orbitalu łączą się, tworząc parę elektronów. Siła wiązania kowalencyjnego zależy od stopnia nakładania się zaangażowanych orbitali. Maksymalne nakładanie się jest możliwe, gdy orbitale nakładają się na prostą linię między dwoma jądrami.

Wiązanie σ (pojedyncze wiązanie w strukturze Lewisa) jest wiązaniem kowalencyjnym, w którym gęstość elektronów jest skoncentrowana w obszarze wzdłuż osi międzyjądrowej. Wiązanie π to wiązanie kowalencyjne powstałe w wyniku nakładania się na siebie dwóch orbitali p. W wiązaniu π obszary nakładania się orbitali leżą po przeciwnych stronach osi międzyjądrowej, podczas gdy wzdłuż osi znajduje się węzeł (płaszczyzna, w której nie ma prawdopodobieństwa znalezienia elektronu). Wszystkie wiązania pojedyncze są wiązaniami σ, podczas gdy wiązania wielokrotne składają się zarówno z wiązań σ, jak i π.

Kiedy atomy są połączone w cząsteczkę, funkcje falowe orbitali atomowych mogą się łączyć, tworząc nowe opisy matematyczne o różnych kształtach. Proces ten nazywa się hybrydyzacją i jest matematycznie realizowany poprzez liniową kombinację orbitali atomowych. Powstałe nowe orbitale nazywane są orbitalami hybrydowymi.

Kształty i orientacje orbitali hybrydowych, które powstają tylko w atomach związanych kowalencyjnie, różnią się od orbitali atomowych w izolowanych atomach. Liczba orbitali hybrydowych jest równa liczbie orbitali atomowych, które zostały połączone, aby je wygenerować. Wszystkie orbitale w zestawie orbitali hybrydowych mają równoważny kształt i energię, a ich orientację przewiduje teoria VSEPR. Orbitale hybrydowe nakładają się, tworząc wiązania σ, podczas gdy orbitale niezhybrydyzowane nakładają się, tworząc wiązania π.

Na przykład, w stanie wzbudzonym węgla, jeden orbital 2s i trzy orbitale 2p ulegają hybrydyzacji, w wyniku czego powstają cztery zdegenerowane hybrydowe orbitale sp3 zorientowane tetraedrycznie. W cząsteczce metanu orbital 1s każdego z czterech atomów wodoru nakłada się na jeden z czterech orbitali sp3 atomu węgla, tworząc wiązanie sigma (σ).

Podobnie, zmieszanie jednego orbitali 2s i dwóch orbitali 2p węgla generuje trzy równoważne orbitale hybrydowe sp2 o trygonalnej geometrii planarnej, podczas gdy hybrydyzacja jednego orbitali 2s i jednego z orbitali 2p tworzy dwa orbitale sp zorientowane względem siebie pod kątem 180°.

W przypadku atomów, które mają orbitale d w swoich podpowłokach walencyjnych, hybrydyzacja pięciu orbitali atomowych powłoki walencyjnej (jednego s, trzech p i jednego z orbitali d) daje pięć orbitali hybrydowych sp3d o geometrii bipiramidy trygonalnej. Oktaedryczny układ sześciu orbitali hybrydowych uzyskuje się przez zmieszanie sześciu orbitali atomowych powłoki walencyjnej (jeden orbital s, trzy p i dwa z orbitali d), co daje sześć orbitali hybrydowych sp3d2.

Ten tekst jest adaptacją <a href="https://openstax.org/books/chemistry-2e/pages/8-1-valence-bond-theory">Openstax, Chemistry 2e, Section 8.1 Valence Bond Theory</a> and <a href="https://openstax.org/books/chemistry-2e/pages/8-2-hybrid-atomic-orbitals">Section 8.2 Hybrid Atomic Orbitals</a>.

Teoria wiązań walencyjnych i orbitale hybrydowe

Zgodnie z teorią wiązań walencyjnych wiązanie kowalencyjne powstaje, gdy: (1) orbital na jednym atomie nakłada się na orbital na drugim atomie i (2) pojedynczy ...

valence-bond-theory-and-hybridized-orbitals

Education

JoVE Core

Organic Chemistry

Chemia organiczna

Unit 1

Jednostka 1

Covalent Bonding and Structure

Wiązania kowalencyjne i struktura

KEY TERMS AND CONCEPTS

Kluczowe terminy i pojęcia

covalent bond overlap and orbital hybridization

Covalent bonds form when orbitals on two atoms overlap and their single electrons pair up. The bond is stronger when the overlap is greater. Maximum overlap happens when the orbitals meet along a direct line between the two nuclei.

A sigma bond, or σ bond, is the kind of covalent bond found in a single bond in a Lewis structure. In a σ bond, electron density is concentrated along the internuclear axis. A pi bond, or π bond, forms when two p orbitals overlap side by side. In a π bond, the overlap lies on opposite sides of the internuclear axis, and a node with no electron probability lies along the axis. Single bonds are σ bonds, while multiple bonds include both σ and π bonds.

When atoms join in a molecule, atomic orbital wave functions can combine to make new orbital shapes. This process is called hybridization, and it is described by the linear combination of atomic orbitals. The new orbitals are called hybrid orbitals. They form only in covalently bonded atoms, and their shapes and orientations differ from those of atomic orbitals in isolated atoms. The number of hybrid orbitals matches the number of atomic orbitals used to make them. Orbitals in one hybrid set have the same shape and energy, and their directions follow VSEPR theory. Hybrid orbitals form σ bonds, while unhybridized orbitals form π bonds.

Carbon shows this pattern clearly. In its excited state, one 2s orbital and three 2p orbitals hybridize to form four equivalent sp3 orbitals arranged tetrahedrally. In methane, each hydrogen 1s orbital overlaps with one carbon sp3 orbital to make a σ bond. One 2s orbital and two 2p orbitals can also mix to make three equivalent sp2 orbitals with trigonal planar geometry. When one 2s orbital mixes with one 2p orbital, two sp orbitals form and point 180° apart.

Atoms with d orbitals in the valence shell can form larger hybrid sets. Mixing five valence shell atomic orbitals, one s, three p, and one d, gives five sp3d hybrid orbitals with trigonal bipyramidal geometry. Mixing six valence shell atomic orbitals, one s, three p, and two d, gives six sp3d2 hybrid orbitals with octahedral geometry.

Covalent Bond Overlap and Orbital Hybridization

covalent-bond-overlap-and-orbital-hybridization

what is organic chemistry?

Carbon Compounds in Everyday Life

Organic chemistry focuses on carbon compounds called organic compounds. These compounds may come from living things or be made by chemists. Carbon is the main element in them, and it bonds with other carbon atoms as well as hydrogen, oxygen, nitrogen, and sulfur. Carbon can form up to four strong bonds. That ability lets carbon atoms build chains and rings of many sizes, shapes, and levels of complexity. Not every carbon-containing substance is classified as organic. Carbonates, cyanides, and...

electronic structure of atoms

Atomic Orbitals and Quantum Numbers

Atomic orbitals and quantum numbers describe how electrons are arranged around the nucleus. An atom has a small, positively charged nucleus with electrons surrounding it. The nucleus contains protons and neutrons, and the quantum mechanical model gives a better picture of this structure than older models. Protons carry a +1 charge and have a mass of 1.0073 amu. Neutrons have no charge and have a mass of 1.0087 amu. Electrons carry a −1 charge and have a mass of 0.00055 amu. The number of...

electron configurations

How Electrons Fill Atomic Orbitals

Electron filling in atoms follows a set order based on orbital energy. The Aufbau principle says each new electron enters the lowest-energy subshell available. The Pauli exclusion principle says no two electrons can share the same set of four quantum numbers. Hund’s rule of maximum multiplicity says electrons stay unpaired in equal-energy orbitals when possible. The order of filling follows the relative energies of the subshells. A common sequence is 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, and so on.

chemical bonds

Chemical Bonds: Types and Strength

Chemical bonds help atoms reach a full valence shell like the nearest noble gas. The main bond types are ionic, covalent, and metallic. Bond energy and bond length also help explain how strong a bond is. An ionic bond forms from electrostatic attraction between cations and anions. In many cases, one atom transfers electrons to another atom, and the ions form from that transfer. Ionic bonds have no defined direction because the attraction spreads evenly through three-dimensional space. A...

polar covalent bonds

Electronegativity in Polar Covalent Bonds

Polar covalent bonds form when atoms share electrons unevenly. This happens in covalent bonds between atoms that have similar, but not identical, tendencies to attract electrons. Nonmetal atoms often make these bonds with other nonmetals. Hydrogen gas, H2, is a simple example of a covalent bond between two hydrogen atoms. A covalent bond begins when two atoms move close enough for their valence orbitals to overlap. In hydrogen, the 1s orbitals overlap and the single electrons on each atom...

lewis structures and formal charges

Lewis Structures, Bonds, and Formal Charge

Lewis structures show how atoms share electrons in covalent bonds and in polyatomic ions. Lewis symbols help draw these structures, and the periodic table helps predict how many valence electrons an atom has and how many bonds it can form to reach an octet. Group 18 elements, such as argon and helium, already have filled electron configurations. They rarely take part in chemical bonding. Atoms in group 17, such as bromine and iodine, need one more electron to reach an octet, so they can form...

vsepr theory

Molecular Shapes from Electron Pairs

Molecular shape can be predicted from the way electron pairs arrange around a central atom. Valence shell electron-pair repulsion theory, or VSEPR theory, uses a Lewis structure to count bonding pairs and lone electron pairs. The main idea is simple: electron pairs spread out as far as possible to reduce repulsion. In a molecule, the valence electrons around the central atom can be bonding pairs or lone pairs. Bonding pairs are found mainly between bonded atoms. Lone pairs stay on one atom and...

molecular geometry and dipole moments

Predicting Shape and Molecular Polarity

Molecular shape and molecular polarity can be predicted with VSEPR theory and dipole moments. Start by writing the Lewis structure of the molecule or polyatomic ion. Then count the electron groups around the central atom. Lone pairs and bonds both count as electron groups, and a single, double, or triple bond each counts as one region of electron density. Use that count to identify the electron-pair geometry. Next, use the number of lone pairs to determine the molecular structure. If more than...

resonance and hybrid structures

Resonance in Nitrite and Carbonate Ions

Resonance explains why some Lewis structures do not match the measured properties of a molecule or ion. When two or more Lewis structures have the same atom arrangement, the real electron distribution is an average of the structures shown. The nitrite anion, NO2−, is one example. It can be drawn in two ways, with the N–O and N=O bonds in different places. If nitrite had one single bond and one double bond, the two bond lengths should be different, because a double bond is shorter and stronger...

valence bond theory and hybridized orbitals

Covalent bonds form when orbitals on two atoms overlap and their single electrons pair up. The bond is stronger when the overlap is greater. Maximum overlap happens when the orbitals meet along a direct line between the two nuclei. A sigma bond, or σ bond, is the kind of covalent bond found in a single bond in a Lewis structure. In a σ bond, electron density is concentrated along the internuclear axis. A pi bond, or π bond, forms when two p orbitals overlap side by side. In a π bond, the...

mo theory and covalent bonding

Bond Order and Molecular Orbitals

Molecular orbital theory explains how electrons are arranged in molecules. It treats electron regions in a molecule much like atomic orbitals in an atom. A molecular orbital is the region of space where a valence electron is most likely to be found. Molecular orbitals form through the linear combination of atomic orbitals, or LCAO. When atomic wave functions combine in phase, they create regions with high electron density. When they combine out of phase, they create nodes, or regions with no...

intermolecular forces and physical properties

intermolecular-forces-and-physical-properties

How Intermolecular Forces Affect Matter

Intermolecular forces are the attractions between molecules, and they help explain how matter behaves. These forces influence melting points, boiling points, and whether substances mix with one another. Water has a much higher boiling point than hexane, which shows that water has stronger intermolecular forces. Three main kinds of intermolecular interactions are covered here. They include ion-dipole forces, dipole-dipole interactions, and van der Waals forces, which include London dispersion...

solubility

Why Some Substances Dissolve in Water

Solution formation depends on how solutes and solvents interact. A solution is a homogeneous mixture made of a solvent, which is the larger part, and a solute, which is the smaller part. The physical state of a solution is usually the same as the solvent. Concentration is often described as dilute for a low amount of solute or concentrated for a high amount of solute. When a solute dissolves, its particles are surrounded by solvent species. This process is called solvation. If water is the...

introduction to functional groups

Functional Groups and Organic Molecules

Functional groups are groups of atoms with specific chemical properties that appear within organic molecules. They are sometimes shown as "R." These groups sit along the carbon backbone of macromolecules, which can form chains or rings of carbon atoms. Functional groups help functionalize a compound. That means they can give the molecule different physical and chemical properties. In organic chemistry, this change in group structure can strongly affect how a compound behaves. Common...

overview of advanced functional groups

Advanced Functional Groups in Organic Chemistry

Advanced functional groups are atom clusters in organic molecules that give those molecules specific chemical properties. They are sometimes shown as "R" in formulas. By changing the atoms attached to a carbon skeleton, a functional group can make a compound behave differently in physical and chemical reactions. This topic covers several major classes of organic compounds with advanced functional groups. Aromatic hydrocarbons include benzene. Phenol is another example and is also called...

key terms and concepts

Learn how orbital overlap forms sigma and pi bonds, then see how hybridization creates sp3, sp2, sp, sp3d, and sp3d2 orbitals in molecules.

Covalent Bond Overlap and Orbital Hybridization | JoVE K12

organic chemistry

JoVE Core Organic Chemistry explains basic concepts of stereochemistry, reactions, and mechanisms using concise and easy-to-understand animated video lessons. Additionally, the scientist-in-action videos demonstrate the application of related concepts in classical and original research experiments performed in today's laboratories worldwide.

Covalent Bond Overlap and Orbital Hybridization

Description

Transcript

Tags